6-azidohexyl ethanethioate | 1374529-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 6-azidohexyl ethanethioate
• 英文别名: S-(6-azidohexyl)ethanethioate；6-azido-S-acetyl-hexan-1-thiol；S-(6-azidohexyl) ethanethioate
• CAS: 1374529-17-5
• 化学式: C₈H₁₅N₃OS
• 分子量: 201.293
• InChiKey: PHDVWFVFNAVQSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl ethanethioate 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(6-azidohexyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  单纳米粒子级的等离子体共振散射光谱：点击反应的实时监控

  摘要：

  建立了基于等离振子共振瑞利散射（PRRS）光谱和暗场显微镜（DFM）的方法，用于在单纳米颗粒水平上实时监测点击反应。点击的单个的金纳米颗粒（的GNP）结果在颗粒间的耦合，在表面上的反应，这导致所述的红移λ最大（Δ λ最大值在PRRS光谱= 43纳米），并在单个的金纳米颗粒的颜色变化DFM（从绿色到橙色）。

  DOI：

  10.1002/anie.201301930
• 作为产物：
  描述：

  S-(6-hydroxyhexyl)ethanethioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-azidohexyl ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学对寡核苷酸进行多重 5'-标记的双和三炔亚磷酰胺

  摘要：

  制备了三种具有两种或三种炔烃功能的新型亚磷酰胺，并将其引入寡核苷酸的 5' 端。通过使用点击化学 (CuAAC) 将得到的双和三炔寡核苷酸与乙酰硫代己基、二茂铁碳酰胺己基或碳水化合物-丙基叠氮化物缀合以提供多缀合寡核苷酸。结合在溶液中或在固体支持物上进行，效率很高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101763

文献信息

• Bis- and Tris-Alkyne Phosphoramidites for Multiple 5′-Labeling of Oligonucleotides by Click Chemistry
  作者：Caroline Ligeour、Albert Meyer、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1002/ejoc.201101763

  日期：2012.3

  Three new phosphoramidites exhibiting two or three alkyne functions were prepared and introduced at the 5′ end of oligonucleotides. The resulting bis- and tris-alkyne oligonucleotides were conjugated with acetylthiohexyl, ferrocenecarboamide hexyl, or carbohydrate-propyl azides by using click chemistry (CuAAC) to afford polyconjugated oligonucleotides. Conjugations were performed either in solution

  制备了三种具有两种或三种炔烃功能的新型亚磷酰胺，并将其引入寡核苷酸的 5' 端。通过使用点击化学 (CuAAC) 将得到的双和三炔寡核苷酸与乙酰硫代己基、二茂铁碳酰胺己基或碳水化合物-丙基叠氮化物缀合以提供多缀合寡核苷酸。结合在溶液中或在固体支持物上进行，效率很高。
• Design and synthesis of multivalent neoglycoconjugates by click conjugations
  作者：Feiqing Ding、Li Ji、Ronny William、Hua Chai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.3762/bjoc.10.134

  日期：——

  A highly stereoselective BF₃∙OEt₂-promoted tandem hydroamination/glycosylation on glycal scaffolds has been developed to form propargyl 3-tosylamino-2,3-dideoxysugars in a one-pot manner. Subsequent construction of multivalent 3-tosylamino-2,3-dideoxyneoglycoconjugates with potential biochemical applications was presented herein involving click conjugations as the key reaction step. The copper-catalyzed regioselective click reaction was tremendously accelerated with assistance of microwave irradiation.

  一种高度立体选择性的BF₃∙OEt₂促进的串联氢胺化/糖基化反应已经开发出来，用于在一锅法中形成丙炔基3-对甲苯磺酰胺基-2,3-二脱氧糖。随后的多价3-对甲苯磺酰胺基-2,3-二脱氧新糖类共轭物的构建，具有潜在的生物化学应用，涉及点击偶联作为关键反应步骤。在微波辐射的辅助下，铜催化的区域选择性点击反应得到了极大的加速。
• LABELING AND DETECTION OF POST TRANSLATIONALLY MODIFIED PROTEINS
  申请人：AGNEW Brian

  公开号：US20070249014A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Provided in certain embodiments are new methods for forming azido modified biomolecule conjugates of reporter molecules, carrier molecules or solid support. In other embodiments are provided methods for enzymatically labeling a biomolecules with an azide group.

  在某些实施例中，提供了一种新的方法，用于形成具有报告分子、载体分子或固体支持物的偶联物的偶联物修饰生物分子。在其他实施例中，提供了一种将生物分子用偶氮基团酶标记的方法。
• Labeling and detection of post translationally modified proteins
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：EP2623609A2

  公开（公告）日：2013-08-07

  Provided in certain embodiments are new methods for forming azido modified biomolecule conjugates of reporter molecules, carrier molecules or solid support. In other embodiments are provided methods for enzymatically labeling a biomolecules with an azide group.

  在某些实施方案中，提供了形成叠氮修饰的报告分子、载体分子或固体支持物的生物大分子共轭物的新方法。在其他实施方案中，提供了用叠氮基团酶标记生物大分子的方法。
• US9645140B2
  申请人：——

  公开号：US9645140B2

  公开（公告）日：2017-05-09