(Z)-5-benzylidene-2-phenyl-4-tosylmorpholine | 1199800-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-benzylidene-2-phenyl-4-tosylmorpholine
• 英文别名: (5Z)-5-benzylidene-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylmorpholine
• CAS: 1199800-52-6
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 405.518
• InChiKey: QHCMRDXXOAGKRL-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 2-苯基-1-甲苯磺酰啶 在 [Ag(COD)2](+)PF₆(-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-5-benzylidene-2-phenyl-4-tosylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Dual Activation of Propargylic Alcohol and Aziridine/Azetidine: Triggering Ring-Opening and Endo-Selective Ring-Closing in a Cascade

  摘要：

  [Ag(COD)(2)]PF6 catalyzes the reaction between propargyl alcohols and N-tosylaziridines/azetidines leading to a diverse range of N,O-heterocycles, namely, oxazines, oxazepines, and oxazocines via ring-opening and ring-closing in a cascade

  DOI：

  10.1021/jo901877f

文献信息

• Breaking aziridines to construct morpholines with a gold(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem ring-opening and cycloisomerization reaction
  作者：Shuyao Zhang、Chuan Shan、Shuai Zhang、Luye Yuan、Jianwu Wang、Chen-Ho Tung、Ling-Bao Xing、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c6ob02284g

  日期：——

  propargyl alcohols has been successfully developed. A tandem nucleophilic ring-opening of aziridine/6-exo-dig cyclization/double bond isomerization sequence was achieved by using a single gold(I) catalyst under mild conditions. The gold(I) catalyst served as a π acid and also a σ acid to realize the dual activation of both reactants in this reaction. The obtained unsaturated morpholine products could

  已经成功地开发了一种从容易获得的氮丙啶和炔丙基醇构建吗啉衍生物的简便合成方法。通过在温和条件下使用单一金（I）催化剂，实现了氮丙啶/ 6- exo- dig环化/双键异构化序列的串联亲核开环。金（I）催化剂用作π酸和σ酸，以实现该反应中两种反应物的双重活化。获得的不饱和吗啉产物可以容易地氢化，以高收率获得具有良好非对映选择性的目标吗啉衍生物。