Methyl 6-oxo-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepine-9-carboxylate | 1189178-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: Methyl 6-oxo-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepine-9-carboxylate
• CAS: 1189178-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: VENMOPJEFXOCOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-oxo-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepine-9-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效的二苯甲enza庚因基作为β-分泌酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  我们已经确定了小分子二苯并pine庚因的β-分泌酶抑制剂（BACE1）。这些BACE1抑制剂具有两个关键的显着特征。第一个是与两个代表P3-P2残基的芳环稠合的七元杂环。第二个是代表P1'残基的酰胺和/或酰胺生物等排体。合理的优化导致了有效的类似物的鉴定，例如10（K I = 211 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm9008482
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-[2-(ethoxycarbonylamino)anilino]benzoate 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到Methyl 6-oxo-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效的二苯甲enza庚因基作为β-分泌酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  我们已经确定了小分子二苯并pine庚因的β-分泌酶抑制剂（BACE1）。这些BACE1抑制剂具有两个关键的显着特征。第一个是与两个代表P3-P2残基的芳环稠合的七元杂环。第二个是代表P1'残基的酰胺和/或酰胺生物等排体。合理的优化导致了有效的类似物的鉴定，例如10（K I = 211 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm9008482

文献信息

• Rational Design and Synthesis of Potent Dibenzazepine Motifs as β-Secretase Inhibitors
  作者：Taleb H. Al-Tel、Raed A. Al-Qawasmeh、Marco F. Schmidt、Amal Al-Aboudi、Shashidhar N. Rao、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1021/jm9008482

  日期：2009.10.22

  identified small-molecule dibenzazepine inhibitors of β-secretase (BACE1). These BACE1 inhibitors possess two key salient features. The first is a seven-membered heterocyclic ring fused to two aromatic rings representing the P3−P2 residues. The second is an amide and/or amide bioisostere representing the P1′ residue. Rational optimization led to the identification of potent analogues, such as 10 (KI = 211

  我们已经确定了小分子二苯并pine庚因的β-分泌酶抑制剂（BACE1）。这些BACE1抑制剂具有两个关键的显着特征。第一个是与两个代表P3-P2残基的芳环稠合的七元杂环。第二个是代表P1'残基的酰胺和/或酰胺生物等排体。合理的优化导致了有效的类似物的鉴定，例如10（K I = 211 nM）。