1-chloro-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene | 92428-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-chloro-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(3-phenylprop-2-ynoxy)benzene
• CAS: 92428-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• mdl: MFCD21435195
• 分子量: 242.705
• InChiKey: WWNGTQBRVXFTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  376.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到6-chloro-3-iodo-4-phenyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  由二芳基碘鎓盐和NIS直接从3-芳基和3-烷基-2-丙炔-1-醇制备3-碘代二茂酮

  摘要：

  上的研究的基础上Ó的-phenylation 3-苯基-2-丙炔-1-醇与三氟甲磺酸二苯基碘鎓和吨-BuONa，各种4-芳基-3-碘-2- ħ良好制备-benzopyrans -3-芳基-2-丙炔-1-醇与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐和t- BuONa的反应，然后在无过渡金属的条件下，用N-碘代琥珀酰亚胺和BF 3 ·OEt 2处理，在一个锅中使中等收率达到中等和温和的条件。将形成的4-苯基-3-碘-2 H-苯并吡喃转化为4-苯基-2 H-苯并吡喃衍生物通过Pd催化的偶联反应在3位上通过C–C键形成，并与氧化剂一起形成香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03651
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 1-chloro-4-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  用于合成磺化 2H-色烯衍生物的失活炔烃的电化学氧化环化

  摘要：

  已实现失活的炔丙基芳基醚与磺酰肼的独特、简便且直接的电化学氧化环化，从而生成 3-磺化 2 H-色烯。值得注意的是，该协议涉及一种绿色方法，该方法在温和的反应条件下工作，在未分割的电池中使用恒定电流，并且没有氧化剂和催化剂。值得注意的是，该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性以提供 2 H -色烯，并且将代表与传统色烯合成相比的替代和可持续战略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00691

文献信息

• Synthesis of 3‐Organoselenyl‐2 <i>H</i> ‐Coumarins from Propargylic Aryl Ethers via Oxidative Radical Cyclization
  作者：Jun‐Dan Fang、Xiao‐Biao Yan、Li Zhou、Yu‐Zhao Wang、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801565

  日期：2019.4.23

  A metal‐free oxidative radical cyclization/selenylation of propargylic aryl ethers with diaryl diselenides was developed. This protocol provided an alternative method to synthesize 3‐organoselenyl‐2H‐coumarins via the formation of C−Se bond, C−C bond, and C=O bond in one step. Moreover, a broad range of functional groups (such as halogen, aldehyde, ketone, cyano, and nitro group) were tolerated.

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。
• Synthesis of Tetrasubstituted α,β‐Unsaturated Aldehydes <i>via</i> Radical 1,4‐Aryl Migration/Trifluoromethylthiolation Cascade Reaction of Aryl Propynyl Ethers
  作者：Chun‐Huan Guo、Dao‐Qian Chen、Si Chen、Xue‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700534

  日期：2017.9.4

  A one‐pot synthesis of tetrasubstituted acrylaldehydes via difunctionalization of aryl propynyl ethers has been achieved, which involves a trifluoromethylthiolation process and a radical 1,4‐aryl migration from oxygen to carbon. The reaction shows excellent conversion of aryl propynyl ethers into trifluoromethyl‐containing α,β‐unsaturated aldehydes through a radical pathway.

  已经实现了通过芳基丙炔基醚的双官能团单锅合成四取代的丙烯醛，这涉及三氟甲基硫醇化过程和自由基1,4-芳基从氧到碳的迁移。该反应显示出芳基丙炔基醚可以通过自由基途径出色地转化为含三氟甲基的α，β-不饱和醛。
• Studies on Acetylenic Compounds. XXXII. Ring Closure of Propargyl Ethers. (2).
  作者：Issei Iwai、Junya Ide

  DOI：10.1248/cpb.11.1042

  日期：——

  This is a new synthetic method for various 4-substituted-3-chromenes : phenyl propargyl ethers underwent intramolecular cyclization to give 4-chromene derivatives by heating with diethylaniline. The reaction mechanism was clarified by the study of substituted phenyl propargyl ethers under the consideration of their electronic effects on the yields of resulting 3-chromene ; in general, the presence of +R group enhanced the cyclization, whereas -R group gave much lower yields of the corresponding chromenes. Therefore, this intramolecular cyclization is concluded to be an electrophilic reaction.

  这是一种合成多种4取代-3-氟烯的新方法：苯丙炔醚在与二乙ylaniline加热时经历了分子内环化反应，生成了4-氟烯衍生物。通过研究取代苯丙炔醚及其对得到的3-氟烯产率的电子效应，阐明了反应机理；一般来说，+R基团的存在增强了环化反应，而-R基团则导致相应的氟烯产率显著降低。因此，可以得出结论，这种分子内环化反应是一种亲电反应。
• Assembly of 3-(trifluoromethyl)thiochromenes via a regioselective trifluoromethylthioarylation of (3-arylprop-2-ynyl)oxybenzenes with trifluoromethanesulfanylamide
  作者：Tong Liu、Guanyinsheng Qiu、Qiuping Ding、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.053

  日期：2016.3

  trifluoromethanesulfanylamide is reported, which affords 3-(trifluoromethyl)thiochromenes in good yields with high regioselectivity. The reaction works efficiently in the presence of 2.0 equiv of bismuth chloride, and different functional groups can be compatible under the conditions. The related (3,4-dihydronaphthalen-2-yl) (trifluoromethyl)sulfane and 3-((trifluoromethyl)thio)-1,2-dihydroquinoline can be generated

  据报道，（3-芳基丙-2-炔基）氧基苯与三氟甲硫基酰胺的分子内亲电环化，以良好的产率和高的区域选择性提供了3-（三氟甲基）硫代色酮。该反应在2.0当量的氯化铋的存在下有效地进行，并且不同的官能团在该条件下可以相容。也可以生成相关的（3,4-二氢萘-2-基）（三氟甲基）亚砜和3-（（三氟甲基）硫代）-1，2-二氢喹啉。初步机理研究表明，氯化铋的存在将促进“CF的形成3小号+ ”，则这将激活基片的三键，从而有利于分子内电6-内环化。
• Synthesis of Chalcogenylchromenes through Cyclization of Propargylic Aryl Ethers
  作者：Paola S. Hellwig、Angelita M. Barcellos、Roberta Cargnelutti、Thiago Barcellos、Gelson Perin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01490

  日期：2022.11.18

  We describe here for the first time the synthesis of 2-(chalcogenyl)-3H-benzo[f]chromenes and the new 3-(phenylselanyl)-2H-chromenes by the radical or electrophilic cyclization of propargylic aryl ethers in the presence of diorganyl diselenides or ditellurides using Oxone as a green oxidant and acetonitrile as solvent in a sealed tube at 100 °C. In this study, thirty-one chalcogenylchromenes with a

  我们在这里首次描述了通过炔丙基芳基醚在使用 Oxone 作为绿色氧化剂和乙腈作为溶剂在 100 °C 的密封管中制备二有机基二硒化物或二碲化物。在这项研究中，以中等至优异的产率 (50–98%) 制备了 31 种具有广泛底物范围的硫属基色烯，包括源自天然产物的化合物。