(E)-2-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-7,7-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)hept-2-en-4-yne | 253670-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-7,7-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)hept-2-en-4-yne
• 英文别名: (E)-2-ethoxy-1,1,1-trifluoro-6,6-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)hept-2-en-4-yne；[(E)-2-ethoxy-1,1,1-trifluoro-6,6-dimethylhept-2-en-4-yn-3-yl]sulfonylbenzene
• CAS: 253670-75-6
• 化学式: C₁₇H₁₉F₃O₃S
• 分子量: 360.397
• InChiKey: IYJOGONMKLYTJZ-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-7,7-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)hept-2-en-4-yne 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (2R*,3R*)-3-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-2-ethoxy-4-methylene-3-phenylsulfonyl-2-(trifluoromethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Organic chemistry of enyne sulfones: convenient one-pot synthesis of 2-ethoxy-3-ethynyl-4-methylene-2-perfluoroalkyl-3-(phenylsulfonyl)tetrahydrofurans

  摘要：

  烯炔砜1–3和5与炔丙基醇盐的一锅环加成反应在DMF中立体选择性地进行，并专一性地生成2-乙氧基-3-乙炔基-4-亚甲基-2-全氟烷基-3-（苯磺酰基）四氢呋喃6a–e、7a,b、8a,b和9a,b。

  DOI：

  10.1039/b005698g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethoxy-3-(phenylthio)-1,1,1-trifluoroprop-2-ene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-7,7-dimethyl-3-(phenylsulfonyl)hept-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Terminal Alkyne Coupling Reaction of .BETA.-Bromo-.BETA.-phenylthio or .BETA.-Methylthio-.ALPHA.-trifluoromethyl Enol Ethers: a Convenient Synthesis of 2-Sulfonyl-1-buten-3-ynes.

  摘要：

  在钯催化下，β-溴烯醇醚 3 和 4 发生交叉偶联反应，并先后与间氯过苯甲酸发生氧化反应，得到 2-磺酰基-1-丁烯-3-炔（2-磺酰基炔）7。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1497