3-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one | 42773-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: (±)-3-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one；3-Methoxy-1-methyl-3-phenyl-indolin-2-on；3-methoxy-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Methoxy-1-methyl-3-phenylindol-2-one
• CAS: 42773-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FQYCQSLSZWSIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吲哚酮 、 3-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one 在 indium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 以77%的产率得到(±)-1-methyl-3-phenyl-[3,5′-biindoline]-2,2′-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly chemoselective synthesis of dimeric 2-oxindoles with a C-3/C-5′ linkage via Friedel–Crafts alkylations of 2-oxindoles with 3-hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  已经开发出一种快速的方法，通过Lewis酸催化的F-C烷基化，在假苯基位置具有全碳季铵中心的具有C-3/C-5′连接的多种二聚体2-噁二酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob01670c
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-methoxy-1-methyl-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles by one-pot integrated Brønsted base-catalyzed trichloroacetimidation of 3-hydroxyoxindoles and Brønsted acid-catalyzed nucleophilic substitution reaction

  摘要：

  用三氯乙腈（1.3 个等量物）和催化量的 DBU（0.1 个等量物）处理 3- 羟基吲哚，然后加入亲核物（1.5 个等量物）和二苯基磷酸（0.2 个等量物），可以得到 3,3-二取代的吲哚，收率从良好到极佳。DFT 计算证明，反应是通过 1-烷基-2-氧代-2H-吲哚-1-鎓中间体进行的。

  DOI：

  10.1039/c2ob27196f

文献信息

• Oxindole Synthesis by Direct Coupling of C sp 2H and C sp 3H Centers
  作者：Yi-Xia Jia、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/anie.200805652

  日期：——

  An sp2/sp3 get‐together: A novel and efficient method can be used to synthesize 3,3‐disubstitued oxindoles by the direct intramolecular oxidative coupling of an aryl CH and a CH center (see scheme; DMF=N,N‐dimethylformamide).

  sp 2 / sp 3 在一起：可以通过芳基CH和CH中心的直接分子内氧化偶合，使用新颖有效的方法合成3,3-二取代的羟吲哚（参见方案； DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Oxindoles by Potassium <i>tert</i>-Butoxide-Promoted Intramolecular α-Arylation
  作者：Astrid Beyer、Julien Buendia、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol301704z

  日期：2012.8.3

  Potassium tert-butoxide-mediated intramolecular alpha-arylations of fluoro- and chloro-substituted anilides provide oxindoles in DMF at 80 degrees C. In this manner, diversely substituted products have been obtained in moderate to high yields.
• Convenient Synthesis of 3-Alkoxy-3-aryloxindoles by Intramolecular Arylation of Mandelic Amides
  作者：J. Mikael Hillgren、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/jo8010842

  日期：2008.8.1

  Medicinally important 3-alkoxy-3-aryloxindoles are conveniently prepared by the rapid microwave-promoted palladium-catalyzed intramolecular enolate arylation of mandelate-derived anilides.
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide as Preligand for Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylations with Chloroarenes
  作者：Lutz Ackermann、Rubén Vicente、Nora Hofmann

  DOI：10.1021/ol901597d

  日期：2009.10.1

  A palladium catalyst derived from air-stable secondary phosphine oxide (1-Ad)(2)P(O)H enabled efficient intramolecular alpha-arylations of amides with aryl chlorides, which allowed for the synthesis of diversely substituted (aza)oxindoles.
• Kohn; Ostersetzer, Monatshefte fur Chemie, 1911, vol. 32, p. 911
  作者：Kohn、Ostersetzer

  DOI：——

  日期：——