2-methyl-2-(phenoxymethyl)oxirane | 15895-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-2-(phenoxymethyl)oxirane
• 英文别名: 1,2-Epoxy-2-methyl-3-phenoxypropane
• CAS: 15895-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FGFSHJRPXHNROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(phenoxymethyl)oxirane 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-methyl-1-phenoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed, Regioselective Reduction of 1,2-Epoxides by Ammonium Formate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a042
• 作为产物：
  描述：

  甲烯丙基苯醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-2-(phenoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2 H- Chromenes的不对称加氢：异黄烷衍生物的高度对映选择性方法

  摘要：

  描述了一种高效的（S）-Ir / In-BiphPHOX催化的取代2 H-色烯和取代苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物的不对称氢化反应。一系列2 H-色烯和苯并[ e ] [1,2]草嘌呤2,2-二氧化物被氢化，以高收率（92-99％）得到具有优异对映选择性（高达99.7％ee）的目标产物我们的催化系统。该反应为构建手性苯并六元含氧化合物提供了直接而有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02341

文献信息

• [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES<br/>[FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DE CARBONYLATION RÉGIOSÉLECTIVE D'ÉPOXYDES 2,2-DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020102816A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Provided are methods of carbonylating cyclic substrates to produce carbonyl ated cyclic products. The cyclic substrates may be 2, 2-di substituted epoxides and the cyclic products may be β,β-di substituted lactones. The method may be carried out by forming and pressurizing a reaction mixture of the cyclic substrate, a solvent, carbon monoxide, and a [LA+][CO(CO)4-] catalyst, where [LA+] is a Lewis acid capable of coordinating to the cyclic substrate. The method may proceed with a regioselectivity of 90:10 or greater. The resulting carbonylated cyclic products may be converted to ketone aldol products that retain the stereochemistry and enantiomeric ratio of the carbonyl ated cyclic products.

  提供了一种将环状底物羰基化以产生羰基化环状产物的方法。环状底物可以是2,2-二取代环氧化物，环状产物可以是β,β-二取代内酯。该方法可以通过形成并加压环状底物、溶剂、一氧化碳和[LA+][CO(CO)4-]催化剂的反应混合物来进行，其中[LA+]是能够与环状底物配位的路易斯酸。该方法可能以90:10或更高的区域选择性进行。所得的羰基化环状产物可以转化为保留羰基化环状产物的立体化学和对映比的酮醇产物。
• A phosphonium ylide as a visible light organophotoredox catalyst
  作者：Yasunori Toda、Katsumi Tanaka、Riki Matsuda、Tomoyuki Sakamoto、Shiho Katsumi、Masahiro Shimizu、Fuyuki Ito、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/d1cc00996f

  日期：——

  A phosphonium ylide-based visible light organophotoredox catalyst has been designed and successfully applied to halohydrin synthesis using trichloroacetonitrile and epoxides. An oxidative quenching cycle by the ylide catalyst was established, which was confirmed by experimental mechanistic studies.

  已经设计了基于磷鎓叶立德的可见光有机光氧化还原催化剂，并成功地将其应用于使用三氯乙腈和环氧化物的卤代醇合成中。建立了由叶立德催化剂的氧化猝灭循环，这已通过实验机理研究得到证实。
• Regioselective Carbonylation of 2,2-Disubstituted Epoxides: An Alternative Route to Ketone-Based Aldol Products
  作者：Aran K. Hubbell、Anne M. LaPointe、Jessica R. Lamb、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/jacs.8b12286

  日期：2019.2.13

  report the regioselective carbonylation of 2,2-disubstituted epoxides to β,β-disubstituted β-lactones. Mechanistic studies revealed epoxide ring-opening as the turnover limiting step, an insight that facilitated the development of improved reaction conditions using weakly donating, ethereal solvents. A wide range of epoxides can be carbonylated to β-lactones, which are subsequently ring-opened to produce

  我们报告了 2,2-二取代环氧化物到 β,β-二取代 β-内酯的区域选择性羰基化。机理研究表明，环氧化物开环是周转限制步骤，这一见解有助于使用弱供体的醚溶剂开发改进的反应条件。广泛的环氧化物可以羰基化为 β-内酯，随后开环产生基于酮的醛醇加合物，为 Mukaiyama 醛醇反应提供替代方案。对映纯的环氧化物被证明经过羰基化/开环过程并保留立体化学以形成对映纯的 β-羟基酯。
• Anionic ring-opening polymerization of cyclic 1,3-dithiocarbonate and thermal depolymerization
  作者：Su Jin Jeon、Min-young Jung、Jung Yun Do

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2016.01.005

  日期：2016.3

  Abstract A new anionic ring-opening polymerization (ROP) was used to synthesize polydithiocarbonates from cyclic dithiocarbonates. The polymerization was optimized in the presence of dibenzo-18-C-6 and NaH/EtOH, and carried out at 50 °C to suppress any retropolymerization. Six- and seven-membered cyclic dithiocarbonates underwent ROP to afford the corresponding polymers. Thermal depolymerization of

  摘要用一种新型的阴离子开环聚合法（ROP）从环状二硫代碳酸酯合成聚二硫代碳酸酯。在二苯并-18-C-6和NaH / EtOH的存在下优化聚合反应，并在50°C进行以抑制任何逆聚合。对六元和七元环状二硫代碳酸酯进行ROP，得到相应的聚合物。制备的聚合物的热解聚反应生成二聚体，根据1H核磁共振（NMR）光谱，发现该二聚体是一种反咬合机理。线型聚合物的特征结构通过1 H NMR和13 C NMR光谱法确定，并与单体进行比较。80°C下的ROP表现出被二聚体污染的聚合物的形成。
• Method of using calcilytic compounds
  申请人：NPS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06022894A1

  公开（公告）日：2000-02-08

  The present invention features calcilytic compounds. "Calcilytic compounds" refer to compounds able to inhibit calcium receptor activity. Also described are the use of calcilytic compounds to inhibit calcium receptor activity and/or achieve a beneficial effect in a patient; and techniques which can be used to obtain additional calcilytic compounds.

  本发明涉及钙受体拮抗剂化合物。"钙受体拮抗剂化合物"指的是能够抑制钙受体活性的化合物。还描述了利用钙受体拮抗剂化合物来抑制钙受体活性和/或在患者中达到有益效果的方法；以及可用于获取额外钙受体拮抗剂化合物的技术。