1-benzyl-4-propionylpyrrolidin-2-one | 163554-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-propionylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-4-propionyl-2-pyrrolidone；1-Benzyl-4-propanoylpyrrolidin-2-one
• CAS: 163554-77-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: CKWOGXDMZGDMEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-propionylpyrrolidin-2-one 在 Ra-Ni 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-benzyl-3-(1-tert-butoxycarbonylaminopropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  7- [3-（1-氨基烷基）吡咯烷基]-和7- [3-1-氨基环烷基]吡咯烷基]-喹诺酮抗菌剂的合成及构效关系。

  摘要：

  已经制备了一系列的7- [3-（1-氨基烷基和1-氨基环烷基）-1-吡咯烷基]喹诺酮并评估了它们的生物学特性。其中，1-（S）-氨基烷基衍生物对革兰氏阳性和革兰氏阴性生物显示出有效的抗菌活性。与氨基甲基同类物相比，它们具有中等的亲脂性和较高的水溶性。例如，3-（1-氨基乙基）-1-吡咯烷基化合物（83）的药代动力学特性优于其氨基甲基对应物（6）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1442
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-氧代-3-吡咯烷甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-4-propionylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜（RCu）试剂添加到硫代亚胺离子上来还原内酰胺的烷基化反应

  摘要：

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02150

文献信息

• An Expedient Approach for the Synthesis of 1-Alkyl-4-propionylpyrrolidin-2-ones
  作者：Fatma Saâdi、Khaoula Jebali、Aïcha Arfaoui、Hassen Amri

  DOI：10.1080/00397911.2013.786091

  日期：2014.1.2

  A simple and useful tandem addition-cyclization reaction of primary amines on a prepared -functionalized propylvinyl ketone 3 in methanol at reflux is a promising route for the synthesis of a new family of 1-alkyl-4-propionylpyrrolidin-2-ones 4. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]