methyl 5-nitro-2-oxopentanoate | 220927-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-nitro-2-oxopentanoate
• CAS: 220927-97-9
• 化学式: C₆H₉NO₅
• 分子量: 175.141
• InChiKey: ZJNSWEPTZJCLPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-nitro-2-oxopentanoate 在 lipase from Candida rugosa 作用下， 生成 5-nitro-2-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羟基哌啶-2-酮的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由5-硝基-2-氧代戊酸甲酯有效合成（S）-和（R）-3-羟基哌啶-2-酮。一锅酶催化酯的水解和酮的还原，得到对映体纯的2-羟基-5-硝基戊酸，经酯化，氧化铂（IV）催化剂催化加氢和分子内环化后，目标化合物的总含量为93％收率和> 99％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)80114-2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-Nitro-3-oxo-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)hexanenitrile 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-nitro-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基哌啶-2-酮的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由5-硝基-2-氧代戊酸甲酯有效合成（S）-和（R）-3-羟基哌啶-2-酮。一锅酶催化酯的水解和酮的还原，得到对映体纯的2-羟基-5-硝基戊酸，经酯化，氧化铂（IV）催化剂催化加氢和分子内环化后，目标化合物的总含量为93％收率和> 99％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)80114-2

文献信息

• Enantioselective synthesis of 3-hydroxypiperidin-2-ones
  作者：Gary Gibbs、Martin J. Hateley、Lee McLaren、Matthew Welham、Christine L. Willis

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)80114-2

  日期：1999.1

  An efficient synthesis of (S)- and (R)-3-hydroxypiperidin-2-ones from methyl 5-nitro-2-oxopentanoate is described. A one-pot enzyme catalysed hydrolysis of the ester and reduction of the ketone gave enantiopure 2-hydroxy-5-nitropentanoic acids which on esterification, catalytic hydrogenation over a platinum(IV) oxide catalyst and intramolecular cyclisation gave the target compounds in 93% overall yield

  描述了由5-硝基-2-氧代戊酸甲酯有效合成（S）-和（R）-3-羟基哌啶-2-酮。一锅酶催化酯的水解和酮的还原，得到对映体纯的2-羟基-5-硝基戊酸，经酯化，氧化铂（IV）催化剂催化加氢和分子内环化后，目标化合物的总含量为93％收率和> 99％ee。