1-(4-methoxyphenyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole | 1611476-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-4,6,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),2,4,10,12,14-hexaene；3-(4-methoxyphenyl)-4,6,16-triazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),2,4,10,12,14-hexaene
• CAS: 1611476-83-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O
• 分子量: 315.374
• InChiKey: RAFYJNBPUWJLBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 沸点：
  651.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-6,11-dihydro-5H-imidazo[1',5':1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  环状亚胺在水上的无碱范鲁森反应：合成N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。

  摘要：

  已证明在无碱条件下在水上构建咪唑。二氢β-咔啉亚胺和对甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应在环境条件下以非常高的收率提供了相应的取代的N-稠合的咪唑基6,11-二氢β-咔啉衍生物。使用氧化氘（D2O）作为溶剂可以使氘同位素结合到咪唑环中。

  DOI：

  10.1039/c9ob00660e

文献信息

• Multicomponent access to novel dihydroimidazo[1′,5′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-2-ium salts and indoles by means of Ugi/Bischler–Napieralski/heterocyclization two step strategy
  作者：Alessandra Silvani、Giordano Lesma、Sergio Crippa、Vito Vece

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.081

  日期：2014.7

  Bischler–Napieralski/heterocyclization tandem closure, to give novel 6,11-dihydro-5H-imidazo[1′,5′:1,2]pyrido[3,4-b]indol-2-ium salt derivatives, is described. By changing the amine and the acid components with ammonium formate, the same procedure affords 6,11-dihydro-5H-imidazo[1′,5′:1,2]pyrido[3,4-b]indole derivatives.

  一个简单，有效且通用的两步程序，通过先后的Ugi反应然后进行Bischler-Napieralski /杂环串联串联封闭，得到新颖的6,11-dihydro-5 H-咪唑[1'，5'：1,2]描述了吡啶并[3，4- b ]吲哚-2-鎓盐衍生物。通过用甲酸铵改变胺和酸成分，相同的方法得到6,11-二氢-5 H-咪唑并[1'，5'：1,2，]吡啶并[3,4- b ]吲哚衍生物。