2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetamide | 784183-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide, N-(2-iodo-4-methylphenyl)-2,2,2-trifluoro-
• CAS: 784183-53-5
• 化学式: C₉H₇F₃INO
• 分子量: 329.06
• InChiKey: DZNFDYLOBOIWCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1518

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-氨基-5-甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  乙腈介导的 2-乙炔苯胺合成 2,4-二氯喹啉和邻氨基苯甲腈合成 2,4-二氯喹唑啉

  摘要：

  2,4-二氯喹啉和 2,4-二氯喹唑啉分别由 2-乙炔基苯胺和邻氨基苯甲腈合成，在乙腈中使用双光气并在 130 °C 或 150 °C 下加热 12 小时。该反应用于合成 4,6-二氯吡唑并[3,4-d]嘧啶（二氯-9H-异嘌呤）。还描述了假定的机制。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922790
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 碘 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的钯催化碳胺基环化：获得萘啶酮衍生物

  摘要：

  1,6-Enynes 最近引起了极大的关注，为独特的级联环化铺平了道路，提供了来自线性底物的复杂环状基序。我们在此描述了通过 Pd 催化的 1,6-烯炔与 2-碘苯胺的环化来制备萘啶酮的一般方法。该协议通过 6-endo-trig 模式代表了一种罕见的碳胺环化环化，抑制了有据可查的 exo-trig/dig 环化。炔烃的区域选择性芳基钯化，然后是异构化之前的 Heck 型分子内偶联是实现这种级联的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00088

文献信息

• Synthesis of indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines from 2-alkynylaniline derivatives through Pd-catalyzed indole formation/cyclization with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamide dimethyl acetal
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Francesca Ghirga、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Fabio Marinelli

  DOI：10.3762/bjoc.14.218

  日期：——

  An efficient strategy for the synthesis of 6-unsubstituted indolo[1,2-c]quinazolines is described. The Pd-catalyzed reaction of o-(o-aminophenylethynyl) trifluoroacetanilides with Ar-B(OH)2 afforded 2-(o-aminophenyl)-3-arylindoles, that were converted to 12-arylindolo[1,2-c]quinazolines by adding dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) to the reaction mixture after extractive work-up. This reaction

  描述了合成 6-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉的有效策略。邻（邻氨基苯基乙炔基）三氟乙酰苯胺与 Ar-B(OH)2 的 Pd 催化反应得到 2-(邻氨基苯基)-3-芳基吲哚，将其转化为 12-芳基吲哚并[1,2-c]喹唑啉在萃取后处理后，将二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）添加到反应混合物中。该反应结果不同于之前报道的相同底物与 Ar-I、Ar-Br 和 ArN2+BF4- 的 Pd 催化连续反应，后者得到 12-芳基吲哚并[1,2-c]喹唑啉-6(5H) -那些。此外，12-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉可以通过2-(邻氨基苯基)吲哚与DMFDMA反应或通过邻-(邻氨基苯基乙炔基)苯胺与DMFDMA的顺序Pd催化反应获得。
• Supported palladium nanoparticles-catalyzed decarboxylative coupling approaches to aryl alkynes, indoles and pyrrolines synthesis
  作者：C. Bal Reddy、Richa Bharti、Sandeep Kumar、Pralay Das

  DOI：10.1039/c6ra12046f

  日期：——

  The polystyrene supported palladium (Pd@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed decarboxylative coupling (DC) of arylhalides and alkynyl carboxylic acids was developed for the synthesis of diaryl alkynes. Indole and 3-pyrroline heterocycles were also synthesized from 2-iodo anilines/amino benzocycloheptene bromide and alkynyl carboxylic acids, following a domino decarboxylative coupling-cyclization (DCC)

  聚苯乙烯负载的钯（Pd @ PS）纳米粒子（NPs）催化芳基卤化物和炔基羧酸的脱羧偶联（DC）用于合成二芳基炔烃。在相同的催化条件下，按照多米诺脱羧偶联-环化（DCC）方法，还从2-碘苯胺/氨基苯并环庚烯溴化物​​和炔基羧酸合成了吲哚和3-吡咯啉杂环。Pd @ PS的结合锚固和催化性能使该方法有利于产物的形成。
• Synthesis of Free NH 2-(Aminomethyl)indoles through Copper-Catalyzed Reaction of 3-(ortho-Trifluoroacetamidophenyl)-1-propargylic Alcohols with Amines and Palladium/Copper- Cocatalyzed Domino Three-Component Sonogashira Cross-Coupling/Cyclization/Substitu
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Carmela Molinaro、Rosanna Verdiglione、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1002/adsc.201400881

  日期：2015.3.23

  Free NH 2‐(aminomethyl)indoles have been prepared via copper‐catalyzed cyclization of 3‐(ortho‐trifluoroacetamidophenyl)‐1‐propargylic alcohols in the presence of primary or secondary amines. The synthesis has been developed into a simple and very efficient domino three‐component Sonogashira cross‐coupling/cyclization/substitution process that, omitting the isolation of 3‐(ortho‐trifluoroacetamido

  在伯胺或仲胺的存在下，通过3-（邻-三氟乙酰氨基苯基）-1-丙炔醇的铜催化环化反应制得了游离的NH 2-（氨基甲基）吲哚。该合成方法已发展成为一种简单而高效的多米诺骨牌三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代过程，该方法省去了3-（邻-三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇的分离，提供了此类化合物的获取途径通过使用铜/钯催化剂体系处理2-碘三氟乙酰苯胺，炔丙醇和伯胺或仲胺。
• Facile Access to Polysubstituted Indoles via a Cascade Cu-Catalyzed Arylation−Condensation Process
  作者：Yu Chen、Xiaoan Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo702059q

  日期：2007.11.1

  hydrolysis delivered 2,3-disubstituted indoles. The halides bearing a strong electron-withdrawing group in the 4-position can undergo in situ basic hydrolysis to provide the corresponding indoles. Polysubstituted indoles can be prepared from substituted 2-halotrifluoroacetanilides with high regioselectivity.

  CuI / l-脯氨酸催化的2-卤代三氟乙酰苯胺与β-酮酯和酰胺的交叉偶联，然后进行原位酸性水解，生成了2,3-二取代的吲哚。在4-位带有强吸电子基团的卤化物可进行原位碱性水解以提供相应的吲哚。可以由具有高区域选择性的取代的2-卤代三氟乙酰苯胺制备多取代的吲哚。
• Palladium(II)-Catalyzed Cycloamidination via C(sp2)H Activation and Isocyanide Insertion
  作者：Yong Wang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201200106

  日期：2012.7.9

  An efficient method for the synthesis of nitrogen heterocycles containing a cyclic amidine moiety has been developed. The process involves palladium‐catalyzed C(sp2)H activation and isocyanide insertion starting with readily accessible ortho‐heteroarene‐substituted aniline derivatives under mild conditions.

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。