(3R,3aS)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilanemethyl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one | 911845-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (3R,3aS)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilanemethyl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one
• 英文别名: (3R,3aS)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one
• CAS: 911845-44-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄Si
• 分子量: 335.475
• InChiKey: APCGHMFLXFJQPT-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilanemethyl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one 在 正丁基锂 、 环己烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(3R,3aS)-7-bromo-3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3a,4-dihydrobenzo[b]oxazolo[3,4-d][1,4]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成三环稠合恶唑烷酮作为抗菌剂

  摘要：

  三环稠合的恶唑烷酮3a和3b已分别以12和11个步骤合成为抗菌剂。关键的中间体10a和10b是通过环氧化物9a和9b的打开并通过所产生的氧阴离子攻击而环化而形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430438
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(((2R,3S)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilanemethyl)oxiran-2-yl)methoxy)phenylcarbamate 在 正丁基锂 、 环己烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(3R,3aS)-3-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilanemethyl)-3a,4-dihydro-3H-[1,3]oxazolo[4,3-c][1,4]benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成三环稠合恶唑烷酮作为抗菌剂

  摘要：

  三环稠合的恶唑烷酮3a和3b已分别以12和11个步骤合成为抗菌剂。关键的中间体10a和10b是通过环氧化物9a和9b的打开并通过所产生的氧阴离子攻击而环化而形成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430438

文献信息

• Efficient Kilogram-Scale Synthesis of a Novel Oxazolidinone Antibacterial Candidate <b>YG-056SP</b>
  作者：Yinyong Zhang、Yushe Yang、Xin Meng、Xianli Zhou、Bin Guo

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00350

  日期：2023.2.17

  N-methyloxazolidone, employing an asymmetric reduction of the carbonyl and methylamine substitution, followed by the cyclization with N,N′-carbonyldiimidazole. Another highlight is the safe construction of the fused ring with high optical purity. Epoxy intermediates were obtained by intramolecular ring closure, and reacted with phenol fragments, followed by reduction, protection, and an intramolecular tandem

  描述了用于治疗多重耐药革兰氏阳性细菌感染的新型恶唑烷酮抗菌候选物YG-056SP的改进千克级合成的开发。新工艺的特点是一步经济地构建手性N-甲基恶唑烷酮，采用羰基和甲胺取代的不对称还原，然后与N、N环化'-羰基二咪唑。另一个亮点是具有高光学纯度的稠环的安全结构。环氧中间体通过分子内闭环得到，与苯酚片段反应，再经还原、保护和分子内串联反应得到稠合环。残局过程的特点是一锅完成宫浦反应和铃木偶联反应，叔丁基二甲基甲硅烷基脱保护生成磷酸二苄酯。最后用廉价的盐酸脱苄基保护，得到YG-056SP具有明确的粒度分布，适用于晶体转化后的临床前研究。与初始合成路线相比，该优化工艺的总收率从2.3%显着提高至29.6%。
• Stereocontrolled synthesis of tricyclic fused oxazolidinone as antibacterial agent
  作者：Yingjie Cui、Yaxian Dang、Yushe Yang、Ruyun Ji

  DOI：10.1002/jhet.5570430438

  日期：2006.7

  Tricyclic fused oxazolidinone 3a and 3b have been synthesized as antibacterial agents in 12 and 11 steps respectively. The key intermediates 10a and 10b have been developed via opening of epoxide 9a and 9b and cyclization by the resulting oxygen anion attack.

  三环稠合的恶唑烷酮3a和3b已分别以12和11个步骤合成为抗菌剂。关键的中间体10a和10b是通过环氧化物9a和9b的打开并通过所产生的氧阴离子攻击而环化而形成的。