1-O,2-O-dibenzyl 4-O-[(2R,3R)-2-methoxy-1-[methoxy(methyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-3-yl] (Z,3R)-1-methyl-3-triethylsilyloxybut-1-ene-1,2,4-tricarboxylate | 185670-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O,2-O-dibenzyl 4-O-[(2R,3R)-2-methoxy-1-[methoxy(methyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-3-yl] (Z,3R)-1-methyl-3-triethylsilyloxybut-1-ene-1,2,4-tricarboxylate
• CAS: 185670-27-3
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₁₀Si
• 分子量: 699.914
• InChiKey: WSLFNLPHQXKJSW-LIUQXDMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O,2-O-dibenzyl 4-O-[(2R,3R)-2-methoxy-1-[methoxy(methyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-3-yl] (Z,3R)-1-methyl-3-triethylsilyloxybut-1-ene-1,2,4-tricarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 互变霉素
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s
• 作为产物：
  描述：

  dibenzylacetylene dicarboxylate 生成 1-O,2-O-dibenzyl 4-O-[(2R,3R)-2-methoxy-1-[methoxy(methyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-3-yl] (Z,3R)-1-methyl-3-triethylsilyloxybut-1-ene-1,2,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸/苏氨酸特异性蛋白磷酸酶抑制剂互变霉素的全合成（1）。

  摘要：

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。

  DOI：

  10.1021/jo961633s

文献信息

• Total Synthesis of the Serine/Threonine-Specific Protein Phosphatase Inhibitor Tautomycin¹
  作者：James E. Sheppeck、Wen Liu、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo961633s

  日期：1997.1.1

  A convergent, asymmetric synthesis of the protein phosphatase inhibitor, tautomycin, is described. The natural product was constructed by joining two major fragments of comparable complexity at the C21-C22 bond. Absolute stereochemistry of the C1-C21 ketone originates from (S)-citronellene and (2R,3S)-geraniol epoxide. The anti stereochemical relationships at C6-C7 and C18-C19 were introduced with

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。