2-methoxy-N-(3-phenyl-2-propylenylidene)benzeneamine | 335234-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-(3-phenyl-2-propylenylidene)benzeneamine
• 英文别名: N-(2-methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-imine
• CAS: 335234-42-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: YMCLOBDPVYFKIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-(3-phenyl-2-propylenylidene)benzeneamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methoxy-N-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4cc01780c

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4cc01780c
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 邻甲氧基苯胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-N-(3-phenyl-2-propylenylidene)benzeneamine
  参考文献：
  名称：

  三组分Ag催化的对映选择性Vinylogous Mannich和Aza-Diels-Alder反应与烷基取代的醛

  摘要：

  提出了三组分催化对映选择性乙烯基曼尼希 (VM) 反应的烷基取代醛亚胺（包括带有含杂原子的取代基的那些）和容易获得的硅氧基呋喃的有效方案。通过使用邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺实现了高效率和立体选择性。在空气气氛和未蒸馏的 THF 中进行的反应可以在低至 1 mol% 的易于获得的基于氨基酸的手性配体和市售 AgOAc 的存在下进行。所需产物的产率为 44% 至 92%，非对映异构体比例高达 >98:<2 和对映异构体比例 >99:<1 (>98% ee)。N-活化基团的去除通过单容器氧化/水解操作进行，它通过稳定的氮杂醌（通过 X 射线晶体学表征）进行。有证据表明与手性非外消旋醛的反应受催化剂控制：两种底物对映体反应以高立体选择性提供所需的非对映体产物。芳基和炔基取代的邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺比相应的邻苯胺基底物更有效且选择性更高地进行银催化的对映选择性 VM 反应。此外，带有结构改性

  DOI：

  10.1021/ja807243t

文献信息

• Asymmetric Mannich-type reactions with a chiral acetate: effect of Lewis acid on activation of aldimine
  作者：Susumu Saito、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01042-5

  日期：2001.1

  addition. This scope was expanded to the asymmetric process using the chiral acetate, which has optically pure 2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol as a chiral auxiliary with axial chirality. A Lewis acid additive is likely to have a complementary role in the pronounced activation of imine functionalities in the Mannich-type addition of the bulky chiral acetate.

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸的烯醇锂有效地添加到醛亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的亚胺，发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程，该手性乙酸酯具有光学纯的2,6-双（2-异丙基苯基）-3,5-二甲基苯酚作为具有轴向手性的手性助剂。路易斯酸添加剂在庞大的手性乙酸酯的曼尼希型添加中可能在亚胺官能团的显着活化中起补充作用。
• Three-Component Ag-Catalyzed Enantioselective Vinylogous Mannich and Aza-Diels−Alder Reactions with Alkyl-Substituted Aldehydes
  作者：Hiroki Mandai、Kyoko Mandai、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja807243t

  日期：2008.12.31

  protocols for three-component catalytic enantioselective vinylogous Mannich (VM) reactions of alkyl-substituted aldimines (including those bearing heteroatom-containing substituents) and readily available siloxyfurans are presented. High efficiency and stereoselectivity is achieved through the use of o-thiomethyl-p-methoxyaniline-derived aldimines. Reactions, performed under an atmosphere of air and

  提出了三组分催化对映选择性乙烯基曼尼希 (VM) 反应的烷基取代醛亚胺（包括带有含杂原子的取代基的那些）和容易获得的硅氧基呋喃的有效方案。通过使用邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺实现了高效率和立体选择性。在空气气氛和未蒸馏的 THF 中进行的反应可以在低至 1 mol% 的易于获得的基于氨基酸的手性配体和市售 AgOAc 的存在下进行。所需产物的产率为 44% 至 92%，非对映异构体比例高达 >98:<2 和对映异构体比例 >99:<1 (>98% ee)。N-活化基团的去除通过单容器氧化/水解操作进行，它通过稳定的氮杂醌（通过 X 射线晶体学表征）进行。有证据表明与手性非外消旋醛的反应受催化剂控制：两种底物对映体反应以高立体选择性提供所需的非对映体产物。芳基和炔基取代的邻硫甲基对甲氧基苯胺衍生的醛亚胺比相应的邻苯胺基底物更有效且选择性更高地进行银催化的对映选择性 VM 反应。此外，带有结构改性
• 10.1039/d4cc01780c
  作者：Naresh, Ainala、Keerthana, H. Sai、Mukherjee, Nilanjana、Chatterjee, Tanmay

  DOI：10.1039/d4cc01780c

  日期：——