3,4-dimethylene-2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran | 1325730-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethylene-2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 3,4-Dimethylidene-2-(2-phenylethynyl)oxolane；3,4-dimethylidene-2-(2-phenylethynyl)oxolane
• CAS: 1325730-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: VXQDMHUALSLMDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 2-[(trimethylsilyl)methyl]buta-2,3-dien-1-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3,4-dimethylene-2-(phenylethynyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基甲基硅烷的Prins型环化反应合成3,4-二亚甲基氧环

  摘要：

  描述了通过羟基（烯丙基甲基）硅烷的Prins型环化有效合成3,4-二甲基亚氧杂环戊环，包括氧杂环戊烷和氧杂环丁烷。我们已经表明，尽管5-内-trig环化模式在立体电子学上是不利的，但使用这种策略仍可制得2-取代的四氢呋喃衍生物。我们还将我们的方法应用于2,7-顺式-3,4-二甲叉基氧杂环丁烷的立体选择性合成，这些立体异构体用于构建更复杂的环系统，例如聚醚自行车或三轮车。

  DOI：

  10.1002/asia.201100162

文献信息

• Synthesis of 3,4-Dimethylidene Oxacycles through Prins-Type Cyclization of Allenylmethylsilanes
  作者：Punna Reddy Ullapu、Young Seub Kim、Jae Kyun Lee、Ae Nim Pae、Youseung Kim、Sun-Joon Min、Yong Seo Cho

  DOI：10.1002/asia.201100162

  日期：2011.8.1

  efficient synthesis of 3,4‐dimethylidene oxacycles including oxolanes and oxepanes through Prins‐type cyclization of hydroxy(allenylmethyl)silanes is described. We have shown that 2‐substituted tetrahydrofuran derivatives could be produced by using this strategy although the 5‐endo‐trig cyclization mode is stereoelectronically disfavored. We also applied our method to the stereoselective synthesis of 2

  描述了通过羟基（烯丙基甲基）硅烷的Prins型环化有效合成3,4-二甲基亚氧杂环戊环，包括氧杂环戊烷和氧杂环丁烷。我们已经表明，尽管5-内-trig环化模式在立体电子学上是不利的，但使用这种策略仍可制得2-取代的四氢呋喃衍生物。我们还将我们的方法应用于2,7-顺式-3,4-二甲叉基氧杂环丁烷的立体选择性合成，这些立体异构体用于构建更复杂的环系统，例如聚醚自行车或三轮车。