diisopropyl ((4-methoxyphenyl)ethynyl)boronate | 851973-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diisopropyl ((4-methoxyphenyl)ethynyl)boronate
• 英文别名: diisopropyl 4-methoxyphenylethynylboronate；2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl-di(propan-2-yloxy)borane
• CAS: 851973-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₁BO₃
• 分子量: 260.141
• InChiKey: BMHCLVGHLJOGFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl ((4-methoxyphenyl)ethynyl)boronate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1E,3E)-3-(4-methoxyphenyl)-1,4-bis(trimethylsilyl)buta-1,3-dien-2-yl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  使用钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷与炔基硼酸酯的双加成反应，合成多取代的1,3-丁二烯。

  摘要：

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。

  DOI：

  10.1039/b501990g
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到diisopropyl ((4-methoxyphenyl)ethynyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  硼3酯通过BF 3催化的炔基化和烯丙基化反应一锅法合成较少可及的N - Boc炔丙基胺

  摘要：

  通过炔基取代的N -Boc-亚胺的炔基化或烯丙基化描述了α-炔基或α-烯丙基取代的N -Boc-炔丙基胺的有效合成。我们的策略依赖于BF 3介导的炔基亚胺的原位生成，然后进行炔基化或与相应的硼酸酯的烯丙基化。与以前的方法相比，在温和和酸性条件下以中等到良好的收率获得了一系列难于获得的N -Boc-炔丙基胺，并且具有更高的原子经济性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00931

文献信息

• One-Pot Synthesis of Less Accessible <i>N</i>-Boc-Propargylic Amines through BF₃-Catalyzed Alkynylation and Allylation Using Boronic Esters
  作者：Kento Yasumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00931

  日期：2019.5.3

  amines is described via an alkynylation or allylation of alkynyl-substituted N-Boc-imines. Our strategy relies on the BF3-mediated in situ generation of alkynyl imines followed by alkynylation or allylation with the corresponding boronic esters. A range of less accessible N-Boc-propargylic amines were obtained in moderate to good yields under mild and acidic conditions with higher atom economy compared

  通过炔基取代的N -Boc-亚胺的炔基化或烯丙基化描述了α-炔基或α-烯丙基取代的N -Boc-炔丙基胺的有效合成。我们的策略依赖于BF 3介导的炔基亚胺的原位生成，然后进行炔基化或与相应的硼酸酯的烯丙基化。与以前的方法相比，在温和和酸性条件下以中等到良好的收率获得了一系列难于获得的N -Boc-炔丙基胺，并且具有更高的原子经济性。
• Synthesis of multisubstituted 1,3-butadienes using the ruthenium-catalysed double addition of trimethylsilyldiazomethane to alkynylboronates
  作者：Ryotaro Morita、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b501990g

  日期：——

  alkynylboronates instead of alkynes. Di- and tetrasubstituted 1,3-butadienes were prepared from a 2-boryl-1,4-disilyl-1,3-butadiene, using the Suzuki-Miyaura coupling reaction, iodolysis of the alkenylsilane moieties with N-iodosuccinimide and hydrolysis of the carbon-silicon bonds with trifluoroacetic acid. The same compound was converted also to a bicyclic compound, a trisubstituted 1,3-butadiene and

  Dixneuf和他的同事开发的钌催化的三甲基甲硅烷基重氮甲烷向炔烃的双加成反应被用于合成2-烷基或2-芳基-3-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2 -二氧杂硼烷-2-基）-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1，3-丁二烯通过使用炔基硼酸酯而不是炔烃。使用Suzuki-Miyaura偶合反应，烯基硅烷部分与N-碘代琥珀酰亚胺的碘化反应以及二氢呋喃的水解反应，由2-硼基-1,4-二甲硅烷基-1,3-丁二烯制备二和四取代的1,3-丁二烯碳-硅键与三氟乙酸键合。通过Diels-Alder反应，烯基硼酸酯部分的氧化和Mukaiyama aldol反应，将相同的化合物也转化为双环化合物，三取代的1，3-丁二烯和二烯酮。