4-methylbenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone | 74959-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone
• 英文别名: 4-methyl-benzaldehyde 4-phenyl-thiosemicarbazone；4-Methyl-benzaldehyd-<4-phenyl-thiosemicarbazon>；1-[(4-Methylphenyl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• CAS: 74959-63-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃S
• 分子量: 269.37
• InChiKey: FTNXSZQYNDQSOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到5-(4-methylphenyl)-N-phenyl-2-amino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）介导的硫代半碳唑酮分子内CS键形成2-氨基取代的1,3,4-噻二唑

  摘要：

  已开发出使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的硫半脲的有效氧化分子内环化（CS键形成），以提供各种2-氨基取代的- 1,3,4-噻二唑。该协议的吸引人的特点是操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.083
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-methylbenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Mcl-1 抑制剂 MIM1 的结构修订：卵巢癌细胞的合成和生物学研究以及设计类似物的评估

  摘要：

  在癌症研究领域，开发新型有效的抗凋亡蛋白抑制剂是一个非常活跃和有前途的课题。小分子 MIM1 早先被报道为抗凋亡蛋白 Mcl-1 的第一个选择性抑制剂之一。在本文中，我们首先根据广泛的物理化学分析修改了该分子的结构。然后我们设计并合成了一个针对 MIM1 校正结构的重点类似物库。接下来，对这些分子进行了一系列细胞内生物学研究，从而鉴定出双重 Bcl-x L /Mcl-1 抑制剂以及选择性 Mcl-1 抑制剂。 Mcl-1 蛋白的荧光偏振测定补充了这些结果。讨论了初步的结构-活性关系，广泛的分子模型研究使我们能够提出这一系列新抑制剂的生物活性的基本原理，特别是 Mcl-1与Bcl-x L的抑制选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01521d

文献信息

• Synthesis and antimicrobial studies of novel 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 4′-phenylthiosemicarbazones
  作者：Seeman Umamatheswari、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.3109/14756366.2010.525508

  日期：2011.6.1

  New series of 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 4'-phenylthiosemicarbazones (compounds 9-16) was obtained from the corresponding 2,4-diaryl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-9-ones. The synthesized compounds have been characterized by their elemental, analytical, and spectral studies. Besides, these reported compounds were screened for their antibacterial and antifungal activities against a spectrum

  从相应的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]获得了新的2,4-二芳基-3-氮杂双环[3.3.1]壬南-9-一4'-苯基硫代半咔唑酮（化合物9-16）。 ] nonan-9-ones。合成的化合物已通过其元素，分析和光谱研究进行了表征。此外，还对这些报道的化合物针对各种微生物的抗菌和抗真菌活性进行了筛选。这些研究证明，针对细菌，针对枯草芽孢杆菌的化合物10和11，针对伤寒沙门氏菌的化合物13，在低浓度（6.25μg/ mL）时显示最大的抑制效力，而对于真菌，化合物11、13和16对白色念珠菌和化合物12和13对抗新型隐球菌，在最小浓度（6.25μg/ mL）下显示出有益的抗真菌活性。
• A thiosemicarbazone derivative induces triple negative breast cancer cell apoptosis: possible role of miRNA-125a-5p and miRNA-181a-5p
  作者：Rania El Majzoub、Mohammad Fayyad-kazan、Assaad Nasr El Dine、Rawan Makki、Eva Hamade、René Grée、Ali Hachem、Rabih Talhouk、Hussein Fayyad-Kazan、Bassam Badran

  DOI：10.1007/s13258-019-00866-y

  日期：2019.12

  BACKGROUND Breast cancer, the most commonly diagnosed malignancy in women, accounts for the highest cancer-related deaths worldwide. Triple negative breast cancer (TNBC), lacking the expression of estrogen, progesterone and HER2 receptors, has an aggressive clinical phenotype and is susceptible to chemotherapy but not to hormonal or targeted immunotherapy. In an attempt to identify potent and selective

  背景技术乳腺癌是女性中最常被诊断出的恶性肿瘤，在全球范围内与癌症相关的死亡人数最高。三阴性乳腺癌（TNBC）缺乏雌激素，孕激素和HER2受体的表达，具有侵略性的临床表型，易受化学疗法的影响，但对激素或靶向免疫疗法不敏感。为了鉴定有效和选择性的抗TNBC剂，针对硫代半碳酰胺衍生物对MDA-MB 231乳腺癌细胞系的细胞毒活性进行了筛选。方法采用MTT法检测细胞活力。通过蛋白质印迹评估P53磷酸化状态，聚（ADP-核糖）聚合酶（PARP）裂解以及Bcl2和Bax蛋白水平。进行实时定量PCR以表征miRNA的表达水平。结果顺铂+硫半脲化合物4的组合显示出有效的抗TNBC潜力。顺铂+化合物4显着增强了TNBC中的p53磷酸化，诱导的Bax量，降低的Bcl2蛋白水平，增强的PARP裂解和调节的miRNA表达谱，特别是miR-125a-5p和miR-181a-5p的过表达。有趣的是，miR-125a-
• Synthesis of 2-amino-substituted-1,3,4-thiadiazoles via 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) mediated intramolecular C–S bond formation in thiosemicarbazones
  作者：Sarangthem Joychandra Singh、Suresh Rajamanickam、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.083

  日期：2016.3

  An effective oxidative intramolecular cyclization (C–S bond formation) of thiosemicarbazones using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) has been developed to afford a diverse array of 2-amino-substituted-1,3,4-thiadiazoles. The attractive features of this protocol are operational simplicity, obviates the need of expensive transition-metal catalysts and broad substrate scope.

  已开发出使用2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的硫半脲的有效氧化分子内环化（CS键形成），以提供各种2-氨基取代的- 1,3,4-噻二唑。该协议的吸引人的特点是操作简单，无需昂贵的过渡金属催化剂和广泛的底物范围。
• Cd(II) Complexes with Two New Ligands [2-thiophenecarboxaldehyde-4- phenylthiosemicarbazone and 4-methylbenzaldehyde-4-phenylthiosemicarbazone]: Synthesis, Spectral Characterization and Thermogravimetric Studies
  作者：Lakshmi Narayana Suvarapu、Sung-Ok Baek、Suresh Thogiti

  DOI：10.2174/1570178614666161123145054

  日期：2017.1.3

  their Cd(II) complexes. The thermogravimetric studies reveal that the TCPTSC and MBPTSC lost over 97% weight at 800ºC whereas; the complexes still have a weight of 14-25%. Molar conductivity studies reveal that the complexes are neutral. The molar conductivity and elemental analysis studies predicted the tetrahedral geometry of both Cd(II) complexes. Conclusion: To evaluate more crystal studies of TCPTSC

  背景：我们合成了两种新型的有机螯合剂，例如2-噻吩羧甲醛-4-苯基硫代半碳酰胺（TCPTSC）和4-甲基苯甲醛-4-苯基硫代半碳酰胺（MBP TSC），并用于与Cd（II）的螯合。配体（TCPTSC和MBPTSC）的Cd（II）配合物[（Cd-（TCPTSC-H）2）和（Cd-（MBPTSC-H）2）]均通过摩尔电导率测量，元素分析，FT-IR表征，11 H NMR谱，X射线粉末衍射（XRD）和场发射扫描电子显微镜（FESEM）。最初，FTIR证实了TCPTSC和MBPTSC及其Cd（II）配合物的形成。热重研究表明Cd（II）配合物在其配体上具有热稳定性。XRD和SEM研究表明，由于与Cd（II）的螯合，TCPTSC和MBPTSC的晶体结构和形态均发生了变化。 方法：用便携式电导率仪Profiline Cond 3110（WTW，xylem品牌，德国）进行摩尔电导率测量。在Nicolet
• Heteroleptic silver(I), nickel(II), and copper(II) complexes of N ⁴ ‐substituted thiosemicarbazones and ciprofloxacin: Theoretical, in vitro anti‐proliferative, and in silico molecular modeling and pharmacokinetics studies
  作者：Sumeer Ahmed、Mugamathu Ali Jayathuna、Dharmasivam Mahendiran、Sundaram Bharathi、Aziz Kalilur Rahiman

  DOI：10.1002/aoc.6782

  日期：2022.8

  In this study, a series of new heteroleptic silver(I), nickel(II), and copper(II) complexes of the type [M(L1–3)(Cfx)n] (1–9), where L1–3 = N4-substituted thiosemicarbazones (TSCs), Cfx = ciprofloxacin, M = Ag(I), Ni(II), or Cu(II), and n = 1 or 2, have been synthesized and characterized by spectral methods. The spectral data of the complexes suggest bidentate behavior of the TSC ligand, which coordinate

  在这项研究中，一系列新的杂配型银 (I)、镍 (II) 和铜 (II) 配合物为 [M(L 1–3 )(Cfx) n ] ( 1–9 )，其中 L 1 –3  = N 4 - 取代的氨基硫脲 (TSC)、Cfx = 环丙沙星、M = Ag(I)、Ni(II) 或 Cu(II)，以及n  = 1 或 2，已通过光谱方法合成和表征。配合物的光谱数据表明 TSC 配体的双齿行为，其通过硫酮硫和肼氮原子与金属离子配位，环丙沙星药物通过吡啶酮氧和一个羧酸盐氧原子与金属离子配位的中性双齿行为. 银（I）配合物的结构性质（1-3）通过密度泛函理论计算进行了研究，这表明配合物3具有较低能隙的扭曲四面体几何形状。筛选了所有杂配复合物对四种癌性细胞（肺 [A549]、雌激素阴性 [MDA-MB-231]、雌激素阳性 [MCF-7] 和 Henrietta 癌细胞 [HeLa]）的体外抗增殖活性，以及一种非癌性（非致瘤性人乳腺上皮细胞系