1-benzyl-3-(phenylamino)pyrrolidine | 20076-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(phenylamino)pyrrolidine
• 英文别名: N-(1-Benzyl-3-pyrrolidinyl)aniline；3-anilino-1-benzylpyrrolidine；(1-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-phenyl-amine；1-benzyl-N-phenylpyrrolidin-3-amine
• CAS: 20076-34-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂
• 分子量: 252.359
• InChiKey: LMFIIFKREYPDTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(phenylamino)pyrrolidine 、 一水合肼 在 palladium-carbon palladium-carbon 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 3-anilinopyrrolidine (0.67 g)的产率得到N-苯基吡咯烷-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine compounds and medicinal utilization thereof

  摘要：

  本发明提供了一种式（I）的吡咯烷化合物，其中每个符号如规范中所定义，以及其光学活性化合物和药学上可接受的盐。本发明还提供了一种含有式（I）化合物、其光学活性化合物或药学上可接受的盐以及药学上可接受的添加剂的制药组合物。本发明所述化合物具有血清素2受体拮抗作用以及抑制血小板聚集、改善外周循环和促进泪液分泌的作用。因此，本发明所述化合物可以是一种有益的药物，具有对抗血栓栓塞、干眼症等疾病的作用。

  公开号：

  US06468998B1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 1-苄基-3-氨基吡咯烷 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 sodium t-butanolate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-benzyl-3-(phenylamino)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  钯介导的3-氨基哌啶和3-氨基吡咯烷酰化

  摘要：

  本文介绍了1-取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的钯催化芳基化。钯（0）（1-2摩尔％）与“布赫瓦尔德配体” [2-（二甲基氨基）-2'-（二环己基膦）联苯]结合显示为与芳基溴化物或氯化物偶联的选择催化剂。当使用溴苯时，注意到强烈的温度效应。尽管在100°C下没有反应发生，但每种底物在130°C下的收率均高于85％。当使用二膦时没有观察到这种效果。尽管Xantphos和（在较小程度上的BINAP）在所有二胺的偶联中具有中等效率，但在存在单膦的情况下钯介导的芳基化作用强烈依赖于底物。结果表明氨基杂环的两个氮都参与反应性中间体。这种参与还可以解释未取代的3-氨基吡咯烷或哌啶的环内氮的高度选择性芳基化。发现了使用2-或4-取代的电子贫乏或富集的芳基卤化物进行芳基化的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/jo0487193

文献信息

• Synthesis of P,N-2,2′-biphenyl derivatives with central chirality
  作者：Ludovic Jean、Michael Pouliquen、Jérôme Blanchet、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1007/s11426-010-4056-2

  日期：2010.9

  Enantiopure 2-(dicyclohexylphosphino)-1,1′-biphenyl derivatives substituted in the 2′-position by a chiral amino group were prepared. For the compound bearing an acyclic chiral chain, the key step was a Suzuki coupling between bromobenzeneboronic acid and N-Boc-iodoaniline whereas an aromatic nucleophilic substitution allowed the introduction of a chiral pyrrolidine in the 2′-position of the biphenyl backbone. The efficiency of the P,N-biphenyl pyrrolidine derivatives as ligands in Pd-catalyzed arylaminations compares well with that of DavePhos ligand.

  合成了在2′-位被手性氨基取代的对映纯2-(双环己基磷酰基)-1,1′-联苯衍生物。对于具有非环状手性链的化合物，关键步骤是溴苯硼酸与N-Boc-碘化苯胺之间的铃木偶联反应，而芳香族亲核取代反应则允许在联苯主链的2′-位引入手性吡咯烷。P,N-联苯吡咯烷衍生物作为配体在Pd催化的芳基氨化反应中的效率与DavePhos配体相当。
• N,N-SUBSTITUTED 3-AMINOPYRROLIDINE COMPOUNDS USEFUL AS MONOAMINES REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：Kurimura Muneaki

  公开号：US20090088406A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention provides a pyrrolidine compound of General Formula (1) or a salt thereof, wherein R 101 and R 102 are each independently a phenyl group or a pyridyl group, the phenyl group or the pyridyl group may have one or more substituents selected from halogen atoms and lower alkyl groups optionally substituted with one or more halogen atoms, etc. The pyrrolidine compound or a salt thereof of the present invention is usable to produce a pharmaceutical preparation having a wider therapeutic spectrum and being capable of exhibiting sufficient therapeutic effects after short-term administration.

  本发明提供了一种吡咯烷化合物，其一般式为（1），或其盐，其中R101和R102分别是苯基或吡啶基，苯基或吡啶基可以具有一个或多个卤原子和低碳基团，可选地取代一个或多个卤原子等。本发明的吡咯烷化合物或其盐可用于制备具有更广泛治疗谱并能够在短期内展现足够治疗效果的药物制剂。
• N-N-SUBSTITUTED 3-AMINOPYRROLIDINE COMPOUNDS USEFUL AS MONOAMINES REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：KURIMURA Muneaki

  公开号：US20120065162A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides a pyrrolidine compound of General Formula (1) or a salt thereof, wherein R 101 and R 102 are each independently a phenyl group or a pyridyl group, the phenyl group or the pyridyl group may have one or more substituents selected from halogen atoms and lower alkyl groups optionally substituted with one or more halogen atoms, etc. The pyrrolidine compound or a salt thereof of the present invention is usable to produce a pharmaceutical preparation having a wider therapeutic spectrum and being capable of exhibiting sufficient therapeutic effects after short-term administration.

  本发明提供了一种吡咯烷化合物通式（1）或其盐，其中R101和R102各自独立地为苯基或吡啶基，所述苯基或吡啶基可以具有一个或多个卤素原子和低碳基团中的一个或多个卤素原子等取代基。本发明的吡咯烷化合物或其盐可用于制备具有更广泛治疗谱并能够在短期内展现足够治疗效果的药物制剂。
• PYRROLIDINE COMPOUNDS AND MEDICINAL UTILIZATION THEREOF
  申请人：Welfide Corporation

  公开号：EP1125922A1

  公开（公告）日：2001-08-22

  The present invention provides a pyrrolidine compound of the formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, an optically active compound thereof and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention further provides a pharmaceutical composition containing a compound of the formula (I), an optically active compound thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable additive. The compound of the present invention has a serotonin 2 receptor antagonistic action along with a platelet aggregation suppressive action, a peripheral circulation improving action and a lacrimation promoting action. Therefore, the compound of the present invention can be a useful medicine showing effect against thrombotic embolism, dry eye and the like.

  本发明提供了一种式 (I) 的吡咯烷化合物 其中各符号如说明书中所定义，其光学活性化合物及其药学上可接受的盐。本发明进一步提供了含有式（I）化合物、其光学活性化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的添加剂的药物组合物。本发明的化合物具有 5-羟色胺 2 受体拮抗作用、血小板聚集抑制作用、外周循环改善作用和流泪促进作用。因此，本发明的化合物可以作为一种有用的药物，对血栓性栓塞、干眼症等具有疗效。
• N,N-substituted 3-aminopyrrolidine compounds useful as monoamines reuptake inhibitors
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2407451A1

  公开（公告）日：2012-01-18

  The present invention provides a pyrrolidine compound of General Formula (1) or a salt thereof, wherein R101 and R102 are each independently a phenyl group, which may have one or more substituents selected from halogen atoms and lower alkyl groups optionally substituted with one or more halogen atoms, etc. The pyrrolidine compound or a salt thereof of the present invention is usable to produce a pharmaceutical preparation having a wider therapeutic spectrum and being capable of exhibiting sufficient therapeutic effects after short-term administration.

  本发明提供了通式（1）的吡咯烷化合物或其盐，其中 R101 和 R102 各自独立地为苯基，该苯基可具有一个或多个选自卤素原子和任选被一个或多个卤素原子取代的低级烷基等的取代基。本发明的吡咯烷化合物或其盐可用于生产具有更广治疗范围的药物制剂，并能在短期给药后显示出足够的治疗效果。