N-[(R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-(R)-1-phenyl-1-ethylamine | 131320-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[(R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-(R)-1-phenyl-1-ethylamine
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethanol
• CAS: 131320-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: AAVFDIYAYZSKDC-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-(R)-1-phenyl-1-ethylamine 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-Benzylidene-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Lead Tetraacetate Cleavage of Chiral Phenylglycinol Derived Secondary Amines Without Racemization

  摘要：

  Diastereomerically enriched N-(1,1-disubstituted methyl)(2-hydroxy-1'-phenylethyl)amines were oxidatively converted to enantiomerically enriched primary disubstituted methylamines in excellent yields without racemization, using an improved lead tetraacetate (LTA) procedure.

  DOI：

  10.1080/00397919308009866
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-[(R)-2'-hydroxy-1'-phenylethyl]-(R)-1-phenyl-1-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  亚胺的光还原。一种获取胺的环保方法

  摘要：

  据报道，在醇溶剂中，不同的亚胺被光还原成胺。还原涉及一种环境友好的通用化学选择方法，因为它避免了使用金属氢化物和其他危险的还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.047

文献信息

• The absolute configuration and stereoselective grignard reaction of N-substituted 4-phenyl-1,3-oxazolidines.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Bor Chyu-an HSIEH、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2429

  日期：——

  The configuration at the 2-position of 2-(p-bromophenyl)-N-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidine (2a) was determined by X-ray analysis. The reactions of 2, 4-diphenyl- and 2-methyl-4-phenyl-1, 3-oxazolidines (2b-d and 2e-g) with methyl and phenylmagnesium bromides were investigated.

  通过X射线分析确定了2-(对溴苯基)-N-甲基-4-苯基-1,3-恶唑烷（2a）在2-位的构型。研究了2,4-二苯基-和2-甲基-4-苯基-1,3-恶唉烷（2b-d和2e-g）与甲基和苯基镁溴的反应。
• Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Chiral 1,3-Oxazolidines Having a N-Diphenylmethyl Substituent.
  作者：Takayasu YAMAUCHI、Hiroshi TAKAHASHI、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.46.384

  日期：——

  Chiral 1, 3-oxazolidines having a diphenylmethyl group at the 3-position of the oxazolidine ring as a bulky substituent were synthesized. The reaction of Grignard reagents with the chiral 1, 3-oxazolidines afforded the corresponding amines with very high diastereoselectivity. Furthermore, the method for the synthesis of optically active amines was applied to the asymmetric synthesis of (-)-dihydropinidine, a piperidine alkaloid.

  具有位于恶唑烷环3位的二苯甲基作为大体积取代基的手性1,3-恶唑烷类化合物被合成出来。手性1,3-恶唑烷与格氏试剂反应，以极高的非对映选择性获得了相应的胺。此外，制备光学活性胺的方法被应用于(-)-二氢哌啶生物碱的对映异构合成中。
• Asymmetric synthesis of (1R,1′R)- and (1S,1′S)-bis(1-arylethyl)amines by way of a diastereoselective addition to chiral imines and oxaxolidines with organometallic reagents
  作者：Kimio Higashiyama、Hiroaki Inoue、Takayasu Yamauchi、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1039/p19950000111

  日期：——

  The asymmetric synthesis of the bis(α-methylbenzyl)amines, (1R,1′R)- and (1S,1′S)-bis(1-arylethyl)-amines 6, utilizing a diastereoselective reaction of chiral imines and oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol with Organometallic reagents, is described.

  双（α-甲基苄基）胺，（1 R，1'R）-和（1 S，1 'S）-双（1-芳基乙基）-胺6的不对称合成，是利用手性亚胺和描述了用有机金属试剂衍生自（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷。
• Diastereoselective addition of organolithiums to 1,3-oxazolidines complexed with aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH)
  作者：Takayasu Yamauchi、Hiroyuki Sazanami、Yuuichi Sasaki、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.036

  日期：2005.2

  condensation of N-substituted (R)-phenylglycinol with aldehydes. Addition of organolithium reagents to 1,3-oxazolidines by complexation with the bulky Lewis acid aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) readily produced the corresponding chiral amines with good yield and high diastereoselectivity. The configuration of the new stereogenic center was shown to be opposite to that of adducts obtained for

  通过使N-取代的（R）-苯基甘氨醇与醛缩合，可以容易地获得1，3-氧唑烷。通过与庞大的路易斯酸三（2,6-二苯基苯氧基）铝（ATPH）络合，将有机锂试剂添加到1,3-恶唑烷中，可以轻松地以高收率和高非对映选择性生产相应的手性胺。新的立体生成中心的构型与使用格氏试剂对相同的1，3-恶唑烷获得的加合物的构型相反。使用N-异丙基-1,3-恶唑烷可实现最佳的非对映选择性。通过NOE实验确定亚胺-铝配合物的立体化学推导了加成机理。
• Diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral imines and 1,3-oxazolidines
  作者：Kimio Higashiyama、Hiroaki Inoue、Hiroshi Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88059-e

  日期：1992.1

  The reaction of MeLi or MeMgBr with chiral aromatic imines and 2-aryl-1,3-oxazolidines derived from (R)-phenylglycinol afforded with good diastereoselectivity (R,R,) -amines from imines, but the (R,S) -amines from 1,3-oxazolidines, respectively.

  MeLi或MeMgBr与手性芳族亚胺和衍生自（R）-苯基甘氨醇的2-芳基-1,3-恶唑烷的反应具有良好的非对映选择性（R，R，）-亚胺，但（R，S）-分别来自1,3-恶唑烷的胺