2-羟基-3-溴-4-甲基吡啶 | 18368-59-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-3-溴-4-甲基吡啶
• 中文别名: 3-溴-4-甲基吡啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 3-bromo-4-methyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 3-bromo-4-methyl-1H-pyridin-2-one；3-bromo-4-methylpyridin-2(1H)-one；3-Brom-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridin
• CAS: 18368-59-7
• 化学式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.024
• InChiKey: DDRFLSCTQJTMAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-溴-4-甲基吡啶 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (±)-cis-N-[8-chloro-6-(1,4-dimethyl-2-oxo-3-pyridyl)-3-isoquinolyl]-2-fluorocyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1

  摘要：

  描述了异喹啉化合物及其作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物在治疗依赖于HPK1的疾病和增强免疫应答方面非常有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗依赖于HPK1的疾病的方法、增强免疫应答的方法，以及制备异喹啉化合物的方法。

  公开号：

  US20180282282A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氯-4-甲基吡啶 在 甲酸 、 水 作用下， 反应 72.0h， 生成 2-羟基-3-溴-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKYNE-SUBSTITUTED PYRIDONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDONE SUBSTITUÉE PAR ALKYNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2008008493A3

文献信息

• SUBSTITUTED 2-HETEROARYLOXYPYRIDINES AND SALTS THEREOF AND THEIR USE AS HERBICIDAL AGENTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20210276974A1

  公开（公告）日：2021-09-09

  Substituted 2-heteroaryloxypyridines and salts thereof and use thereof as herbicidal active substances Substituted 2-heteroaryloxypyridines of the general formula (I) are described, and their use as herbicides, in particular for controlling broad-leaved weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants. The present invention further relates to herbicidal and/or plant growth-regulating compositions comprising one or more compounds of the general formula (I).

  2-杂环氧基吡啶及其盐的替代物及其作为除草活性物质的用途被描述，一般式(I)的2-杂环氧基吡啶的替代物被描述，并且它们作为除草剂的用途，特别是用于控制作物中的阔叶杂草和/或杂草草本植物，或者作为植物生长调节剂，以影响作物的生长。本发明还涉及包含一种或多种一般式(I)化合物的除草剂和/或植物生长调节剂组合物。
• [EN] OXAZOLE AND THIAZOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE PROTEIN KINASE INHIBITORS (C-KIT)<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXAZOLE ET DE THIAZOLE COMME INHIBITEURS SÉLECTIFS DE PROTÉINES KINASES (C-KIT)
  申请人：AB SCIENCE

  公开号：WO2013014170A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R1, R2, R3, A, Q, W and X are as defined in the description. These compounds selectively modulate, regulate, and/or inhibit signal transduction mediated by certain native and/or mutant proteine kinases implicated in a variety of human and animal diseases such as cell proliferative, metabolic, allergic, and degenerative disorders. More particularly, these compounds are potent and selective native and/or mutant c-kit inhibitors.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用盐：其中R1、R2、R3、A、Q、W和X如描述中所定义。这些化合物选择性地调节、调控和/或抑制由某些与多种人类和动物疾病有关的天然和/或突变的蛋白激酶介导的信号传导，如细胞增殖、代谢、过敏和退行性疾病。更具体地说，这些化合物是强效且选择性的天然和/或突变的c-kit抑制剂。
• Intermolecular Palladium(0)-Catalyzed Atropo-enantioselective C–H Arylation of Heteroarenes
  作者：Qui-Hien Nguyen、Shu-Min Guo、Titouan Royal、Olivier Baudoin、Nicolai Cramer

  DOI：10.1021/jacs.9b12299

  日期：2020.2.5

  rare and challenging. An intermolecular and highly enantioselective C-H arylation of relevant heteroarenes providing an efficient access to atropisomeric (hetero)biaryls is reported. The use of a Pd(0) complex equipped with H8-BINAPO as chiral ligand enables the direct functionalization of a broad range of 1,2,3-triazoles and pyrazoles in excellent yields and selectivities of up to 97.5:2.5 er. The

  阻转异构（杂）联芳基是在配体、天然产物和生物活性分子中越来越重要的基序。通过有效的 CH 功能化方法直接构建立体轴非常罕见且具有挑战性。据报道，相关杂芳烃的分子间和高度对映选择性 CH 芳基化提供了对阻转异构（杂）二芳基的有效途径。使用配备有 H8-BINAPO 作为手性配体的 Pd(0) 配合物能够以高达 97.5:2.5 er 的优异产率和选择性直接官能化范围广泛的 1,2,3-三唑和吡唑。该方法还允许 atroposelective 双 CH 芳基化，用于构建两个具有 >99.5:0.5 er 的立体轴。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AND IMIDAZO[1,5-B]PYRIDAZINES AS PDE1 INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES ET IMIDAZO[1,5-B]PYRIDAZINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE1
  申请人：H LUNDBECK AS

  公开号：WO2019121840A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of formula (I) that are PDEl enzyme inhibitors and their use as a medicament, in particular for the treatment of neurodegenerative disorders and psychiatric disorders. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating disorders using the compounds of the invention.

  本发明提供了化合物(I)的结构，这些化合物是PDEl酶抑制剂，可用作药物，特别是用于治疗神经退行性疾病和精神疾病。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Efficient Regioselective Preparationof Monobromo and Bromoiodo Hydroxy Pyridines from Dibromoderivativesvia Bromine-Lithium Exchange
  作者：Mª Ascensión Sanz-Tejedor、Ángela Meana、Justo F. Rodríguez、José L. García-Ruano

  DOI：10.1055/s-2003-41013

  日期：——

  Annular dibromination of hydroxypyridines with NBS in acetonitrilefollowed by bromine-lithium exchange with RLi and subsequent trappingwith H2O or I2 afforded monobromo and bromoiododerivatives in a completely regioselective way. Iodination of bromohydroxypyridines with NIS is totally regioselective.

  氢氧嘧啶的环状二溴化反应采用NBS在乙腈中进行，随后与RLi进行溴锂交换，最后用H2O或I2捕获，完全区域选择性地得到了单溴和溴碘衍生物。用NIS对溴氢氧嘧啶进行碘化反应也是完全区域选择性的。