1-methyl-3-benzyl-1,2,3-triazolium trifluoromethylsulfonate | 221448-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-benzyl-1,2,3-triazolium trifluoromethylsulfonate
• 英文别名: 1-benzyl-3-methyltriazolium triflate；[BnmTr][OTf]；1-Benzyl-3-methyltriazol-3-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 221448-82-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₀H₁₂N₃
• 分子量: 323.296
• InChiKey: VDZHXPANOIRSEV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium trifluoromethansulfonate 、 1-benzyl-3-methyltriazolium iodide 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-methyl-3-benzyl-1,2,3-triazolium trifluoromethylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烷基-1,2,3-三唑鎓离子液体的合成及其在Baylis-Hillman反应中的应用

  摘要：

  新型的1,3-二烷基-1,2,3-三唑鎓离子液体是通过使用1-三甲基甲硅烷基乙炔和叠氮化物的点击反应合成的，是Baylis - Hillman反应的有效反应介质。在[bmTr] [PF 6 ]或[bmTr] [NTf 2 ]的反应中，可以抑制与[bmim] [PF 6 ]的C-2氢的去质子化有关的问题。1，3-二烷基-1，2，3-三唑鎓离子液体在碱性条件下是化学惰性的，并且比普通的1，3-二烷基咪唑鎓离子液体更适合于涉及碱的反应介质。

  DOI：

  10.1021/jo100618d

文献信息

• Azolium-based systems: application of an anion exchange resin (A- form) method and 1H NMR analysis of the charged-assisted (C–H)+•anion hydrogen bonds
  作者：Immaculada Dinares、Neus Mesquida、Anna Ibáñez、Ermitas Alcalde

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.203

  日期：——

  The counteranion exchange of quaternary 1,2,3-triazolium salts was examined using a simple method that permitted halide ions to be swap for a variety of anions using an anion exchange resin (A(_)form). The method was applied to 1,2,3-triazolium-based ionic liquids and the iodide-to- anion exchange proceeded in excellent to quantitative yields, concomitantly removing halide impurities. Additionally, an anion exchange resin (N3(_)form) was used to obtain the benzyl azide from benzyl halide under mild reaction. Likewise, following a similar protocol, bis(azidomethyl)arenes were also synthesized in excellent yields. The results of a proton NMR spectroscopic study of simple azolium-based ion pairs are discussed, with attention focused on the significance of the charged-assisted (C-H)(+...) anion hydrogen bonds of simple azolium systems such as 1-butyl-3-methylimidazolium and 1-benzyl-3-methyl-1,2,3-triazolium salts.
• Synthesis of 1,3-Dialkyl-1,2,3-triazolium Ionic Liquids and Their Applications to the Baylis−Hillman Reaction
  作者：Yunkyung Jeong、Jae-Sang Ryu

  DOI：10.1021/jo100618d

  日期：2010.6.18

  Novel 1,3-dialkyl-1,2,3-triazolium ionic liquids were synthesized via click reactions using 1-trimethylsilylacetylene and alkyl azides and were efficient reaction media for the Baylis−Hillman reaction. The problems associated with deprotonation of the C-2 hydrogen of [bmim][PF6] could be suppressed in the reaction of [bmTr][PF6] or [bmTr][NTf2]. 1,3-Dialkyl-1,2,3-triazolium ionic liquids are chemically

  新型的1,3-二烷基-1,2,3-三唑鎓离子液体是通过使用1-三甲基甲硅烷基乙炔和叠氮化物的点击反应合成的，是Baylis - Hillman反应的有效反应介质。在[bmTr] [PF 6 ]或[bmTr] [NTf 2 ]的反应中，可以抑制与[bmim] [PF 6 ]的C-2氢的去质子化有关的问题。1，3-二烷基-1，2，3-三唑鎓离子液体在碱性条件下是化学惰性的，并且比普通的1，3-二烷基咪唑鎓离子液体更适合于涉及碱的反应介质。