Methyl 2-acetamido-3-oxo-4-methylpentanoate | 81135-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-3-oxo-4-methylpentanoate
• 英文别名: methyl 2-acetamido-4-methyl-3-oxopentanoate
• CAS: 81135-73-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: JNZZGESZYVAYMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-3-oxo-4-methylpentanoate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 L-Selectride 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Allylation of Prochiral Nucleophiles, α-Acetamido-β-ketoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9900104
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-3-oxopentanoate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Methyl 2-acetamido-3-oxo-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed enantioselective synthesis of quaternary α-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide

  摘要：

  A Pd-catalyzed enantio selective synthesis of quaternary alpha-amino acid derivatives using a phenylalanine-derived P-chirogenic diaminophosphine oxide is described. Asymmetric allylic substitution using acyclic beta-keto esters with a nitrogen functional group at the alpha-carbon as prochiral nucleophiles proceeded in the presence of 5 mol % of Pd catalyst, 10 mol % of chiral diaminophosphine oxide 1j, BSA, and appropriate additives, affording the corresponding quaternary alpha-amino acid derivatives in excellent yield and in up to 92% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.020

文献信息

• Indium metal as a reducing agent in organic synthesis
  作者：Michael R. Pitts、Justin R. Harrison、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b101712h

  日期：——

  aromatic nitro compounds under similar conditions results in selective reduction of the nitro groups; ester, nitrile, amide and halide substituents are unaffected. Likewise indium in aqueous ethanolic ammonium chloride is an effective method for the deprotection of 4-nitrobenzyl ethers and esters. Indium is also an effective reducing agent under non-aqueous conditions and α-oximino carbonyl compounds can

  铟的低第一电离能（5.8 eV）及其对空气和水的稳定性表明，这种金属元素应是有机基材的有用还原剂。使用铟金属还原C描述了肟，硝基化合物和共轭烯烃的亚胺中的N键，苯并稠合的氮杂环中的杂环以及4-硝基苄基保护基的去除。因此，使用乙醇氯化铵水溶液中的铟金属选择性地还原喹啉，异喹啉和喹喔啉中的杂环。在相似条件下处理一系列芳香族硝基化合物会导致硝基的选择性还原；酯，腈，酰胺和卤化物取代基不受影响。同样地，乙醇乙醇铵水溶液中的铟是使4-硝基苄基醚和酯脱保护的有效方法。铟在非水条件下也是有效的还原剂，α-肟基羰基化合物可以选择性地还原为相应的N-在乙酸酐或二碳酸二叔丁酯存在下，用铟粉，乙酸在THF中的叔胺保护。在THF-乙酸中的铟也会还原共轭烯烃。
• Development of a New Class of Chiral Phosphorus Ligands:  P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides. A Unique Source of Enantioselection in Pd-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbons
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo050800y

  日期：2005.9.1

  phosphorus compounds have been successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric construction of tertiary and quaternary carbons. The actual ligand structure was the trivalent phosphorus species 17, which was generated in situ by BSA-induced P(V) to P(III) transformation of 6, the preligand. Detailed mechanistic studies, including asymmetric amplification and initial rate kinetics, revealed that complex 18

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。
• Novel enzymatic reduction of α-amido- and α-cyanoalkyl-β-keto esters catalyzed by ketoreductases
  作者：Vasileios Giannopoulos、Theodore Tyrikos-Ergas、Kamela Myrtollari、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110952

  日期：2020.7

  anoate, a valuable chiral intermediate for the synthesis of lactacystin, was obtained in high yield and excellent anti-diastereoselectivity. The ketoreductase catalyzed reduction of α-cyanomethyl- and α-cyanoethyl-β-keto esters to form the corresponding optically pure β-hydroxy esters, which are chiral intermediates for the synthesis of optically pure α-substituted γ-butyro and δ-valerolactams, was

  已经开发出用于不对称还原α-酰胺基和α-氰基烷基-β-酮酯的酶促方法。我们已经表明，NADPH依赖性酮还原酶可以以优异的活性和高的立体选择性催化这些转化，从而产生光学纯的β-羟基-α-酰胺基酯以及光学纯的β-羟基-α-氰基烷基酯。用这种方法，以高收率和优异的抗微生物性获得了2-乙酰氨基-3-羟基-4-甲基戊酸叔丁酯，它是合成乳酸的有价值的手性中间体。-非对映选择性。酮还原酶催化α-氰基甲基-和α-氰基乙基-β-酮基酯的还原反应，形成相应的旋光纯β-羟基酯，它们是合成旋光纯α-取代的γ-丁丁和δ-戊内酰胺的手性中间体，该化合物以高收率和高立体选择性完成，导致四分之一的立体异构体（> 99％de，> 99％ee，> 99％转化率）。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids:  Highly Enantioselective Hydrogenation of β-Oxy-α-acetamidoacrylates
  作者：Ryoichi Kuwano、Satoshi Okuda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/jo9722717

  日期：1998.5.1
• Harrison; Moody; Pitts, Synlett, 2000, # 11, p. 1601 - 1602
  作者：Harrison、Moody、Pitts

  DOI：——

  日期：——