(1S)-2-oxo-1-(3-phenylallyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester | 685139-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-oxo-1-(3-phenylallyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S)-2-oxo-1-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 685139-89-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: PTBCVETWWKMZDC-DXWDOBMASA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-oxo-1-(3-phenylallyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  P-手性二氨基氧化膦：一类用于不对称催化的新型手性磷配体

  摘要：

  我们成功合成了一种新型的 P-chirogenic 二氨基氧化膦 4，其用于使用 Pd 催化的不对称烯丙基取代与各种 β-酮酯（产率高达 99%，94% ee）催化对映选择性构建季碳中心。初步的机理研究表明，两个 8 分子以单齿方式与 Pd 金属配位，导致形成 Pd 配合物 9 (Pd:8 = 1:2)，其作为活性物质发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja031792a
• 作为产物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 、 2-甲氧羰基环戊酮 在 zinc diacetate N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S,R_P)-phenyl-P-chirogenic diaminophosphine oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R)-2-oxo-1-(3-phenylallyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester 、 (1S)-2-oxo-1-(3-phenylallyl)cyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型手性磷配体的开发：P-致色性二氨基膦氧化物。Pd催化的季碳不对称结构中对映体的独特来源

  摘要：

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo050800y