[1S,2R,3S]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol | 283151-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1S,2R,3S]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
• 英文别名: (1S,2R,3S)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol；(1S,2R,3S)-2-methyl-1-phenylbutane-1,3-diol；(1S,2R,3S)-1-phenyl-2-methyl-1,3-butandiol；1,3-Butanediol, 2-methyl-1-phenyl-, (1S,2R,3S)-
• CAS: 283151-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: QHXAOJQLZHLLON-YWVKMMECSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S,2R,3S]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol 在 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(2R*,3R*)-3-methyl-4-phenyl-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  手性和香气化学：商业手性气味Muguesia和Pamplefleur的立体异构体

  摘要：

  这项工作描述了商业气味剂Muguesia和Pamplefleur的单一立体异构体的酶介导的制备和气味评估。Muguesia立体异构体的合成方法有助于清除中间二醇5的相对构型的分配。发现潘普洛夫尔异构体的气味响应是非常不寻常的。没有立体异构体占主导地位，但每个异构体在确定最终混合物的气味感方面起着确定的作用。

  DOI：

  10.1021/jo048445j
• 作为产物：
  描述：

  [2R,3S,1'S,2'S]-(+)-N-(2'-hydroxy-1'-methyl-2'-phenylethyl)-3-hydroxy-N,2-dimethyl-butanamide 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 [1S,2R,3S]-(+)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  使用基于（S，S）-（+）-伪麻黄碱的酰胺的不对称羟醛反应：立体选择性合成α-甲基-β-羟基酸，酯，酮以及1,3-Syn和1,3-抗二醇

  摘要：

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，

  DOI：

  10.1021/jo000035h

文献信息

• Total synthesis of (+)-conagenin
  作者：Susumi Hatakeyama、Hiroko Fukuyama、Yasuko Mukugi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00758-7

  日期：1996.6

  The first total synthesis of (+)-conagenin, a novel immunomodulator produced by Streptomyces roseosporus, has been achieved in highly stereo- and enantioselective manner. The carboxylic acid moiety was synthesized starting with asymmetric aldol reaction of propiophenone with acetaldehyde followed by in situ syn-selective NaBH4 reduction. The amino acid moiety was synthesized based upon Et2AlCl catalyzed

  玫瑰链霉菌生产的新型免疫调节剂（+）-conagenin的第一个全合成已以高度立体和对映选择性的方式实现。从苯乙酮与乙醛的不对称醛醇缩合反应开始，然后原位顺式选择性NaBH 4还原，开始合成羧酸部分。基于由（S）-乙基缩水甘油制备的环氧三氯乙亚氨酸酯的Et 2 AlCl催化的环化，合成氨基酸部分。两个部分的缩合和碱性水解均导致（+）-刀豆蛋白。
• Baker's Yeast Reduction of β-Hydroxy Ketones
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1002/ejoc.200901006

  日期：2010.1

  Reduction of β-hydroxy ketones to the corresponding 1,3-diols by baker's yeast was investigated, in order to develop methods for simultaneous control over the configurations of multiple stereogenic centres. The reactions were found to be enantiospecific and generally characterised by good diastereoselectivity. Substrates with a substituent at the carbon atom in the α position were also considered.

  研究了面包酵母将 β-羟基酮还原为相应的 1,3-二醇，以开发同时控制多个立体中心构型的方法。发现这些反应是对映特异性的，并且通常以良好的非对映选择性为特征。还考虑了在 α 位置的碳原子上具有取代基的底物。当α-碳原子上的取代基是环的一部分时，观察到更高的选择性。
• A chemo-enzymatic route to diastereoisomers of 2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediol: the dual role of microorganisms
  作者：K. Ahmad、S.C. Taneja、A.P. Singh、N. Anand、M.A. Qurishi、S. Koul、G.N. Qazi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.045

  日期：2007.1

  Diastereoisomers (1S,2R,3S)-, (1R,2R,3S)-, (IR,2S,3S)- and (1S,2S,3S)-2-methyl-1-phenyl-1,3-butanediols were prepared by simple and convenient strategies using two different chemo-enzymatic approaches for the reduction of racemic 2-methyl-1-phenyl-1, 3-butanedione, both involving in situ racemization. The first method comprised a one-pot microbial reduction coupled with a chemical reduction, while in the second method, stepwise chemo-enzymatic reductions were performed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Aldol Reactions Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine-Based Amides:  Stereoselective Synthesis of α-Methyl-β-hydroxy Acids, Esters, Ketones, and 1,3-Syn and 1,3-Anti Diols
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Mónica Rodríguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo000035h

  日期：2000.6.1

  reactions is reported. The reaction of (S, S)-(+)-pseudoephedrine-derived propionamide enolates with several aldehydes yielded exclusively one of the four possible diastereomers in good yields, although transmetalation of the firstly generated lithium enolate with a zirconium(II) salt, prior to the addition of the aldehyde, is necessary in order to achieve high syn selectivity. The so-formed syn-alpha-methyl-beta-hydroxy

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，
• Chirality and Fragrance Chemistry:  Stereoisomers of the Commercial Chiral Odorants Muguesia and Pamplefleur
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Tommaso Giovenzana、Luciana Malpezzi、Stefano Serra

  DOI：10.1021/jo048445j

  日期：2005.2.1

  The work describes the enzyme-mediated preparation and the odor evaluation of the single stereoisomers of the commercial odorants Muguesia and Pamplefleur. The synthetic approach to Muguesia stereoisomers helped to clear the assignment of the relative configuration of intermediate diols 5. The odor response of Pamplefleur isomers was found to be rather unusual. No stereoisomer prevailed, but each one

  这项工作描述了商业气味剂Muguesia和Pamplefleur的单一立体异构体的酶介导的制备和气味评估。Muguesia立体异构体的合成方法有助于清除中间二醇5的相对构型的分配。发现潘普洛夫尔异构体的气味响应是非常不寻常的。没有立体异构体占主导地位，但每个异构体在确定最终混合物的气味感方面起着确定的作用。

表征谱图