(2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylamide | 866923-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylamide
• 英文别名: (2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-n,2,4-trimethylhexanamide；(2R,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2,4-trimethylhexanamide
• CAS: 866923-94-6
• 化学式: C₃₄H₄₇NO₃Si
• 分子量: 545.838
• InChiKey: XOXIPSVWLKSNCK-YSGXDJDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylamide 在 lithium amidoborane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.75 g的产率得到(2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用中性（η3-烯丙基）铁配合物合成离子霉素的C1-C16片段。

  摘要：

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。

  DOI：

  10.1039/b606262h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (2R,4S)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2,4-dimethylhexanoic acid N-[(1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl]-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Okilactomycin by a Prins-Type Fragment-Assembly Strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201102037

文献信息

• Use of Lithium Hexafluoroisopropoxide as a Mild Base for Horner−Wadsworth−Emmons Olefination of Epimerizable Aldehydes
  作者：Landy K. Blasdel、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol051785m

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] The weak base lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropoxide (LiHFI) is shown to be highly effective as a reagent for intermolecular Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination of epimerizable aldehydes with trimethyl phosphonoacetate, affording products with little or no epimerization and notably high E-selectivity.

  [反应：请参见文本]弱碱1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇锂（LiHFI）被证明可高效地用作可扩散醛的分子间Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应的试剂。三甲基膦酰基乙酸酯，提供几乎没有或没有差向异构化的产物，并且具有很高的E选择性。
• Synthesis of the C1–C16 fragment of ionomycin using a neutral (η³-allyl)iron complex
  作者：John P. Cooksey、Philip J. Kocienski、Ying-fa Li、Stefan Schunk、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1039/b606262h

  日期：——

  Key steps in the synthesis of the C1-C16 polyketide fragment of ionomycin were the nucleophilic addition of an organocuprate to a neutral (eta3-allyl)iron complex and the construction of a beta-diketone moiety by the Rh-catalysed rearrangement of an alpha-diazo-beta-hydroxyketone.

  合成离子霉素C1-C16聚酮化合物片段的关键步骤是向中性（eta3-烯丙基）铁络合物亲核加成有机铜盐，并通过Rh催化的α-重排重新构建β-二酮部分。重氮-β-羟基酮。
• Synthesis of (−)-Okilactomycin by a Prins-Type Fragment-Assembly Strategy
  作者：Jason M. Tenenbaum、William J. Morris、Daniel W. Custar、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201102037

  日期：2011.6.20