(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide | 1138453-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide
• CAS: 1138453-05-0
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₅Si
• 分子量: 631.928
• InChiKey: INRREVKCEONPQS-MENVBGSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide 在 正丁基锂 、 ammonia borane 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以97%的产率得到(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(4S,6S)-6-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane 、 (1S,2S)-(+)-伪麻黄碱丙酰胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 以96%的产率得到(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-N-[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N,2-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Bitungolide F
  作者：Yingpeng Su、Yanfen Xu、Junjie Han、Jiyue Zheng、Jing Qi、Tuo Jiang、Xinfu Pan、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo9000146

  日期：2009.4.3

  An efficient total synthesis of (−)-bitungolide F (6) in 17 steps and 20.1% yield is described herein. Key steps involve a Myers asymmetric alkylation to introduce the C6 methyl with proper stereochemistry, a Claisen-like cyclization to construct the α,β-unsaturated δ-lactone and a Julia−Kocienski olefination to assemble the conjugated diene moiety.

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。