trans-2,2,5-triphenyl-pent-4-enoic acid | 351207-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2,2,5-triphenyl-pent-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-2,2,5-triphenylpent-4-enoic acid
• CAS: 351207-73-3
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: YHVUNWQJAIYXBT-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,2,5-triphenyl-pent-4-enoic acid 在 甲基三氧化铼(VII) 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-(hydroxy-phenyl-methyl)-3,3-diphenyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属通过γ-不饱和羧酸由双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛和烯丙基乙酸酯合成δ-羟基-γ-内酯。关于α-环丙基羧酸的形成的评论

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛在Pd（0）配合物的存在下与乙酸烯丙酯反应生成γ-不饱和羧酸与α-环丙基羧酸。H 2 O 2 / MTO系统（甲基三氧or）可将不饱和酸催化转化为δ-羟基-γ-内酯，而Pd（II）催化的分子内环化反应则可将其转化为丁烯化物。这些内酯中的两个的结构已经通过X射线分析确定。将讨论环丙酸的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00905-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2,2,5-triphenyl-4-pentenoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-2,2,5-triphenyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原和铜催化对烯烃进行对映选择性氨基和氧氰化

  摘要：

  β-氨基腈部分及其衍生物经常出现在天然产物合成、药物设计以及不对称催化中作为配体。在此，我们描述了利用吖啶鎓光氧化剂与铜催化相结合，通过烯烃的氨基和氧氰化来获得这些复杂基序的直接途径。通过使用丝氨酸衍生的双恶唑啉配体可以使转化变得不对称。机理研究表明烯烃先氧化。与之前的以N为中心的自由基引发的氨基氰化反应相比，通过阳离子自由基中间体，氨基氰化反应的胺范围得到了极大的扩展。此外，烷基羧酸首次作为亲核试剂包含在此类转化中，且没有任何脱羧副反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06936

文献信息

• Transition-metal catalyzed synthesis of δ-hydroxy-γ-lactones from bis(trimethylsilyl) ketene acetals and allylic acetates via γ-unsaturated carboxylic acids. Comments on the formation of α-cyclopropyl carboxylic acids
  作者：Henri Rudler、Paul Harris、Andrée Parlier、Frédéric Cantagrel、Bernard Denise、Moncef Bellassoued、Jacqueline Vaissermann

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00905-0

  日期：2001.4

  Bis(trimethylsilyl)ketene acetals react with allylic acetates in the presence of Pd(0) complexes to give γ-unsaturated carboxylic acids together with α-cyclopropyl carboxylic acids. The unsaturated acids can be converted catalytically to δ-hydroxy-γ-lactones by the H2O2/MTO system (methyltrioxorhenium) and to butenolides by Pd(II) catalyzed intramolecular cyclization reactions. The structure of two

  双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛在Pd（0）配合物的存在下与乙酸烯丙酯反应生成γ-不饱和羧酸与α-环丙基羧酸。H 2 O 2 / MTO系统（甲基三氧or）可将不饱和酸催化转化为δ-羟基-γ-内酯，而Pd（II）催化的分子内环化反应则可将其转化为丁烯化物。这些内酯中的两个的结构已经通过X射线分析确定。将讨论环丙酸的形成机理。
• Enantioselective Amino- and Oxycyanation of Alkenes via Organic Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Siran Qian、Tanya M. Lazarus、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.3c06936

  日期：2023.8.23

  The β-amino nitrile moiety and its derivatives frequently appear in natural product synthesis, in drug design, and as ligands in asymmetric catalysis. Herein, we describe a direct route to these complex motifs through the amino- and oxycyanation of olefins utilizing an acridinium photooxidant in conjunction with copper catalysis. The transformation can be rendered asymmetric by using a serine-derived

  β-氨基腈部分及其衍生物经常出现在天然产物合成、药物设计以及不对称催化中作为配体。在此，我们描述了利用吖啶鎓光氧化剂与铜催化相结合，通过烯烃的氨基和氧氰化来获得这些复杂基序的直接途径。通过使用丝氨酸衍生的双恶唑啉配体可以使转化变得不对称。机理研究表明烯烃先氧化。与之前的以N为中心的自由基引发的氨基氰化反应相比，通过阳离子自由基中间体，氨基氰化反应的胺范围得到了极大的扩展。此外，烷基羧酸首次作为亲核试剂包含在此类转化中，且没有任何脱羧副反应。