2-chloro-4-methoxy-N-methylaniline | 299915-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-chloro-4-methoxy-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-2-chloro-4-methoxyaniline；2-chloro-4-methoxy-N-methyl-aniline；2-Chlor-4-methoxy-N-methyl-anilin
• CAS: 299915-71-2
• 化学式: C₈H₁₀ClNO
• 分子量: 171.626
• InChiKey: WCUHBHNXIFTFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-methoxy-N-methylaniline 、 2-chloro-4-(1-ethylpropylamino)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine 在 crude product 、 silica gel 、 甲苯 、 乙酸乙酯 作用下， 反应 15.0h， 以to give the title compound (147 mg) as dark brown oil的产率得到N2-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-N4-(-ethylpropyl)-N2-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Crf antagonists and heterobicyclic compounds

  摘要：

  CRF拮抗剂包括化合物(I)作为活性成分，其中A环是5-6成员单环，可以被取代；B环是5-7成员不饱和单杂环，可能包含另外1-2个杂原子，并被另外的取代基取代；W1和W2是碳原子或氮原子；Z是NR3、氧原子、硫，可以被氧化或CR4R5取代；R1是烷基、烯基或炔基，可以被取代，氨基可以被保护，羟基可以被保护，S（O）nR6、COR7或环状基团可以被取代；R2是不饱和环状基团，可以被取代。

  公开号：

  US20070027156A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以7.2%的产率得到2-chloro-4-methoxy-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  反应性氮离子的结构：取代的N-甲基-N-芳基氮离​​子的时间分辨红外激光闪光光解和计算研究

  摘要：

  一系列对位取代的N-甲基-N-苯基氮离子（N-(4-biphenylyl)-N-methylnitrenium ion, N-(4-chlorophenyl)-N-methylnitrenium ion, N-(4-methoxyphenyl)-N -甲基氮鎓离子和N-(4-甲基苯基)-N-甲基氮鎓离子)通过适当取代的1-氨基吡啶鎓盐的光解产生。使用 UV-vis 检测和光产物分析的激光闪光光解验证了预期的氮离子在光解后干净且快速地形成。具有时间分辨红外检测的激光闪光光解允许通过观察 1580-1628 cm-1 区域内的对称芳香 CC 拉伸来表征氮鎓离子。特定频率反映了每个苯基硝基鎓离子中存在的醌型特征的程度（即，氮烯离子与 4-亚氨基环六-2,5-二烯基阳离子相似的程度）。4-甲氧基衍生物显示出最高频率的 CC 拉伸，表明这种强烈的 π 供电子...

  DOI：

  10.1021/ja001184k

文献信息

• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines and their tricyclic derivatives as corticotropin-releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists
  作者：Tetsuji Saito、Tetsuo Obitsu、Chiaki Minamoto、Tsuneyuki Sugiura、Naoya Matsumura、Sonoko Ueno、Akihiro Kishi、Seishi Katsumata、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.055

  日期：2011.10

  To identify structurally novel CRF1 receptor antagonists, a series of bicyclic core antagonists, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidines, imidazo[1,2-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazines were designed, synthesized and evaluated as CRF1 receptor antagonists. Compounds 2–27 showed binding affinity (IC50 = 4.2–418 nM) and antagonist activity (EC50 = 4.0–889 nM). Compound 5

  为了鉴定结构上新颖的CRF1受体拮抗剂，使用了一系列双环核心拮抗剂，吡唑并[1,5-a]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶和吡唑并[1,5]。 -设计，合成和评价a ] [1,3,5]三嗪作为CRF1受体拮抗剂。化合物2 – 27表现出结合亲和力（IC 50  = 4.2–418 nM）和拮抗剂活性（EC 50  = 4.0–889 nM）。在大鼠的Elevated Plus Maze测试中，发现化合物5显示出口服功效。它们的进一步化学修饰使我们发现了三环核心拮抗剂吡唑并[1,5- a ]吡咯并[3,2- e]嘧啶。介绍了这些化合物的发现过程，以及对结构与活性关系的研究。
• [EN] BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AS DYRK1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE DYRK1
  申请人：PHARMASUM THERAPEUTICS AS

  公开号：WO2018069468A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I), which are DYRK1A and/or DYRK1B inhibitors,and their use in the treatment of neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease (AD) and Parkinson's disease (PD), metabolic disorders such as Metabolic Syndrome or diabetes mellitus, and cancer.

  本发明涉及式(I)的化合物，其为DYRK1A和/或DYRK1B抑制剂，并且它们在治疗神经退行性疾病如阿尔茨海默病（AD）和帕金森病（PD）、代谢性疾病如代谢综合征或糖尿病，以及癌症中的用途。
• BENZENE, PYRIDINE, AND PYRIDAZINE DERIVATIVES
  申请人：Huang Kenneth He

  公开号：US20110183977A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , n, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Y, and X 1 -X 4 are as defined herein. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本发明揭示了公式I的化合物和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n、Q1、Q2、Q3、Y和X1-X4的定义如本文所述。公式I的化合物在治疗与细胞增殖相关的疾病和/或病况，例如癌症、炎症、关节炎、血管生成等方面非常有用。本发明还揭示了包含本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗上述病况的方法。
• QUINOLINE DERIVATIVES AS AXL KINASE INHIBITORS
  申请人：Ullrich Axel

  公开号：US20110092503A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Novel compounds which are inhibitors of receptor tyrosine kinases of the AXL receptor family are described herein. These compounds are suitable for the treatment or prevention of disorders associated with, accompanied by or caused by hyperfunction of a receptor of the AXL family. The compounds are suitable for the treatment of hyperproliferative disorders, such as cancer, particularly cancer metastases.

  本文介绍了一种抑制AXL受体家族的受体酪氨酸激酶的新型化合物。这些化合物适用于治疗或预防与AXL家族受体的受体高功能相关、伴随或引起的疾病。这些化合物适用于治疗增生性疾病，如癌症，特别是癌症转移。
• CRF ANTAGONISTS AND HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1666468A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  CRF antagonists comprising as an active ingredient, the compound of formula (I) wherein A ring is 5-6 membered mono-cyclic ring which may be substituted; B ring is 5-7 membered unsaturated mono-heterocyclic ring which may be contained another 1-2 of hetero atom(s) and substituted by another substituents; W1 and W2 is carbon atom or nitrogen atom; Z is NR3, oxygen atom, sulfur which may be oxidized or CR4R5; R' is alkyl, alkenyl or alkynyl that may be substituted, amino which may be protected, hydroxyl which may be protected, S(O)nR6, COR7, or cyclic group which may be substituted; R2 is unsaturated cyclic group which may be substituted.

  CRF 拮抗剂，其活性成分包括式(I)化合物 其中 A 环为 5-6 个成员的单环，可被取代；B 环为 5-7 个成员的不饱和单杂环，可含有 1-2 个杂原子并被其他取代基取代；W1 和 W2 为碳原子或氮原子；Z 是 NR3、氧原子、可被氧化的硫或 CR4R5；R'是可被取代的烷基、烯基或炔基、可被保护的氨基、可被保护的羟基、S(O)nR6、COR7 或可被取代的环基；R2 是可被取代的不饱和环基。