benzyl 3-(tert-butylthio)-3,4-dideoxy-α-DL-threo-pentopyranoside | 89017-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: benzyl 3-(tert-butylthio)-3,4-dideoxy-α-DL-threo-pentopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S)-4-tert-butylsulfanyl-2-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 89017-09-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: DMPQNAYWVZOZKJ-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(tert-butylthio)-3,4-dideoxy-α-DL-threo-pentopyranoside 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (+/-)-7-exo-(n-butyloxy)-2-oxa-6-thiabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Studies related to thromboxane A2: a formal synthesis of optically active 9.alpha.,11.alpha.-thiathromboxane A2 methyl ester from levoglucosan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a016
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyloxy-5,6-dihydro-2H-pyran 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 benzyl 3-(tert-butylthio)-3,4-dideoxy-α-DL-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies related to thromboxane A2: a formal synthesis of optically active 9.alpha.,11.alpha.-thiathromboxane A2 methyl ester from levoglucosan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a016

文献信息

• Intramolecular cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of linear enediynes. A useful synthetic entry into cobalt-protected tricyclic dienes and their synthetic elaboration
  作者：Ethan D. Sternberg、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/jo00183a017

  日期：1984.5
• Studies related to thromboxane A2: a formal synthesis of optically active 9.alpha.,11.alpha.-thiathromboxane A2 methyl ester from levoglucosan
  作者：Vilas N. Kale、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo00183a016

  日期：1984.5