(2S,4S)-2-amino-4-hydroxy-5-trimethylsilylpentanoic acid | 176504-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-2-amino-4-hydroxy-5-trimethylsilylpentanoic acid
• CAS: 176504-25-9
• 化学式: C₈H₁₉NO₃Si
• 分子量: 205.329
• InChiKey: GHYAHJDJZJAFJT-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-amino-4-hydroxy-5-trimethylsilylpentanoic acid 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到(S)-(-)-2-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基乙烯酮中间体合成手性螺3-恶唑啉-5-酮3-氧化物（手性硝酮）及其不对称的1,3-偶极环加成反应，导致EPC合成修饰的氨基酸

  摘要：

  通过5-羟基亚氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6的热解生成的亚硝基烯酮中手性环酮（如（-）-薄荷酮，（+）-去甲酮和（+）-萘醌）的环加成反应-二酮得到相应的手性螺-3-恶唑啉-5-酮3-氧化物（手性环硝酮）。这些硝酮与富含电子的烯烃进行不对称的1，3-偶极环加成反应，得到具有高非对映选择性的相应的恶唑烷衍生物，将其转化为光学纯的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00284-6
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,7aS,1'R,4'S)-1-oxo-6-[(trimethylsilyl)methyl]-1,6,7,7a-tetrahydroisoxazolo[2,3-c]oxazole-3-spiro-3'-menthane 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Amberlite IRC-50S 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (2S,4S)-2-amino-4-hydroxy-5-trimethylsilylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝基乙烯酮中间体合成手性螺3-恶唑啉-5-酮3-氧化物（手性硝酮）及其不对称的1,3-偶极环加成反应，导致EPC合成修饰的氨基酸

  摘要：

  通过5-羟基亚氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6的热解生成的亚硝基烯酮中手性环酮（如（-）-薄荷酮，（+）-去甲酮和（+）-萘醌）的环加成反应-二酮得到相应的手性螺-3-恶唑啉-5-酮3-氧化物（手性环硝酮）。这些硝酮与富含电子的烯烃进行不对称的1，3-偶极环加成反应，得到具有高非对映选择性的相应的恶唑烷衍生物，将其转化为光学纯的氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00284-6

文献信息

• Synthesis of chiral cyclic nitrones via a nitrosoketene intermediate and their use for the complete EPC synthesis of nonproteinogenic amino acids
  作者：Nobuya Katagiri、Makoto Okada、Chikara Kaneko、Toshio Furuya

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00122-0

  日期：1996.3

  New cyclic chiral nitrones constituting two diastereomers were synthesized by the reaction of isonitroso Meldrum's acid with l-menthone via a nitrosoketene intermediate. Both nitrones reacted with allyltrimethylsilane diastereoselectively to give the corresponding isoxazolidine derivatives as sole products, which converted to (S)- and (R)-allylglycines in ca. 100% ee, respectively.

  通过亚硝基乙烯酮中间体使亚硝基Meldrum氏酸与1-薄荷酮反应，合成了构成两个非对映异构体的新型环状手性硝基酮。两种硝酮都与烯丙基三甲基硅烷非对映选择性地反应，得到相应的异恶唑烷衍生物，为唯一产物，其在约2-10℃转化为（S）-和（R）-烯丙基甘氨酸。分别为100％ee。