((1E,4E)-deca-1,4-dien-1-yl)benzene | 1359939-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,4E)-deca-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (1E,4E)-1-phenyl-1,4-decadiene；(1E,4E)-1-phenyldeca-1,4-diene；[(1E,4E)-deca-1,4-dienyl]benzene
• CAS: 1359939-14-2
• 化学式: C₁₆H₂₂
• 分子量: 214.351
• InChiKey: QVFGGZKLKFDBHK-FCXQYMQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  E-庚烯-1-基硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ((1E,4E)-deca-1,4-dien-1-yl)benzene 、 (1Z,4E)-1-phenyldeca-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  水介质中钯催化的交叉偶联反应中的有机金 (I) 膦

  摘要：

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201720

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of organogold(i) phosphanes with allylic electrophiles
  作者：Miguel Peña-López、Miguel Ayán-Varela、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c2ob06788a

  日期：——

  as cinnamyl and geranyl halides (bromide, chloride and acetates) under palladium catalysis in THF at 80 °C to afford the α-substitution product with moderate to high yields. When the reaction is performed with a chiral enantiopure secondary acetate, the α-substituted cross-coupling product is obtained with complete inversion of the stereochemistry.

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。
• Visible‐Light‐Enabled Stereodivergent Synthesis of <i>E</i> ‐ and <i>Z</i> ‐Configured 1,4‐Dienes by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Fan Song、Fang Wang、Lei Guo、Xiaoliang Feng、Yanyan Zhang、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.201909543

  日期：2020.1.2

  visible-light-induced photoredox/nickel dual catalysis. The mild reaction conditions allow good compatibility of both vinyl triflates and allylic carbonates. Notably, the stereoselectivity of this synergistic cross-electrophile coupling can be tuned by an appropriate photocatalyst with a suitable triplet-state energy, providing a practical and stereodivergent means to alkene synthesis. Preliminary mechanistic

  通过可见光诱导的光氧化还原/镍双重催化已经实现了烯丙基碳酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的立体发散的还原偶联反应，以提供E-和Z-构型的1，4-二烯。温和的反应条件使乙烯基三氟甲磺酸酯和烯丙基碳酸酯都具有良好的相容性。值得注意的是，可以通过具有合适的三线态能量的合适的光催化剂来调节这种协同的交亲电偶合的立体选择性，从而为烯烃的合成提供了一种实用且立体发散的方式。初步的机理研究为偶联步骤以及立体选择性步骤的控制提供了一些启示。
• Organogold(I) Phosphanes in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Aqueous Media
  作者：Miguel Peña-López、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/ejoc.201201720

  日期：2013.5

  Cross-coupling reaction of organogold(I) phosphanes with organic electrophiles in aqueous media has been investigated. Reactions between isolated aryl-, alkenyl-, or alkynylgold(I) phosphanes and aryl halides or triflates, alkenyl halides, and allyl acetates proceed under palladium catalysis conditions at room temperature or 80 °C in water with THF as a co-solvent. The coupling reactions give good yields

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。