N-(4-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamoylacetic acid | 172896-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamoylacetic acid
• 英文别名: 3-[N-(4-methoxyphenyl)-N-methylamino]-3-thioxopropionic acid；3-(4-methoxy-N-methylanilino)-3-sulfanylidenepropanoic acid
• CAS: 172896-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: ACHMGVPNFICHSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamoylacetic acid 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium ethanolate 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-4-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)-N,1-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一类新型N-烷基-N-芳基-4-羟基-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉碳硫代酰胺的有效合成

  摘要：

  通过优化的酰胺偶联，然后进行Dieckmann环化，可以高收率制备新型标题化合物。另外，该新路线适合制备规模的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390427
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methylthiocarbamoylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of N-Alkyl-N-Arylthiocarbamoylacetates and Acetic Acids

  摘要：

  N-Alkyl-N-arylthiocarbamoylacetates, the key intermediates for the synthesis of novel antinephritic agents, have been prepared for the first time. Some of the esters were in turn hydrolyzed to the corresponding acids, An alternative, indirect synthetic route was also developed to prepare some unusual acids.

  DOI：

  10.1080/00397910008087354

文献信息

• DRUGS AUGMENTING NKT CELLS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1048296A1

  公开（公告）日：2000-11-02

  There is provided a NKT cell augmentation-mediated autoimmunosuppressant and/or potentiator on normal immune responses characterized by its comprising a compound of the following general formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. [wherein R1 represents hydrogen or halogen, R2 represents hydroxy, R3 represents lower alkyl, R4 represents lower alkyl, R5 represents hydrogen or lower alkoxy, and Z represents O or S] Also provided is a novel process for synthesizing the above compound.

  提供了一种NKT细胞增强介导的自身免疫抑制剂和/或正常免疫反应增强剂，其特征在于包含以下通式化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分。[其中R1代表氢或卤素，R2代表羟基，R3代表低级烷基，R4代表低级烷基，R5代表氢或低级烷氧基，且Z代表O或S]还提供了一种合成上述化合物的新方法。
• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE UTILISES COMME IMMUNOMODULATEURS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995024395A1

  公开（公告）日：1995-09-14

  (EN) Quinoline derivatives of formula (I), wherein R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R2 is hydroxy or protected hydroxy, R3 is lower alkyl, etc., (a) is a group of formula (i) (in which R4 is lower alkyl, lower alkenyl, lower alkoxy(lower)alkyl, cyclo(lower)alkyl or lower alkoxy(lower)alkoxy(lower)-alkyl, and R5 is aryl which may have suitable substitutent(s) or heterocyclic group), etc., R7 is hydrogen or halogen, R8 is hydrogen or lower alkyl, etc., and Z is O or S, and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are useful as a medicament.(FR) L'invention concerne des dérivés de quinoline de formule (I) ainsi qu'un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers, utilisés comme médicament. Dans ladite formule (I), R1 représente hydrogène, halogène, alkyle inférieur, etc., R2 représente hydroxy ou hydroxy protégé, R3 représente alkyle inférieur, etc., (a) est un groupe de formule (i) (dans laquelle R4 représente alkyle inférieur, alcényle inférieur, alcoxy inférieur-alkyle (inférieur), cyclo-alkyle (inférieur) ou alcoxy inférieur alcoxy-alkyle(inférieur), et R5 représente aryle ayant éventuellement un ou plusieurs substituant(s) ou un groupe hétérocycliques appropriés), etc., R7 représente hydrogène ou halogène, R8 représente hydrogène ou alkyle inférieur, etc., et Z correspond à O ou S.
• The First Synthesis of N-Alkyl-N-Arylthiocarbamoylacetates and Acetic Acids
  作者：Glen W. Spears、Kiyoshi Tsuji、Takashi Tojo、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino

  DOI：10.1080/00397910008087354

  日期：2000.2

  N-Alkyl-N-arylthiocarbamoylacetates, the key intermediates for the synthesis of novel antinephritic agents, have been prepared for the first time. Some of the esters were in turn hydrolyzed to the corresponding acids, An alternative, indirect synthetic route was also developed to prepare some unusual acids.
• An efficient synthesis of a class of novel<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-aryl-4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarbothioamides
  作者：Glen W. Spears、Kiyoshi Tsuji、Takashi Tojo、Hiroaki Nishimura、Takashi Ogino

  DOI：10.1002/jhet.5570390427

  日期：2002.7

  The novel title compounds have been prepared in high yield by an optimized amide coupling followed by a Dieckmann cyclization. Additionally, this new route is amenable to preparative scale synthesis.

  通过优化的酰胺偶联，然后进行Dieckmann环化，可以高收率制备新型标题化合物。另外，该新路线适合制备规模的合成。