3-[1-(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl]-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanenitrile | 1270981-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3-[1-(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl]-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanenitrile
• 英文别名: 3-[1-(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl]-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)pyrazol-1-yl]propanenitrile
• CAS: 1270981-92-4
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₉
• 分子量: 447.93
• InChiKey: BEARMJKXBWFKAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 3-[1-(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl]-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanenitrile 以 水 为溶剂， 反应 1.7h， 以to give 3.2 mg white solid (50% yield)的产率得到3-(4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl)-3-(1-(6-(2-fluorophenylamino)-5-methylpyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as janus kinase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了式I的吡唑-4-基吡咯[2,3-d] 嘧啶的杂环衍生物以及其药学上可接受的盐，以及它们的组合物和使用方法，可调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病，包括但不限于炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病方面是有用的。

  公开号：

  US09249145B2
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-{2-cyano-1-[4-(7-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]ethyl}piperidine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.4h， 生成 3-[1-(6-chloro-5-methylpyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl]-3-[4-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-D] PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE

  摘要：

  本发明提供了Formula Ia的嘧啶并咪唑-4-基-吡咯[2,3-d]嘧啶的杂环衍生物或其药学上可接受的盐；其中：A为H、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-I4环烷基、C2-13杂环烷基、C6-14芳基、C1-14杂芳基、C3-14环烷基-C1-4烷基、C2-13杂环烷基-C1-4烷基、C6-14芳基-C1-4烷基或C14杂芳基-C14烷基，其中所述的C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-14环烷基、C2-13杂环烷基、C6-14芳基、C1-14杂芳基、C3-14环烷基-C1-4烷基、C2-13杂环烷基-C1-4烷基、C6-14芳基-C1-4烷基和C1-14杂芳基-C1-4烷基中的每一个可以选择地取代为1、2、3、4、5或6个独立选择的R8取代基；L为空、C(=O)、C(=O)NH、S(=O)或S(O)2；X为CH或N；Y为H、氰基、卤素、C1-4烷基或C1-4卤代烷基；Z为CR7或N；R1、R2和R3分别独立地为H、羟基、卤素、C1-3烷基或C1-3卤代烷基；R4和R5分别独立地为H、C1-3烷基或C1-3卤代烷基；或者R4和R5与它们连接的碳原子一起可以形成3、4、5、6或7成员环烷基环；以及它们的组合物和使用方法，调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病方面具有用处，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2011028685A1

文献信息

• HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF PYRAZOL-4-YL-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS JANUS KINASE INHIBITORS
  申请人：Rodgers James D.

  公开号：US20110059951A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides heterocyclic derivatives of pyrazol-4-yl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines, as well as their compositions and methods of use, that modulate the activity of Janus kinases (JAKs) and are useful in the treatment of diseases related to the activity of JAKs including, for example, inflammatory disorders, autoimmune disorders, cancer, and other diseases.

  本发明提供了吡唑-4-基-吡咯[2,3-d]嘧啶的杂环衍生物，以及它们的组合物和使用方法，可以调节Janus激酶（JAKs）的活性，并且在治疗与JAKs活性相关的疾病方面有用，例如炎症性疾病、自身免疫性疾病、癌症和其他疾病。
• US9249145B2
  申请人：——

  公开号：US9249145B2

  公开（公告）日：2016-02-02