(5R,6R)-5-ethyl-6-((R)-1-methyl-4-oxopentyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 1245071-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5R,6R)-5-ethyl-6-((R)-1-methyl-4-oxopentyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-ethyl-2-[(2R)-5-oxohexan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1245071-06-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: CPBSIHPMDGYSMJ-IRUJWGPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E, 4E)-5-phenylpenta-2,4-dienal 、 (5R,6R)-5-ethyl-6-((R)-1-methyl-4-oxopentyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 三乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-3-ethyl-2-[(2R,7S,8E,10E)-7-hydroxy-5-oxo-11-phenylundeca-8,10-dien-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one 、
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的两个简明的全合成

  摘要：

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。

  DOI：

  10.1021/ol101659y
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(5R,6R)-5-ethyl-6-((R)-1-methyl-4-oxopentyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的两个简明的全合成

  摘要：

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。

  DOI：

  10.1021/ol101659y

文献信息

• Two Concise Total Syntheses of (−)-Bitungolide F
  作者：Abdelatif ElMarrouni、Shyamsunder R. Joolakanti、Aude Colon、Montserrat Heras、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol101659y

  日期：2010.9.17

  The enantioselective total synthesis of the dual-specificity phosphatase inhibitor (−)-bitungolide F has been achieved using two convergent routes. Both strategies feature an asymmetric boron-mediated pentenylation, a stereoselective aldol, and a hydroxyl-directed 1,3-anti-reduction in order to control the stereogenic centers at C4, C5, C9, and C11. Whereas the first total synthesis was achieved in

  对映选择性全合成的双特异性磷酸酶抑制剂（-）-bitungolide F已使用两种收敛途径实现。两种策略均以不对称的硼介导的戊烯基化，立体选择性的羟醛和羟基定向的1,3-抗还原为特征，以控制C4，C5，C9和C11的立体中心。第一次合成使用Evans型不对称烷基化合物以11个步骤完成，总产率为14.6％，而第二次合成使用9个步骤，以高对映选择性有机催化迈克尔作为关键步骤和保护基团完成，总产率为11.4％。免费策略。