3-Brom-pyrrolo<1.2-a>chinoxalin | 21050-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Brom-pyrrolo<1.2-a>chinoxalin
• 英文别名: Qctbabqdwzkldo-uhfffaoysa-；3-bromopyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 21050-45-3
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂
• 分子量: 247.094
• InChiKey: QCTBABQDWZKLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-pyrrolo<1.2-a>chinoxalin 、 Langlois reagent 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到3-bromo-1-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Cu催化吡咯并[1,2-a]喹喔啉的直接C1-H三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂存在下，用 CF 3 SO 2 Na对吡咯并[1,2- a ]喹喔啉进行有效的 Cu(II) 催化直接 C-H 三氟甲基化反应。各种 C1-三氟甲基化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉可以以中等至良好的收率获得。广泛的底物范围、出色的区域选择性和克级合成是该反应的关键特征。还研究了三氟甲基化产物的进一步修饰。对照实验表明三氟甲基化过程可能涉及CF 3 -自由基机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132610
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 3-溴-1H-吡咯-2-甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-Brom-pyrrolo<1.2-a>chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属N芳基化：氮杂熔融多杂芳族化合物的一般方法

  摘要：

  已经描述了一种合成各种氮杂稠合多杂芳族化合物的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行无金属碱促进的分子内C-N偶联反应。这种一锅法转化的优势在于无需使用起始杂环即可对简单的环状am样化合物进行使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3722

文献信息

• NCS-promoted thiocyanation and selenocyanation of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Zhen Yang、Jing He、Yueting Wei、Weiwei Li、Ping Liu、Jixing Zhao、Yu Wei

  DOI：10.1039/d0ob01818j

  日期：——

  An efficient NCS-promoted thiocyanation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with NH4SCN or KSCN is described. A series of diverse 1-thiocyanatopyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained in good yields with excellent functional group tolerance. With a similar strategy, the selenocyanation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with KSeCN is also achieved. Importantly, this approach features mild reaction conditions

  描述了一种有效的 NCS 促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与 NH 4 SCN 或 KSCN 的硫氰化。以良好的收率获得了一系列不同的 1-硫氰酸根吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，具有优异的官能团耐受性。通过类似的策略，也实现了吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与 KSeCN 的硒氰化反应。重要的是，这种方法具有温和的反应条件、广泛的底物范围和克级合成。此外，还进一步检查了产品的转变。
• Copper-promoted C1−H amination of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline with N‑fluorobenzenesulfonimide
  作者：Di Hao、Zhen Yang、Yali Liu、Yang Li、Yan Liu、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133636

  日期：2022.11

  A copper-promoted direct C1-amination of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been achieved. A series of C1-aminated pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained with broad substrate scope and good functional group tolerance. Gram-scale synthesis and further derivation of this aminated product were also investigated. Mechanism studies suggest that this reaction probably

  已经实现了铜促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)的直接 C1 胺化。得到了一系列底物范围广、官能团耐受性好的C1-胺化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。还研究了该胺化产物的革兰氏规模合成和进一步衍生。机理研究表明，这种反应可能经历了一个自由基过程。
• Transition‐metal‐free <i>N</i> ‐arylation: A general approach to aza‐fused poly‐heteroaromatics
  作者：Srikanth Annareddygari、Venkateshwer Reddy Kasireddy、Jayachandra Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3722

  日期：2019.12

  new and efficient method for the synthesis of various aza‐fused poly‐hetero aromatics has been described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by metal‐free base‐promoted intramolecular C―N coupling reaction. The advantage of this one‐pot transformation lies in the use of simple cyclic amidines‐like compounds without prefunctionalization of the starting heterocycles.

  已经描述了一种合成各种氮杂稠合多杂芳族化合物的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行无金属碱促进的分子内C-N偶联反应。这种一锅法转化的优势在于无需使用起始杂环即可对简单的环状am样化合物进行使用。
• Cu-catalyzed direct C1–H trifluoromethylation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Yang Li、Yali Liu、Di Hao、Chuntian Li、Yan Liu、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132610

  日期：2022.1

  An efficient Cu(II)-catalyzed direct C–H trifluoromethylation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with CF3SO2Na in the presence of K2S2O8 as an oxidant has been developed. A variety of C1-trifluoromethylated pyrrolo[1,2-a]quinoxalines can be obtained with moderate to good yields. Broad substrate range, excellent regioselectivity, and gram-scale synthesis are key features of this reaction. The further modification

  已开发出在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂存在下，用 CF 3 SO 2 Na对吡咯并[1,2- a ]喹喔啉进行有效的 Cu(II) 催化直接 C-H 三氟甲基化反应。各种 C1-三氟甲基化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉可以以中等至良好的收率获得。广泛的底物范围、出色的区域选择性和克级合成是该反应的关键特征。还研究了三氟甲基化产物的进一步修饰。对照实验表明三氟甲基化过程可能涉及CF 3 -自由基机制。

表征谱图