3-Brom-pyrrolo<1.2-a>chinoxalin | 21050-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Brom-pyrrolo<1.2-a>chinoxalin
• 英文别名: Qctbabqdwzkldo-uhfffaoysa-；3-bromopyrrolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 21050-45-3
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂
• 分子量: 247.094
• InChiKey: QCTBABQDWZKLDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-pyrrolo<1.2-a>chinoxalin 、 Langlois reagent 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到3-bromo-1-(trifluoromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Cu催化吡咯并[1,2-a]喹喔啉的直接C1-H三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在 K 2 S 2 O 8作为氧化剂存在下，用 CF 3 SO 2 Na对吡咯并[1,2- a ]喹喔啉进行有效的 Cu(II) 催化直接 C-H 三氟甲基化反应。各种 C1-三氟甲基化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉可以以中等至良好的收率获得。广泛的底物范围、出色的区域选择性和克级合成是该反应的关键特征。还研究了三氟甲基化产物的进一步修饰。对照实验表明三氟甲基化过程可能涉及CF 3 -自由基机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132610
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 3-溴-1H-吡咯-2-甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到3-Brom-pyrrolo<1.2-a>chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属N芳基化：氮杂熔融多杂芳族化合物的一般方法

  摘要：

  已经描述了一种合成各种氮杂稠合多杂芳族化合物的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行无金属碱促进的分子内C-N偶联反应。这种一锅法转化的优势在于无需使用起始杂环即可对简单的环状am样化合物进行使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3722

文献信息

• NCS-promoted thiocyanation and selenocyanation of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Zhen Yang、Jing He、Yueting Wei、Weiwei Li、Ping Liu、Jixing Zhao、Yu Wei

  DOI：10.1039/d0ob01818j

  日期：——

  An efficient NCS-promoted thiocyanation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with NH4SCN or KSCN is described. A series of diverse 1-thiocyanatopyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained in good yields with excellent functional group tolerance. With a similar strategy, the selenocyanation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with KSeCN is also achieved. Importantly, this approach features mild reaction conditions

  描述了一种有效的 NCS 促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与 NH 4 SCN 或 KSCN 的硫氰化。以良好的收率获得了一系列不同的 1-硫氰酸根吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，具有优异的官能团耐受性。通过类似的策略，也实现了吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与 KSeCN 的硒氰化反应。重要的是，这种方法具有温和的反应条件、广泛的底物范围和克级合成。此外，还进一步检查了产品的转变。
• Copper-promoted C1−H amination of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline with N‑fluorobenzenesulfonimide
  作者：Di Hao、Zhen Yang、Yali Liu、Yang Li、Yan Liu、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133636

  日期：2022.11

  A copper-promoted direct C1-amination of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) has been achieved. A series of C1-aminated pyrrolo[1,2-a]quinoxalines were obtained with broad substrate scope and good functional group tolerance. Gram-scale synthesis and further derivation of this aminated product were also investigated. Mechanism studies suggest that this reaction probably

  已经实现了铜促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)的直接 C1 胺化。得到了一系列底物范围广、官能团耐受性好的C1-胺化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。还研究了该胺化产物的革兰氏规模合成和进一步衍生。机理研究表明，这种反应可能经历了一个自由基过程。

表征谱图