2,4-dichloro-5-{[(2-fluorophenyl)amino]sulfonyl}benzoic acid | 329265-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-{[(2-fluorophenyl)amino]sulfonyl}benzoic acid
• 英文别名: 2,4-dichloro-5-[(2-fluorophenyl)sulfamoyl]benzoic Acid
• CAS: 329265-50-1
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂FNO₄S
• mdl: MFCD02709201
• 分子量: 364.181
• InChiKey: VCKGEUQEYFBEPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.661±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-{[(2-fluorophenyl)amino]sulfonyl}benzoic acid 、 (R)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 在 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2,4-dichloro-N-(2-fluorophenyl)-5-(octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carbonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZENESULFONAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] NOUVEAUX BENZÈNESULFONAMIDES COMME BLOQUEURS DE CANAUX CALCIQUES

  摘要：

  本申请涉及包括公式(I)、公式(II)、公式(III)或公式(IV)化合物的钙通道抑制剂，其中L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Rc如说明书中所定义。本申请还涉及包含此类化合物的组合物，以及使用此类化合物和组合物治疗状况和疾病的方法。

  公开号：

  WO2010083264A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dichloro-5-{[(2-fluorophenyl)amino]sulfonyl}benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2,4-dichloro-5-{[(2-fluorophenyl)amino]sulfonyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZENESULFONAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] NOUVEAUX BENZÈNESULFONAMIDES COMME BLOQUEURS DE CANAUX CALCIQUES

  摘要：

  本申请涉及包括公式(I)、公式(II)、公式(III)或公式(IV)化合物的钙通道抑制剂，其中L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Rc如说明书中所定义。本申请还涉及包含此类化合物的组合物，以及使用此类化合物和组合物治疗状况和疾病的方法。

  公开号：

  WO2010083264A1

文献信息

• 2,4-Dichloro-5-[(N-aryl/alkyl)sulfamoyl]benzoic Acid Derivatives: In Vitro Antidiabetic Activity, Molecular Modeling and In silico ADMET Screening
  作者：Samridhi Thakral、Vikramjeet Singh

  DOI：10.2174/1573406414666180924164327

  日期：2019.2.12

  series of 2,4-dichloro-5-[(N-aryl/alkyl)sulfamoyl] benzoic acid derivatives and evaluate α-glucosidase and α-amylase inhibitory activity along with molecular docking and in silico ADMET property analysis. METHOD Chlorosulfonation of 2,4-dichloro benzoic acid followed by reaction with corresponding anilines/amines yielded 2,4-dichloro-5-[(N-aryl/alkyl)sulfamoyl]benzoic acid derivatives. For evaluating their

  背景技术可以通过抑制主要的碳水化合物水解酶如α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶来减少餐后高血糖症，这是预防和治疗糖尿病的有效方法。目的本研究的目的是合成一系列2,4-二氯-5-[（N-芳基/烷基）氨磺酰基]苯甲酸衍生物，并评估α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶的抑制活性以及分子对接和抑制作用。 silico ADMET属性分析。方法2，4-二氯苯甲酸进行氯磺化，然后与相应的苯胺/胺反应，得到2,4-二氯-5-[（N-芳基/烷基）氨磺酰基]苯甲酸衍生物。为了评估其抗糖尿病潜力，进行了α-葡萄糖苷酶和α-淀粉酶抑制试验。在计算机上对这些酶进行了分子化合物的分子对接研究，并且还进行了计算研究以预测标题化合物的药物相似性和ADMET性质。结果发现化合物3c（2,4-二氯-5-[（2-硝基苯基）氨磺酰基]苯甲酸）具有高活性，与α-淀粉酶相比具有3倍的抑制潜力，对α-葡糖苷酶具有5倍的抑制活性。标准药物阿卡波糖。结论
• NOVEL BENZENESULFONAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Zhang Qingwei

  公开号：US20100197693A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present application relates to calcium channel inhibitors comprising compounds of formula (I), formula (II), formula (III), or formula (IV), wherein L 1 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R c are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及到含有式(I)、式(II)、式(III)或式(IV) 化合物的钙通道抑制剂，其中L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8在说明书中有定义。本申请还涉及到包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和病症的方法。
• Substituted pyrrolo [1,2-a] pyrazines as calcium channel blockers
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08101614B2

  公开（公告）日：2012-01-24

  The present application relates to calcium channel inhibitors comprising compounds of formula (I), formula (II), formula (III), or formula (IV), wherein L1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and Rc are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及包含式(I)、式(II)、式(III)或式(IV)的化合物的钙通道抑制剂，其中L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Rc如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Substituted piperidinylcarbonylbenzenesulfonamides as calcium channel blockers
  申请人：Zhang Qingwei

  公开号：US08404719B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  The present application relates to calcium channel inhibitors comprising compounds of formula (I), formula (II), formula (III), or formula (IV), wherein L1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and Rc are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及包含公式（I），公式（II），公式（III）或公式（IV）化合物的钙通道抑制剂，其中L1，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和Rc如规范中所定义。本申请还涉及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• (4-chloro-2-fluoro-N-(2-fluorophenyl)-5-[(8aR)-hexahydropyrrolo-[1,2-a]pyrazin-2(1H)-ylcarbonyl]-benzenesulfonamide, and pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US08741899B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The present application relates to calcium channel inhibitors comprising compounds of formula (I), formula (II), formula (III), or formula (IV), wherein L1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and Rc are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及到包含式(I)、式(II)、式(III)或式(IV)的化合物的钙通道抑制剂，其中L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Rc如本说明书中所定义。本申请还涉及到包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。