(R)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 | 96193-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (R)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪
• 中文别名: (S)-1,4-氮杂双环[4.3.0]壬烷；(S)-1,4-二唑双环[4.3.0]壬烷；(S)-1,4-二氮杂双环[4.3.0]壬烷；(R)-1,4-二唑双环[4.3.0]壬烷；(R)-八氢吡咯并[1,2-A]吡嗪；(R)-1,4-二氮杂双环[4.3.0]壬烷
• 英文名称: (R)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• 英文别名: (R)-1,4-diazabicyclo[4,3,0]nonane；(R)-1,4-Diazabicyclo[4.3.0]nonane；(8aR)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 96193-27-0
• 化学式: C₇H₁₄N₂
• 分子量: 126.202
• InChiKey: FTTATHOUSOIFOQ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-69℃/3mm
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P271,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3267
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (R)-tert-butyl 2-(5-fluoro-2-(hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2(1H)-yl)quinazolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。

  公开号：

  US20110152243A1
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Azacycloalkanes. XXVII. Synthesis and antianginal activity of nonachlazine stereoisomers

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00768332
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 、 2-氯-5-(氯磺酰)-4-氟苯甲酰氯化 在 (R)-八氢吡咯并[1,2-a]吡嗪 作用下， 生成 (R)-4-chloro-2-fluoro-5-(octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2-carbonyl)benzene-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  ACS Med. Chem. Lett. 2015, 6, 641-644

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trisubstituted Pyrimidines as Efficacious and Fast-Acting Antimalarials
  作者：Neil R. Norcross、Beatriz Baragaña、Caroline Wilson、Irene Hallyburton、Maria Osuna-Cabello、Suzanne Norval、Jennifer Riley、Laste Stojanovski、Frederick R. C. Simeons、Achim Porzelle、Raffaella Grimaldi、Sergio Wittlin、Sandra Duffy、Vicky M. Avery、Stephan Meister、Laura Sanz、Belén Jiménez-Díaz、Iñigo Angulo-Barturen、Santiago Ferrer、María Santos Martínez、Francisco Javier Gamo、Julie A. Frearson、David W. Gray、Alan H. Fairlamb、Elizabeth A. Winzeler、David Waterson、Simon F. Campbell、Paul Willis、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00028

  日期：2016.7.14

  dosed orally. Unfortunately, the compound is a potent inhibitor of cytochrome P450 enzymes, probably due to a 4-pyridyl substituent. Nevertheless, this is a lead molecule with a potentially useful antimalarial profile, which could either be further optimized or be used for target hunting.

  在本文中，我们描述了基于三取代嘧啶支架的恶性疟原虫表型命中的优化。这导致在疟疾的伯氏疟原虫小鼠模型中具有良好药代动力学和口服活性的化合物。在疟疾的伯氏疟原虫小鼠模型中，当每天口服30 mg / kg连续4天时，最有希望的化合物（13）表现出96％的寄生虫病降低。它也证明了在口服SCID小鼠模型中，ED90为11.7 mg / kg时，恶性疟原虫红细胞阶段的清除率较快。不幸的是，该化合物可能是4-吡啶基取代基，是细胞色素P450酶的有效抑制剂。然而，这是具有潜在有用的抗疟谱的先导分子，可以进一步优化或用于靶标狩猎。
• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF DISEASES RELATED TO DUX4 EXPRESSION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À L'EXPRESSION DE DUX4
  申请人：FACIO INTELLECTUAL PROPERTY B V

  公开号：WO2021105481A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to compounds that act as DUX4 repressors, suitable for the treatment of diseases related to DUX4 expression, such as muscular dystrophies. It also relates to use of such compounds, or to methods of use of such compounds.

  本发明涉及作为DUX4抑制剂的化合物，适用于治疗与DUX4表达相关的疾病，如肌肉萎缩症。它还涉及使用这些化合物，或者使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL BENZENESULFONAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] NOUVEAUX BENZÈNESULFONAMIDES COMME BLOQUEURS DE CANAUX CALCIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010083264A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present application relates to calcium channel inhibitors comprising compounds of formula (I), formula (II), formula (III), or formula (IV), wherein L1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 and Rc are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本申请涉及包括公式(I)、公式(II)、公式(III)或公式(IV)化合物的钙通道抑制剂，其中L1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和Rc如说明书中所定义。本申请还涉及包含此类化合物的组合物，以及使用此类化合物和组合物治疗状况和疾病的方法。
• [EN] NOVEL THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013150036A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R6 is -CONH2 or a -C(Rα)(Rβ)(OH) group; R is a substituted phenyl or heteroaryl group; R7 is an optionally substituted aryl or heteroaryl group. Process for the preparation thereof and therapeutic use thereof.

  本发明涉及式(I)化合物的制备过程及其治疗用途：其中R6是-CONH2或一个-C(Rα)(Rβ)(OH)基团；R是一个取代的苯基或杂芳基团；R7是一个可选地取代的芳基或杂芳基团。