(S)-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3-(tetrahydropyranyloxy)propane | 96882-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3-(tetrahydropyranyloxy)propane
• 英文别名: 2-[(2S)-2-methyl-3-phenylsulfonylpropyloxy]tetrahydro-2H-pyran；(S)-2-methyl-3-phenylsulfonyl-1-propanol THP ether；2-[(2S)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylpropoxy]oxane
• CAS: 96882-97-2
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S
• 分子量: 298.403
• InChiKey: FGIGULUSWYWECF-CFMCSPIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3-(tetrahydropyranyloxy)propane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,6R)-2,6,10-trimethyl-1-(tetrahydropyranyloxy)undecane
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Harada, Hironori; Zagatti, Pierre, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 259 - 267

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-propyl-p-toluenesulfonate 在 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (S)-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3-(tetrahydropyranyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  木蜂蜜蜂性信息素主要成分顺式-2-甲基-5-己内酯对映体的合成

  摘要：

  （2R，5S）-2-甲基-5-己内酯及其对映体以（S）-乳酸乙酯和β-羟基异丁酸甲酯的对映体为原料，以高光学纯度（⩾98-99％ee）合成。我们样品的比旋光度为[α] D ±91.0-93.5°（CHCl 3），而通过拆分或不对称合成制备的样品的报告值为±64.5–65.6°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96497-x

文献信息

• Preparation of (25)- and (25)-26-functionalized steroids as tools for biosynthetic studies of cholic acids
  作者：V KHRIPACH、V ZHABINSKII、O KONSTANTINOVA、N KHRIPACH、A ANTONCHICK、A ANTONCHICK、B SCHNEIDER

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.02.014

  日期：2005.7

  new synthesis of both epimeric forms of 26-cholestanoic acids and 26-alcohols containing a 3beta-hydroxy-Delta(5)- or a Delta(4)-3-keto-functionality in ring A is described starting from stigmasterol or (20S)-3beta-acetoxy-pregn-5-en-20-carboxylic acid. The obtained compounds are useful as standards for studies of cholic acids. Construction of the side chain was achieved by linkage of steroidal 23-iodides

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。
• Mori, Kenji; Murata, Noriaki, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1153 - 1160
  作者：Mori, Kenji、Murata, Noriaki

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Wu, Jiang, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 783 - 788
  作者：Mori, Kenji、Wu, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Wu, Jiang, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 83 - 86
  作者：Mori, Kenji、Wu, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;HARADA, HIRONORI;ZAGATTI, PIERRE;CORK, ALAN;HALL, DAVID R., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 259-267
  作者：MORI, KENJI、HARADA, HIRONORI、ZAGATTI, PIERRE、CORK, ALAN、HALL, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——