mitochondria peroxy yellow 1 | 1041634-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: mitochondria peroxy yellow 1
• 英文别名: MitoPY 1；(4-(4-(3-Oxo-3'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-6'-yl)piperazin-1-yl)butyl)triphenylphosphonium；4-[4-[3-oxo-6'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)spiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl]piperazin-1-yl]butyl-triphenylphosphanium
• CAS: 1041634-69-8
• 化学式: C₅₂H₅₃BN₂O₅P
• 分子量: 827.788
• InChiKey: OWJUIOMCBIODRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：可溶10mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mitochondria peroxy yellow 1 在 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 MitoPY 1ox
  参考文献：
  名称：

  A Targetable Fluorescent Probe for Imaging Hydrogen Peroxide in the Mitochondria of Living Cells

  摘要：

  We present the design, synthesis, and biological applications of mitochondria peroxy yellow 1 (MitoPY1), a new type of bifunctional fluorescent probe for imaging hydrogen peroxide levels within the mitochondria of living cells. MitoPY1 combines a chemoselective boronate-based switch and a mitochondrial-targeting phosphonium moiety for detection of hydrogen peroxide localized to cellular mitochondria. Confocal microscopy and flow cytometry experiments in a variety of mammalian cell types show that MitoPY1 can visualize localized changes in mitochondrial hydrogen peroxide concentrations generated by situations of oxidative stress.

  DOI：

  10.1021/ja802355u
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯基哌嗪 在 哌啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 mitochondria peroxy yellow 1
  参考文献：
  名称：

  Pro-fluorescent probes

  摘要：

  本发明提供了一种新型的针对活性氧种（ROS）的前荧光探针。一个示例性探针是线粒体过氧黄素1（MitoPY1），这是一种用于在活细胞中成像线粒体H2O2的新型荧光体，具有ROS和空间特异性。该发明还提供了使用前荧光探针检测分析物的方法。一个示例性方法包括使用本发明的前荧光探针来检测爆炸物。

  公开号：

  US08791258B2

文献信息

• A Targetable Fluorescent Probe for Imaging Hydrogen Peroxide in the Mitochondria of Living Cells
  作者：Bryan C. Dickinson、Christopher J. Chang

  DOI：10.1021/ja802355u

  日期：2008.7.1

  We present the design, synthesis, and biological applications of mitochondria peroxy yellow 1 (MitoPY1), a new type of bifunctional fluorescent probe for imaging hydrogen peroxide levels within the mitochondria of living cells. MitoPY1 combines a chemoselective boronate-based switch and a mitochondrial-targeting phosphonium moiety for detection of hydrogen peroxide localized to cellular mitochondria. Confocal microscopy and flow cytometry experiments in a variety of mammalian cell types show that MitoPY1 can visualize localized changes in mitochondrial hydrogen peroxide concentrations generated by situations of oxidative stress.
• Pro-fluorescent probes
  申请人：Chang Christopher J.

  公开号：US08791258B2

  公开（公告）日：2014-07-29

  The present invention provides a novel class of pro-fluorescent probes for reactive oxygen species (ROS). One exemplary probe is mitochondria peroxy yellow 1 (MitoPY1), a new type of flurophore for imaging mitochondrial H2O2 in living cells with ROS and spatial specificity. The invention also provides methods of using pro-fluorescent probes to detect analytes. One exemplary method comprises using a pro-fluorescent probe of the invention to detect an explosive.

  本发明提供了一种新型的针对活性氧种（ROS）的前荧光探针。一个示例性探针是线粒体过氧黄素1（MitoPY1），这是一种用于在活细胞中成像线粒体H2O2的新型荧光体，具有ROS和空间特异性。该发明还提供了使用前荧光探针检测分析物的方法。一个示例性方法包括使用本发明的前荧光探针来检测爆炸物。