(R)-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3-(tetrahydropyranyloxy)propane | 96947-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3-(tetrahydropyranyloxy)propane
• 英文别名: 2-[(2R)-2-methyl-3-phenylsulfonylpropyloxy]tetrahydro-2H-pyran；2-[(2R)-2-methyl-3-(phenylsulfonyl)propoxy]tetrahydropyran；(R)-2-methyl-3-phenylsulfonyl-1-propanol THP ether；2-[(2R)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylpropoxy]oxane
• CAS: 96947-45-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄S
• 分子量: 298.403
• InChiKey: FGIGULUSWYWECF-AFYYWNPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3-(tetrahydropyranyloxy)propane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(1R,5S)-1,5-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  制备 (25)- 和 (25)-26- 功能化类固醇作为胆酸生物合成研究的工具

  摘要：

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.02.014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-3-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-propyl-p-toluenesulfonate 在 sodium ethanolate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (R)-2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-3-(tetrahydropyranyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  木蜂蜜蜂性信息素主要成分顺式-2-甲基-5-己内酯对映体的合成

  摘要：

  （2R，5S）-2-甲基-5-己内酯及其对映体以（S）-乳酸乙酯和β-羟基异丁酸甲酯的对映体为原料，以高光学纯度（⩾98-99％ee）合成。我们样品的比旋光度为[α] D ±91.0-93.5°（CHCl 3），而通过拆分或不对称合成制备的样品的报告值为±64.5–65.6°。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96497-x

文献信息

• Synthesis of [26,27-2H6]brassinosteroids from 23,24-bisnorcholenic acid methyl ester
  作者：Andrey P. Antonchick、Bernd Schneider、Vladimir N. Zhabinskii、Vladimir A. Khripach

  DOI：10.1016/j.steroids.2004.05.014

  日期：2004.9

  23R-diol function were prepared starting from 23,24-bisnorcholenic acid methyl ester for biosynthetic studies. Synthesis of the cyclic part was accomplished via the initial hydroboration-oxidation of Delta(5)-double bond. The key step in the synthesis of the side chain involved addition of (2S)-[3,4-(2)H(6)]2,3-dimethylbutylphenyl sulfone to the corresponding C-22 aldehydes.

  从23,24-双降胆固醇酸甲酯开始，制备了许多在C-22处具有羟基或22R，23R-二醇官能团的六氘代油菜素类固醇（BS），用于生物合成研究。环状部分的合成是通过Delta（5）-双键的初始硼氢化-氧化反应完成的。合成侧链的关键步骤涉及将（2S）-[3,4-（2）H（6）] 2,3-二甲基丁基苯基砜加成到相应的C-22醛中。
• Synthesis of hexadeuterated 23-dehydroxybrassinosteroids
  作者：Vladimir A. Khripach、Vladimir N. Zhabinskii、Andrey P. Antonchick、Olga V. Konstantinova、Bernd Schneider

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00071-5

  日期：2002.12

  instead of the 22R,23R-diol function characteristic for most compounds of this class were prepared for biochemical studies. The corresponding non-deuterated compounds are considered intermediates in brassinolide biosynthesis. The carbon skeleton of the side chain with proper stereochemistry at C(24) was prepared from commercially available (2R)-3-hydroxy-2-methylpropanoate. This low molecular fragment was

  两个六氘代油菜素类固醇（BS）（[26,27-2H（6）]-23-dehydroxycastasterone和[26,27-2H（6）]-cathasterone）在C（22）处含有羟基而不是22R，23R制备了大多数此类化合物的β-二醇功能特性，用于生化研究。相应的非氘代化合物被认为是油菜素内酯生物合成的中间体。由市售（2R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备具有适当立体化学的C（24）侧链碳骨架。通过适当的砜与C（22）醛的反应，将该低分子片段与四环甾体片段偶联。22-羟基的必要构型的形成是通过氢化还原相应的酮来实现的。
• Mori, Kenji; Murata, Noriaki, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1153 - 1160
  作者：Mori, Kenji、Murata, Noriaki

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Wu, Jiang, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 783 - 788
  作者：Mori, Kenji、Wu, Jiang

  DOI：——

  日期：——
• Mori, Kenji; Harada, Hironori; Zagatti, Pierre, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 259 - 267
  作者：Mori, Kenji、Harada, Hironori、Zagatti, Pierre、Cork, Alan、Hall, David R.

  DOI：——

  日期：——