(2-trifluoromethylphenyl)acetic acid chloride | 130497-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-trifluoromethylphenyl)acetic acid chloride
• 英文别名: 2-(2-trifluoromethylphenyl)acetyl chloride；2-(Trifluoromethyl)phenylacetyl chloride；2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]acetyl chloride
• CAS: 130497-31-3
• 化学式: C₉H₆ClF₃O
• 分子量: 222.594
• InChiKey: RORCLOSIOBZREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-trifluoromethylphenyl)acetic acid chloride 在 甲酸铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-amino-2-(2-trifluoromethylphenyl)ethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氟苯基丙氨酸作为人和猪氨基肽酶N的抑制剂的膦酸类似物：芳香环取代重要性的验证。

  摘要：

  合成了在芳环上被氟，氯和三氟甲基取代的苯丙氨酸的膦酸类似物文库，并评估了其对人（hAPN）和猪（pAPN）氨基肽酶的抑制活性。荧光筛查表明，这些类似物是微摩尔或亚微摩尔抑制剂，两种酶对hAPN的活性更高。为了更好地了解最具活性的化合物的作用方式，使用了分子模型。已经证实，在所有研究的化合物中，酶的氨基膦酸部分几乎相同地结合，而活性的差异是由抑制剂的芳族侧链的位置引起的。有趣的是，单个化合物的两种对映异构体通常非常相似地结合。

  DOI：

  10.3390/biom10040579
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-trifluoromethylphenyl)acetic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  新型的4-（4-取代的氨基苄基）呋喃-2（5H）-一衍生物为拓扑异构酶I抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，合成了两个新的包含α，β-不饱和内酯片段的4-（4-取代的氨基苄基苄基）呋喃-2（5H）-one衍生物，并对其Topo I抑制和抗肿瘤活性进行了筛选。评估了拓扑异构酶I对三种人类癌细胞系（MCF-7，Hela，A549）的抑制活性和细胞毒性。结果表明，系列2的化合物在呋喃酮环上带有环外双键，通常比没有化​​合物1的化合物具有更强的活性。系列2的几种化合物对癌细胞系具有显着的Topo I抑制活性和有效的抗增殖活性。系列2活性最高的化合物的进一步机理研究（B-15）表明合成化合物不仅可以稳定药物-酶-DNA共价三元复合物以及喜树碱，而且可以干扰Topo I与DNA之间的结合。讨论了具有Topo I和结构-活性关系的这些化合物的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.035

文献信息

• Amino-triazolopyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06355653B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to compounds of formula wherein R1 is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)nOH, halogen or lower alkoxy, and wherein the heteroaryl groups may be optionally linked to the pyrazole ring via an alkylene or alkenyl group, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, halogen, hydroxy or lower alkoxy or is —O(CH2)n,phenyl, benzofuryl, indolyl or benzothiophenyl, or is —S-lower alkyl; R2 and R4 are independently from each other hydrogen, cyano or —S(O)2-phenyl; R3 is hydrogen, halogen or is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)n-aryl, hydroxy, halogen, lower alkoxy, morpholinyl, amino, lower alkylamino or —C(O)NR′2, and wherein R′ is lower alkyl or hydrogen, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, di-lower alkyl amino, CF3, —OCF3, —NHC(O)lower alkyl, cyano, —C(O)-lower alkyl, —C(O)O-lower alkyl, —S-lower alkyl, —S(O)2NH-phenyl, —S(O)2-methylpiperazinyl; or is —NR′R″, wherein R′ and R″ are independently from each other hydrogen, —(CH2)nphenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen or lower alkoxy, —CH(lower alkyl)-phenyl, indan-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen, or cycloalkyl; or is —O-phenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, —O-tetrahydronaphthalenyl or —O—CH2-6-methyl-pyridin-2-yl; or is -benzo[1,3]dioxolyl, -1H-indol-5-yl, naphthyl, benzofuran-2-yl, 1,3,4,9-tetrahydro-b-carbolin-2-yl, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperazin-4-yl-methyl or morpholinyl; R5 is —NR2, wherein R may be the same or different and is hydrogen, lower alkyl, phenyl, benzyl, —CO-lower alkyl, —CO-lower alkoxy, -lower alkenyl, —CO(CH2)n-phenyl or —COO(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by CF3, lower alkoxy, halogen or lower alkyl, —CO(CH2)3-NHCO-lower alkoxy, —(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by lower alkoxy, CF3 or halogen, or is 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-benzoic acid, 1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl-benzoic acid or 4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,3]diazepin-2-yl-benzoic acid; n is 0-4 and their pharmaceutically acceptable salts

  该发明涉及以下式的化合物： 其中 R1是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)nOH、卤素或较低的烷氧基，其中这些杂芳基团可以选择性地通过烷基或烯基基团与吡唑环连接，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、羟基较低烷基、卤素、羟基或较低的烷氧基，或者是—O(CH2)n、苯基、苯并呋喃基、吲哚基或苯并噻吩基，或者是—S-较低烷基； R2和R4彼此独立地是氢、氰基或—S(O)2-苯基； R3是氢、卤素或者是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)n-芳基、羟基、卤素、较低的烷氧基、吗啉基、氨基、较低的烷基氨基或—C(O)NR′2，其中R′是较低的烷基或氢，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基、—OCF3、—NHC(O)较低烷基、氰基、—C(O)-较低烷基、—C(O)O-较低烷基、—S-较低烷基、—S(O)2NH-苯基、—S(O)2-甲基哌嗪基；或者是—NR′R″，其中R′和R″彼此独立地是氢、—(CH2)n苯基，该苯环可以选择性地被卤素或较低的烷氧基取代，—CH(较低烷基)-苯基、茚基、1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或者是—O-苯基，该苯环可以选择性地被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，—O-四氢萘基或—O—CH2-6-甲基吡啶-2-基；或者是-苯并[1,3]二噁咯基、-1H-吲哚-5-基、萘基、苯并呋喃-2-基、1,3,4,9-四氢-β-咔啉-2-基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基、哌嗪-4-基-甲基或吗啉基； R5是—NR2，其中R可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基、苯基、苄基、—CO-较低烷基、—CO-较低烷氧基、-较低烯基、—CO(CH2)n-苯基或—COO(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被三氟甲基、较低的烷氧基、卤素或较低的烷基取代，—CO(CH2)3-NHCO-较低烷氧基、—(CH2)n-苯基，其中苯环可以选择性地被较低的烷氧基、三氟甲基或卤素取代，或者是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸、1,4,5,6-四氢-嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂环己-2-基-苯甲酸； n为0-4 及其药学上可接受的盐
• [EN] INSECTICIDAL METHODS USING PYRIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS INSECTICIDES UTILISANT DES COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2011057942A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The present invention relates to new insecticidal methods of using compounds of formula (I) wherein A, E, G, M, Y, X, R1 and R2 are defined as in the description, and to their enantiomers, diastereomers and agriculturally and veterinary acceptable salts. The present invention relates to methods of administering and applying such Pyridine compounds of formula I for insecticidal use and purposes in agriculture and in the veterinary field. The invention relates also to new derivatives of Pyridine compounds of formula (I).

  本发明涉及使用式(I)化合物的新杀虫方法，其中A、E、G、M、Y、X、R1和R2的定义如描述中所述，以及它们的对映体、二对映体和农业和兽医可接受的盐。本发明涉及用于杀虫用途和农业以及兽医领域的目的的给药和应用此类吡啶化合物的方法。该发明还涉及式(I)吡啶化合物的新衍生物。
• Substituted Pyridines Having a Herbicidal Effect
  申请人：Song Dschun

  公开号：US20110201501A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Substituted pyridines of the formula I in which the variables are defined according to the description, their agriculturally suitable salts, processes and intermediates for preparing the pyridines of the formula I, compositions comprising them and their use as herbicides, i.e. for controlling harmful plants, and also a method for controlling unwanted vegetation which comprises allowing a herbicidally effective amount of at least one pyridine compound of the formula I to act on plants, their seed and/or their habitat.

  根据描述定义的变量，其农业适用盐，用于制备公式I的吡啶的过程和中间体，包含它们的组合物以及它们作为除草剂的用途，即用于控制有害植物，以及一种控制不受欢迎植被的方法，包括让至少一种公式I的吡啶化合物的除草有效量作用于植物、它们的种子和/或它们的栖息地。
• [EN] BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] DERIVES DE BENZODIAZEPINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES RENFERMANT
  申请人：ARROW THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004026843A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Benzodiazepine derivative of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, are found to be active against RSV. Formula (I) Wherein: - R1 represents C1-6 alkyl, aryl or heteroaryl; - R2 represents hydrogen or C1-6 alkyl; - each R3 is the same or different and represents halogen, hydroxy, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio C1-6 haloalkyl, C1-6 haloalkoxy, amino, mono(C1-6 alkyl)amino, di(C1-6 alkyl)amino, nitro, cyano, -CO2RI, -CONRIRII, -NH-CO-RI, -S(O)RI, -S(O)2RI, -NH-S(O)2RI, -S(O)NRIRII or -S(O)2NRIRII wherein each RI and RII is the same or different and represents hydrogen or C1-6 alkyl; - n is from 0 to 3; R4 represents hydrogen or C1-6 alkyl; - R6 represents C1-6 alkyl, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl-(C1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C1-6 alkyl)-, heterocyclyl-(C1-6 alkyl)-, aryl-C(O)-C(O)-, heteroaryl-C(O)-C(O)-, carbocyclyl-C(O)-C(O)-, heterocyclyl-C(O)-C(O)- or, -XR6; - X represents -CO-, -S(O)- or -S(0)2-; and - R6 represents C1-6 alkyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, aryl, heteroaryl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl-(C1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C1-6 alkyl)-, heterocyclyl-(C1-6 alkyl)-, aryl-(C 1-6hydroxyalkyl)-, heteroaryl-(C1-6 hydroxyalkyl)-, carbocyclyl-(C1-6 hydroxyalkyl)-, heterocyclyl-(C 1-6 hydroxyalkyl)-, aryl-(C 1-6alkyl)-O-, heteroaryl-(C 1-6alkyl)-O-, carbocyclyl-(C1-6 alkyl)-O-, heterocyclyl-(C1-6 alkyl)-O- or -NRIRII wherein each RI and RII is the same or different and represents hydrogen, C1-6 alkyl, carbocyclyl, heterocyclyl, aryl, heteroaryl, aryl- (C1-6 alkyl)-, heteroaryl-(C1-6 alkyl)-, carbocyclyl-(C1-6 alkyl)- or heterocyclyl-(C1-6 alkyl)-.

  苯二氮卓衍生物的化学式（I）及其药学上可接受的盐被发现对RSV具有活性。化学式（I）其中：- R1代表C1-6烷基，芳基或杂芳基；- R2代表氢或C1-6烷基；- 每个R3相同或不同，代表卤素，羟基，C1-6烷基，C1-6烷氧基，C1-6烷硫基，C1-6卤代烷基，C1-6卤代烷氧基，氨基，单（C1-6烷基）氨基，二（C1-6烷基）氨基，硝基，氰基，-CO2RI，-CONRIRII，-NH-CO-RI，-S(O)RI，-S(O)2RI，-NH-S(O)2RI，-S(O)NRIRII或-S(O)2NRIRII其中每个RI和R...
• (2S)-1-(Arylacetyl)-2-(aminomethyl)piperidine derivatives: novel, highly selective .kappa. opioid analgesics
  作者：Vittorio Vecchietti、Antonio Giordani、Giuseppe Giardina、Roberto Colle、Geoffrey D. Clarke

  DOI：10.1021/jm00105a061

  日期：1991.1

  describes the synthesis and structure-activity relationships as kappa opioid analgesics of a novel class of 1-(arylacetyl)-2-(aminomethyl)piperidine derivatives. The active conformation of the pharmacophore, with a torsional angle (N1C2C7N8) of 60 degrees, was defined with computational studies and 1H NMR. A quantitative structure-activity relationship study of the arylacetic moiety substitution indicated

  本文描述了新型的1-（芳基乙酰基）-2-（氨基甲基）哌啶衍生物的合成和构效关系，作为κ阿片类镇痛药。通过计算研究和1H NMR定义了具有60度扭转角（N1C2C7N8）的药效团的活性构象。芳香族部分取代的定量结构-活性关系研究表明，对位和/或间位存在吸电子和亲脂性取代基是良好的镇痛活性和κ亲和力所必需的。铅化合物（2S）-1-[（（3,4-二氯苯基）乙酰基] -2-（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐和（2S）-1- [4-（三氟甲基）苯基]乙酰基] -2 -（吡咯烷-1-基甲基）哌啶盐酸盐的Kappa / mu选择性最高（分别为6500：1和4100：1）以及迄今为止鉴定出的最有力的（κκ0.24和0.57 nM）κ配体。在抗伤害感受的小鼠甩尾模型中，化合物14（ED50 = 0.05 mg / kg sc）的效力是吗啡的25倍，效力是标准Kappa配体U-50488的16倍。