N-(2-formylphenyl)-3-(furan-2-yl)propanamide | 1345042-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-formylphenyl)-3-(furan-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-(3-(fur-2-yl)propanamido)benzaldehyde；3-(furan-2-yl)-N-(2-formylphenyl)propanamide
• CAS: 1345042-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: LSQNRTWTJGHCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-formylphenyl)-3-(furan-2-yl)propanamide 在 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 生成 14-hydroxy-11-(pyridin-2-yl)-2-oxa-10,21-diazahexacyclo[11.11.0.0(1,21).0(3,12).0(4,9).015,20]tetracosa-4⁽⁹⁾,5,7,15,17,19-hexaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Cycloadditions in the Diversity-Oriented Synthesis Toolbox: Increasing Complexity with Straightforward Post-Photochemical Modifications

  摘要：

  通过邻酰氨基苯甲醛和酮中的激发态分子内质子转移（ESIPT），然后进行[4+2]或[4+4]环加成，再进行后续光化学修饰，实现了复杂性的快速增长和前所未有的分子结构。这种方法与以多样性为导向的合成方法一致，即以模块化方式合成光前驱体，允许多达四种多样性输入。利用简单、高产的光化学后修饰步骤（如与腈氧化物和硝基化合物的反应，以及 Povarov 和 oxa-Diels-Alder 反应），进一步提高了初级光产物的复杂性。

  DOI：

  10.1071/ch15266
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙醇 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-formylphenyl)-3-(furan-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  快速光辅助获得具有苯并偶氮基和氢喹啉核的 N,O,S-多杂环：光生氮杂二甲苯的分子内环加成

  摘要：

  改变变化：通过光生邻氮杂二甲苯的分子内 [4+4] 和 [4+2] 环加成实现了一种新的光辅助方法，可提供具有前所未有拓扑结构的构象受限的 N、O、S-多杂环支架（23 个示例；参见方案） ）。前体可以通过简单和高产率的反应轻松组装，从而使其成为一种强大的合成方法，适用于高通量的多样性导向合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103597

文献信息

• Amino Azaxylylenes Photogenerated from<i>o</i>‐Amido Imines: Photoassisted Access to Complex Spiro‐Poly‐Heterocycles
  作者：Olga A. Mukhina、Dmitry M. Kuznetsov、Teresa M. Cowger、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1002/anie.201504455

  日期：2015.9.21

  Upon irradiation, cyclic imines containing o‐amido groups are shown to produce reactive intermediates, amino azaxylylenes, which undergo intramolecular cycloadditions to tethered unsaturated pendants to yield complex N,O‐heterocycles having an additional spiro‐connected nitrogen heterocyclic moiety. Modular assembly of the photoprecursors allows expeditious increase of the complexity of the target

  辐照后，含邻氨基的环状亚胺被证明可产生反应性中间体氨基氮杂二甲苯，这些分子经过分子内环加成作用到不饱和的侧链上，生成复杂的N，O-杂环，并具有一个螺环连接的氮杂环部分。光前体的模块化组装可以通过最少的实验上简单的反应步骤，迅速增加目标多杂环支架的复杂性。光环化和随后的光化学转化伴随着Lovering的fsp3因子的增加，从而产生了前所未有的三维分子结构，并提供了扩展的化学空间采样。
• Intramolecular Photoassisted Cycloadditions of Azaxylylenes and Postphotochemical Capstone Modifications via Suzuki Coupling Provide Access to Complex Polyheterocyclic Biaryls
  作者：W. Cole Cronk、Olga A. Mukhina、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo4026447

  日期：2014.2.7

  Modular preassembly of azaxylylene photoprecursors, halogen-substituted in the aromatic ring, their intramolecular [4 + 4] or [4 + 2] cycloadditions to tethered unsaturated pendants, and subsequent postphotochemical capstone modification of the primary photoproducts via Suzuki coupling provides rapid access to diverse biaryls of unprecedented topology. This synthetic sequence allows for rapid growth of molecular complexity and is well aligned with methodology of Diversity-Oriented Synthesis.
• Rapid Photoassisted Access to N,O,S-Polyheterocycles with Benzoazocine and Hydroquinoline Cores: Intramolecular Cycloadditions of Photogenerated Azaxylylenes
  作者：Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Teresa M. Arisco、Roman A. Valiulin、Greg A. Metzel、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1002/anie.201103597

  日期：2011.9.26

  Ring the changes: A new photoassisted approach to give conformationally constrained N,O,S‐polyheterocyclic scaffolds of unprecedented topologies was achieved by intramolecular [4+4] and [4+2] cycloadditions of photogenerated o‐azaxylylenes (23 examples; see scheme). The precursors can be readily assembled by simple and high‐yielding reactions, thus making this a powerful synthetic method amenable to

  改变变化：通过光生邻氮杂二甲苯的分子内 [4+4] 和 [4+2] 环加成实现了一种新的光辅助方法，可提供具有前所未有拓扑结构的构象受限的 N、O、S-多杂环支架（23 个示例；参见方案） ）。前体可以通过简单和高产率的反应轻松组装，从而使其成为一种强大的合成方法，适用于高通量的多样性导向合成。
• Photoinduced Cycloadditions in the Diversity-Oriented Synthesis Toolbox: Increasing Complexity with Straightforward Post-Photochemical Modifications
  作者：Weston J. Umstead、Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1071/ch15266

  日期：——

  Rapid growth of complexity and unprecedented molecular architectures is realised via the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) in o-acylamidobenzaldehydes and ketones followed by [4+2] or [4+4] cycloadditions with subsequent post-photochemical modifications. The approach is congruent with diversity-oriented synthesis, whereby photoprecursors are synthesised in a modular fashion allowing for up to four diversity inputs. The complexity of the primary photoproducts is further enhanced using straightforward and high-yielding post-photochemical modification steps such as reactions with nitrile oxides and nitrones, and Povarov and oxa-Diels–Alder reactions.

  通过邻酰氨基苯甲醛和酮中的激发态分子内质子转移（ESIPT），然后进行[4+2]或[4+4]环加成，再进行后续光化学修饰，实现了复杂性的快速增长和前所未有的分子结构。这种方法与以多样性为导向的合成方法一致，即以模块化方式合成光前驱体，允许多达四种多样性输入。利用简单、高产的光化学后修饰步骤（如与腈氧化物和硝基化合物的反应，以及 Povarov 和 oxa-Diels-Alder 反应），进一步提高了初级光产物的复杂性。