benzyl (5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methylcarbamate | 1431973-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(5-oxooxolan-2-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1431973-36-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: UHBIPCROJVOHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氧代乙基)氨基甲酸苄酯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到benzyl (5-oxotetrahydrofuran-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的α-氨基酸衍生物的偶联。（-）-Pumiliotoxin 251D和（±）-表喹酰胺的正式合成

  摘要：

  描述了由二碘化sa介导的环状和非环状α-氨基酸衍生物与丙烯酸甲酯之间的偶联。该方法构成了以简单的两步方式构建吲哚并立定，喹喔啉和哌啶体系的有力工具。从这些氨基酸衍生物经过两个或三个步骤，即可完成（-）-铝毒素251D和（±）-表喹酰胺的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol400903n

文献信息

• SmI₂-Mediated Couplings of α-Amino Acid Derivatives. Formal Synthesis of (−)-Pumiliotoxin 251D and (±)-Epiquinamide
  作者：Vagner D. Pinho、David J. Procter、Antonio C. B. Burtoloso

  DOI：10.1021/ol400903n

  日期：2013.5.17

  by samarium diiodide, is described. The method constitutes a powerful tool to construct indolizidine, quinolizidine, and piperidine systems in a straightforward two-step fashion. The formal synthesis of (−)-pumiliotoxin 251D and (±)-epiquinamide is achieved after two or three steps from these amino acid derivatives.

  描述了由二碘化sa介导的环状和非环状α-氨基酸衍生物与丙烯酸甲酯之间的偶联。该方法构成了以简单的两步方式构建吲哚并立定，喹喔啉和哌啶体系的有力工具。从这些氨基酸衍生物经过两个或三个步骤，即可完成（-）-铝毒素251D和（±）-表喹酰胺的正式合成。