(2S,3S)-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)butyraldehyde | 363171-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)butyraldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-(tetrahydropyranyloxy)-2-methylbutanal；(2S,3S)-2-methyl-3-tetrahydropyranyloxybutyraldehyde；(2S,3S)-2-methyl-3-(oxan-2-yloxy)butanal
• CAS: 363171-96-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: GWURJYBXELKTOB-ZDGBYWQASA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)butyraldehyde 在 甲醇 作用下， 生成 (2S,3S)-3-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制添加到α-羟基烯酮硫缩醛中的非对映选择性合成α-烷基-β-羟基硫缩醛

  摘要：

  将烷基锂加至（S）-2-（2-羟基亚丙基）-1,3-二噻吩并用氢化铝锂还原（S）-2-（2-羟基-1-烷基亚丙基）-1,3-二噻烷具有高非对映选择性的旋光性顺式和反式2-（2-羟基-1-烷基丙基）-1,3-二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95295-x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-methyl-3-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)butan-1-ol 在 碳酸氢钠 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到(2S,3S)-2-methyl-3-(tetrahydropyranyloxy)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸的实际合成，一种来自葫芦巴的强效促胰岛素α-氨基酸

  摘要：

  光学纯 (2S,3R,4S)-4-羟基异亮氨酸 (1) 的高效八步合成，这是一种在胡芦巴 (Trigonella foenum-graecum L.) 种子中发现的强效促胰岛素α-氨基酸，在 39 % 总产率。该方法适用于标题化合物的规模化生产。关键步骤包括使用白地霉和不对称 Strecker 合成将 2-甲基乙酰乙酸乙酯生物转化为 (2S,3S)-2-甲基-3-羟基丁酸乙酯 (2)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<834::aid-ejoc834>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis of hydantoin analogues of (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine with insulinotropic properties
  作者：Didier Sergent、Qian Wang、N. André Sasaki、Jamal Ouazzani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.081

  日期：2008.8

  The first synthesis of an optically pure (2R,3R,4S)-hydantoin 2, analogue of (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine, was achieved in two steps in un-optimized 35% overall yield from previously reported aldehyde synthon 1. (2R,3R,4S)-Hydantoin is stable at acidic pH. This solves the major drawback of (2S,3R,4S)-4-hydroxyisoleucine that easily cyclizes into inactive lactone. Furthermore, (2R,3R,4S)-hydantoin

  光学纯净的（2R，3R，4S）-乙内酰脲2（（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸类似物）的首次合成是通过两个步骤完成的，该过程得自先前报道的醛合成酶，未优化的总产率为35％ 1.（2R，3R，4S）-乙内酰脲在酸性pH下稳定。这解决了（2S，3R，4S）-4-羟基异亮氨酸的主要缺点，该缺点容易环化成惰性内酯。此外，与4-羟基异亮氨酸和胰岛素促泌剂瑞格列奈相比，（2R，3R，4S）-乙内酰脲在25microM时刺激胰岛素分泌增加150％。鉴于其稳定性和生物活性，（2R，3R，4S）-乙内酰脲代表了2型糖尿病管理和控制的良好候选者。
• Method for preparing (2S, 3R, 4S) -4-hydroxyisoleucine and analogues thereof
  申请人：Ouazzani Jamal

  公开号：US20050079587A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The invention concerns a method for preparing a-amino acids of general formula (2S-1) wherein: the group R1 represents a hydrogen atom, a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group. The invention also concerns a-amino acids of general formula (2S-1) wherein the group R1 represents a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group and their use as medicine.

  该发明涉及一种制备通式（2S-1）的α-氨基酸的方法，其中：基团R1代表氢原子、保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。该发明还涉及通式（2S-1）的α-氨基酸，其中基团R1代表保护氨基的基团或者通式—COOR2的基团，其中基团R2代表C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途为药物。
• Method for preparing (2s,3r,4s)-4-hydroxyisoleucine and analogues thereof
  申请人：——

  公开号：US20030219880A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention concerns a method for preparing a-amino acids of general formula (2S-1) wherein: the group R1 represents a hydrogen atom, a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group. The invention also concerns a-amino acids of general formula (2S-1) wherein the group R1 represents a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group and their use as medicine.

  本发明涉及一种制备通式为(2S-1)的α-氨基酸的方法，其中：基团R1表示氢原子、保护氨基的基团或通式为—COOR2的基团，其中基团R2表示C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。本发明还涉及通式为(2S-1)的α-氨基酸，其中基团R1表示保护氨基的基团或通式为—COOR2的基团，其中基团R2表示C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途是作为药物。
• Method for preparing (2S, 3R, 4S)-4-hydroxyisoleucine and analogues thereof
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifque

  公开号：US07432087B2

  公开（公告）日：2008-10-07

  The invention concerns a method for preparing a-amino acids of general formula (2S-1) wherein: the group R1 represents a hydrogen atom, a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group. The invention also concerns a-amino acids of general formula (2S-1) wherein the group R1 represents a group protecting the amino group or a group of formula —COOR2 wherein the group R2 represents a C1-C6 alkyl group, an aryl or aralkyl group and their use as medicine.

  本发明涉及一种制备一般式（2S-1）的α-氨基酸的方法，其中：基团R1表示氢原子，保护氨基团的基团或公式—COOR2的基团，其中基团R2表示C1-C6烷基、芳基或芳基烷基。本发明还涉及一般式（2S-1）的α-氨基酸，其中基团R1表示保护氨基团的基团或公式—COOR2的基团，其中基团R2表示C1-C6烷基、芳基或芳基烷基，并且它们的用途作为药物。
• PROCEDE DE PREPARATION DE LA (2S,3R,4S)-4-HYDROXYISOLEUCINE ET DE SES ANALOGUES
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1268397A2

  公开（公告）日：2003-01-02