N-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1241391-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1241391-02-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: JMOMCDZDBITMEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 肉桂醛 在 3,3’,5,5’-tetra-tert-butyl-[1,1’-bis(cyclohexane)]-2,2’,5,5’-tetraene-4,4’-dione 、 2,4,6-三异丙基苯磺胺 、 (5aS,10bR)-2-mesityl-9-nitro-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到5-cyclohexyl-2-phenyl-3-tosyl-6-oxa-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  碳催化的CN，CC和C-O键形成熔融吡咯烷和β-内酯

  摘要：

  公开了碳烯催化的分子间CN键的形成，其引发了用于吡咯烷稠合的β-内酯的合成的高度选择性的级联反应。获得的含氮双环β-内酯产品收率高，立体选择性好。在温和的反应条件下，可以有效地实现反应产物向有用的功能分子如氨基催化剂的合成转化。从机理上讲，本研究提供了在挑战性卡宾催化的不对称碳-杂原子键形成反应中调节杂原子（如氮原子）的反应性的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.201700045
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexyl-1-tosyl-1H-1,2,3-triazole 在 rhodium(II) pivalate 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到N-(2-cyclohexyl-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles

  摘要：

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.

  DOI：

  10.1021/ja2104203

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Enantioenriched 6-Hydroxyl Butyrolactams Promoted by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Zhouli Hu、Ying Zhu、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01490

  日期：2019.8.16

  Herein, an efficient route to synthesize 6-hydroxyl butyrolactams has been successfully developed via an N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 2] annulation of bromoenals with α-amino ketones, followed by reduction. Remarkably, enantioenriched epi-neoclausenamide, which is one of the clausenamide derivatives, could be efficiently prepared by this strategy.

  在本文中，已经成功地通过N-杂环卡宾催化的溴化烯与α-氨基酮的正式[3 + 2]环合，然后还原的方法成功开发了合成6-羟基丁内酰胺的有效途径。值得注意的是，对映体富集的epi -neoclausenamide，这是黄皮衍生物之一，可以有效地通过该策略制备。
• Photoactivated <i>N</i> ‐Acyliminoiodinanes Applied to Amination: an <i>ortho</i> ‐Methoxymethyl Group Stabilizes Reactive Precursors
  作者：Yusuke Kobayashi、Sota Masakado、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/anie.201710277

  日期：2018.1.15

  the first time by X‐ray structural analysis. The ortho‐methoxymethyl group and the carbonyl oxygen coordinate to the iodine atom of the iminoiodinane. Activation of the N‐acyliminoiodinane was achieved by photoirradiation at 370 nm, thereby enabling reaction with various silyl enol ethers to give α‐aminoketone derivatives in good to high yield. N‐sulfonyliminoiodinanes bearing ortho substituents were

  X射线结构分析首次表征了N-环戊碘烷。的邻-甲氧基和羰基氧坐标到iminoiodinane的碘原子。通过在370 nm处进行光辐照可以实现N-酰基亚氨基碘的活化，从而使其能够与各种甲硅烷基烯醇醚反应，从而以高至高收率得到α-氨基酮衍生物。带有邻位取代基的N-磺酰亚胺基碘烷在光诱导的胺化反应中被使用。
• SYNTHESIS OF α-AMINO KETONES AND O-ALKYLOXIMES BY TITANIUM TETRAHALIDE PROMOTED RING-OPENING REACTION OF 2-MONO-SUBSTITUTED AZETIDIN-3-oNES AND THEIR O-ALKYLOXIMES
  作者：Makoto Shimizu、Shizuka Ariga、Shingo Hata、Daisuke Fukuda、Takafumi Nishi、Iwao Hachiya

  DOI：10.3987/com-12-s(n)74

  日期：——

  2013, 2, 130-134. (4) Synthesis of α-Amino Ketones and O-Alkyloximes by Titanium Tetrahalide Promoted Ring-opening Reaction of 2-Mono-substitued Azetidine-3-ones and Their O-Alkyloximes Ariga, S.; Hata, S.; Fukuda, D.; Nishi, T.; Hachiya, I.; Shimizu, M.* Heterocycles 2012, 86, 1187-1210. (5) Synthesis of α-Dialkylamino Esters Using Tandem N,N-Dialkylation of α-Sulfoximino Ester Hata, S.; Maeda, T.;

  1.発表论文等（查読付き论文，和书，総说等の発表状况） (1) α-Imino Esters Shimizu的高度非对映选择性串联N-烷基化-曼尼希反应，M.*；栗田，D。Mizota, I. 亚洲人。J.组织。化学。2013, 2, 208-211。(2) 一种新型锂离子电池用聚乙烯醇单离子聚合物电解质 王旭杰；侯YY；高小伟；刘，LL；吴永平*；Shimizu, M. Electrochimica Acta 2013, 87, 113–118。(3) Indolin-3-ones 和 Tetrahydro-4-quinolones 的合成使用 α-Imino Esters Shimizu, M.*; 高尾，Y。桂山，H。Mizota, I. 亚洲人。J.组织。化学。2013 年，第 2 期，第 130-134 页。(4) 四卤化钛促进2-单取代氮杂环丁烷-3-酮及其O-烷肟的开环反应合成α-氨基酮和O-烷肟
• Reductive Aldol and Mannich-Type Reactions of Azetidin-3-ones Promoted by Titanium Tetraiodide
  作者：Shingo Hata、Daisuke Fukuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/asia.200900457

  日期：2010.3.1

  A good promoter: A convenient method is described for the generation and reaction of the enolates of aminoacetone equivalents, which uses the reduction of azetidin‐3‐one with titanium tetraiodide and subsequent reactions with electrophiles. This methodology provides a straightforward access to 1,4‐amino alcohols or diamines in a regioselective manner.

  良好的促进剂：描述了一种方便的方法来生成和反应氨基丙酮当量的烯醇化物，该方法使用四碘化钛还原氮杂环丁烷-3-酮，然后与亲电试剂反应。这种方法可以以区域选择性的方式直接访问1,4-氨基醇或二胺。
• Synthesis of α-Amino Ketones from Terminal Alkynes via Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Hydration of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Tomoya Miura、Tsuneaki Biyajima、Tetsuji Fujii、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja2104203

  日期：2012.1.11

  N-Sulfonyl-1,2,3-triazoles react with water in the presence of a rhodium catalyst to produce alpha-amino ketones in high yield. An intermediary alpha-imino rhodium(II) carbenoid undergoes insertion into the O-H bond of water. This transformation formally achieves 1,2-aminohydroxylation of terminal alkynes in a regioselective fashion when combined with the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with N-sulfonyl azides.