1-Benzyl-3-(2-oxo-2-(2-thiophenyl)ethyl)-oxindole | 1311200-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(2-oxo-2-(2-thiophenyl)ethyl)-oxindole
• 英文别名: 1-benzyl-3-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 1311200-85-7
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: RPUBIYKXENFTBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 、 1-Benzyl-3-(2-oxo-2-(2-thiophenyl)ethyl)-oxindole 在 C₄₁H₄₁N₅OS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(3S,3''S,2'R,5'R)-1-Acetyl-1''-benzyl-dispiro[oxindole-3,1'-[2'-benzoyl-5'-hydroxy-5'-(2-thiophenyl)]-cyclopentane-3',3''-oxindole]
  参考文献：
  名称：

  使用单一多功能有机催化剂在级联中构建含有三个四元立体中心的双螺环吲哚

  摘要：

  具有多个四元碳立体中心的分子的单步构建很少见。螺环吲哚结构基序是一系列生物活性化合物所共有的。然而，由于存在多个手性中心，该基序的不对称合成很复杂。有机催化级联反应的发展已被证明对于一步构建多个手性中心是有价值的。在这里，我们描述了一种新设计的有机催化不对称多米诺迈克尔-羟醛反应，在 3-取代羟吲哚和亚甲基吲哚酮之间进行，可提供复杂的双螺环吲哚。该反应由一种新型多功能有机催化剂催化，该催化剂含有叔胺和伯胺以及硫脲部分，可同时激活底物，提供对四个立体中心的非凡立体控制水平，其中三个是季碳立体中心。这种新方法可以方便地获得一系列多取代的双螺环吲哚衍生物，应该可用于药物化学和这类有趣化合物的多样性合成。

  DOI：

  10.1038/nchem.1039

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalyzed synthesis of spirocyclopentene-oxindoles from bromoenals
  作者：Zhao-Fei Zhang、Kun-Quan Chen、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c6cc10304a

  日期：——

  Spirocyclopentene-oxindoles were synthesized in good yields with good diastereo- and enantioselectivities via the N-heterocyclic carbene-catalyzed reaction of bromoenals and oxindoles.

  螺环戊烯-吲哚是通过N-杂环卡宾催化的溴代烯和羟吲哚的反应以高收率合成的，具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• Construction of bispirooxindoles containing three quaternary stereocentres in a cascade using a single multifunctional organocatalyst
  作者：Bin Tan、Nuno R. Candeias、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1038/nchem.1039

  日期：2011.6

  Single-step constructions of molecules with multiple quaternary carbon stereocentres are rare. The spirooxindole structural motif is common to a range of bioactive compounds; however, asymmetric synthesis of this motif is complicated due to the presence of multiple chiral centres. The development of organocatalytic cascade reactions has proven to be valuable for the construction of several chiral centres

  具有多个四元碳立体中心的分子的单步构建很少见。螺环吲哚结构基序是一系列生物活性化合物所共有的。然而，由于存在多个手性中心，该基序的不对称合成很复杂。有机催化级联反应的发展已被证明对于一步构建多个手性中心是有价值的。在这里，我们描述了一种新设计的有机催化不对称多米诺迈克尔-羟醛反应，在 3-取代羟吲哚和亚甲基吲哚酮之间进行，可提供复杂的双螺环吲哚。该反应由一种新型多功能有机催化剂催化，该催化剂含有叔胺和伯胺以及硫脲部分，可同时激活底物，提供对四个立体中心的非凡立体控制水平，其中三个是季碳立体中心。这种新方法可以方便地获得一系列多取代的双螺环吲哚衍生物，应该可用于药物化学和这类有趣化合物的多样性合成。