4-ethylpent-4-enoic acid | 13722-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-ethylpent-4-enoic acid
• 英文别名: 4-ethyl-4-pentenoic acid；4-methylenehexanoic acid；Hexanoic acid, 4-methylene-；4-methylidenehexanoic acid
• CAS: 13722-73-1
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: SLXSYFSPLZPELJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethylpent-4-enoic acid 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以68%的产率得到5-bromo-4-ethyl-4-hydroxypentanoic acid 1,4 lactone
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 8. Total syntheses of the C-14 epimeric hydroxyvincadifformines, tabersonine, a (hydroxymethyl)-D-norvincadifformine and the C-20 epimeric pandolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00346a034
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(2-methylenebutyl)malonate 在 吡啶 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-ethylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯烃的非对映选择性分子内氰基酰胺化

  摘要：

  本文报道了非对映选择性分子内烯烃氰基酰胺化，其中手性导向基团赋予高 dr 值。具有α-全碳四元立体中心的内酰胺很容易合成，这可能使我们能够获得在生物活性分子和天然产物中常见的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601283

文献信息

• Heterocyclic group transfer reactions with I(<scp>iii</scp>) <i>N</i>-HVI reagents: access to <i>N</i>-alkyl(heteroaryl)onium salts <i>via</i> olefin aminolactonization
  作者：Anthony F. Tierno、Jennifer C. Walters、Andres Vazquez-Lopez、Xiao Xiao、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1039/d1sc00187f

  日期：——

  Pyridinium and related N-alkyl(heteroaryl)onium salts are versatile synthetic intermediates in organic chemistry, with applications ranging from ring functionalizations to provide diverse piperidine scaffolds to their recent emergence as radical precursors in deaminative cross couplings. Despite their ever-expanding applications, methods for their synthesis have seen little innovation, continuing to

  吡啶鎓和相关的N-烷基（杂芳基）鎓盐是有机化学中的多功能合成中间体，其应用范围从环官能化以提供多种哌啶支架到最近作为脱氨基交叉偶联中的自由基前体出现。尽管它们的应用不断扩大，但其合成方法几乎没有创新，仍然依赖于有限的数十年历史的转化和有限的偶联伙伴子集。在此，我们利用（双）阳离子氮连接的 I( III ) 高价碘试剂或N -HVI 作为“杂环基团转移试剂”，通过氨基内酯化提供广泛的N -烷基（杂芳基）鎓盐链烯酸的合成，这是与烯烃直接生成这些盐的第一个例子。该反应在温和的条件下以优异的产率进行，并且能够掺入广泛的空间和电子多样化的芳香杂环。 N -HVI 试剂可以原位生成，通过简单的研磨分离产物，随后的衍生化证明了该平台用于以多样性为导向的六元氮杂环合成的能力。
• A Flexible, Convergent Approach to Polycyclic Indole Structures: Formal Synthesis of (±)-Mersicarpine
  作者：Aurélien Biechy、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol900996k

  日期：2009.7.2

  The formal synthesis of (±)-mersicarpine was achieved using an intermolecular radical addition−radical cyclization cascade. This key reaction represents a flexible, convergent route to numerous polycyclic indole derivatives.

  （±）-美沙芬的正式合成是通过分子间自由基加成-自由基环化级联反应实现的。该关键反应代表了向多种多环吲哚衍生物的灵活收敛路径。
• Synthesis of the [7-5-5] tricyclic core of <i>Daphniphyllum</i> alkaloids
  作者：Yusuke Kitabayashi、Tohru Fukuyama、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1039/c8ob00859k

  日期：——

  featuring a Claisen-Ireland rearrangement to install the two contiguous stereogenic centers, E1cB elimination to form the tetrasubstituted C–C double bond, and a 2,3-Wittig rearrangement to construct the quaternary carbon. Ring-closing metathesis and an intramolecular carbonyl ene reaction were employed for construction of the requisite ring system.

  的[7-5-5]的三环核心虎皮生物碱构建，采用了克莱森-爱尔兰重排来安装两个连续的手性中心，E1cB消除以形成四取代的C-C双键，2,3-维蒂希进行重排以构建四级碳。闭环复分解和分子内羰基烯反应用于构建必要的环系统。
• Free-Radical Carbocyanation of Olefins
  作者：Haitham Hassan、Vincent Pirenne、Maren Wissing、Chahinaz Khiar、Ashique Hussain、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/chem.201605946

  日期：2017.4.3

  The free‐radical three‐component carbocyanation of electron‐rich olefins was investigated with p‐tosyl cyanide as cyanide source. The scope and limitations of the process were established by varying the nature of the alkene and radical precursor. Carbocyanation of chiral allylsilanes was shown to occur with high diastereocontrol, leading to syn β‐silyl nitriles. The origin of the stereocontrol was

  以对甲苯磺酰基氰化物为氰化物源，研究了富电子烯烃的自由基三组分碳氰化反应。通过改变烯烃和自由基前体的性质来确定该方法的范围和局限性。已显示手性烯丙基硅烷的羰基化在非对映异构控制较高的情况下发生，从而导致合成的β-甲硅烷基腈。立体声控制的起源通过Felkin–Anh型过渡状态模型得到了合理化。最后，基于新的烷基磺酰基氰化物的使用，还设计了一种无锡的碳氰化方法，该方法结合了两个碳片段，并要在整个烯烃π系统中添加。
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Vinblastine
  作者：Satoshi Yokoshima、Toshihiro Ueda、Satoshi Kobayashi、Ayato Sato、Takeshi Kuboyama、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja0177049

  日期：2002.3.1

  A stereocontrolled total synthesis of (+)-vinblastine was accomplished, featuring preparations of the two indole units by means of a novel indole synthesis via radical cyclization of thioanilide, and a stereoselective coupling of these units.

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。