(E)-2,5-diphenyl-3-styrylisoxazolidine | 20503-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-2,5-diphenyl-3-styrylisoxazolidine
• 英文别名: 2,5-diphenyl-3-trans-styryl-isoxazolidine；2,5-diphenyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]-1,2-oxazolidine
• CAS: 20503-93-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: JVNGYXAZBBONGT-WUKNDPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  468.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 C-cinnamal-N-phenylnitrone 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (E)-2,5-diphenyl-3-styrylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  共轭硝基与碳-碳双键的1,3-偶极环加成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19680000787

文献信息

• Catalyst‐Free Regioselective [3+2] Cycloadditions of α,β‐unsaturated <i>N</i> ‐arylnitrones with Alkenes to Access Functionalized Isoxazolidines: A DFT Study
  作者：Arnab Ghosh、Manoj V. Mane、Haridas B. Rode、Siddappa A. Patil、Balasubramanian Sridhar、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1002/asia.201901754

  日期：2020.3.16

  catalyst-free regioselective [3+2]-cycloaddition of α,β-unsaturated N-arylnitrones with alkenes are developed. The series of synthetically important functionalized isoxazolidines are prepared in good to excellent yields by step economic pathway under ligand and transition-metal-free conditions. The regioselective cycloaddition pathway supported by control experiment and computational study.

  开发了α，β-不饱和N-芳基硝基酮与烯烃的无催化剂区域选择性[3 + 2]-环加成反应。在无配体和无过渡金属的条件下，通过分步经济途径，可制备出一系列具有重要合成意义的重要功能化异恶唑烷。区域选择性环加成途径得到对照实验和计算研究的支持。
• Microwave Induced 1,3-Depolar Cycloaddition Reactions of Nitrones
  作者：Bipul Baruah、Dipak Prajapati、Anima Baruah、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1080/00397919708004124

  日期：1997.8

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions involving unreactive nitrones have been carried out successfully under microwave irradiations. The reaction of nitrones 1 and alkene 2 proceeded regiospecifically at atmospheric pressure and the corresponding isoxazolidines 3 were obtained in high yields.