(1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine;4-methylbenzenesulfonic acid | 384824-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 384824-36-6
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₀H₉F₆N
• 分子量: 429.383
• InChiKey: GWYPZIQRIIXMOC-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine;4-methylbenzenesulfonic acid 、 (1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine;4-methylbenzenesulfonic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以82.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl) ethylamine and process for purifying same

  摘要：

  通过在酸性条件下将氟代或三氟甲基取代的苯甲基酮和光学活性的初级胺脱水和缩合得到的光学活性亚胺，再使用氢化还原剂将其转化为光学活性的二级胺，然后将这个二级胺或其无机酸或有机酸盐进行氢解，可以以高光学纯度和在工业上简单高效的方式生产光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺。此外，通过将通过不对称还原得到的合成中间体的光学活性二级胺，或目标化合物之一的光学活性1-(3,5-双三氟甲基苯基)乙胺转化为无机或有机酸盐，然后进行重结晶纯化，可以以工业上简单高效的方式将光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺提纯至更高的光学纯度。这种乙胺是制药和农药化学品的重要中间体。

  公开号：

  US06797842B2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基)乙胺 、 (R)-1-[3,5-二(三氟甲基)苯基)乙胺 、 对甲苯磺酸 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine;4-methylbenzenesulfonic acid 、 (1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine;4-methylbenzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl) ethylamine and process for purifying same

  摘要：

  通过在酸性条件下将氟代或三氟甲基取代的苯甲基酮和光学活性的初级胺脱水和缩合得到的光学活性亚胺，再使用氢化还原剂将其转化为光学活性的二级胺，然后将这个二级胺或其无机酸或有机酸盐进行氢解，可以以高光学纯度和在工业上简单高效的方式生产光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺。此外，通过将通过不对称还原得到的合成中间体的光学活性二级胺，或目标化合物之一的光学活性1-(3,5-双三氟甲基苯基)乙胺转化为无机或有机酸盐，然后进行重结晶纯化，可以以工业上简单高效的方式将光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺提纯至更高的光学纯度。这种乙胺是制药和农药化学品的重要中间体。

  公开号：

  US06797842B2

文献信息

• Process for producing optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl) ethylamine and process for purifying same
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US06797842B2

  公开（公告）日：2004-09-28

  An optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl)ethylamine is produced with high optical purity and in an industrially simple and efficient manner by asymmetrically reducing an optically active imine, obtained by dehydration and condensation of a fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenylmethyl ketone and an optically active primary amine under acidic conditions, using a hydride reducing agent to convert to an optically active secondary amine, and subjecting the secondary amine or its salt of an inorganic acid or organic acid to hydrogenolysis. In addition, an optically active 1-(fluoro- or trifluoromethyl-substituted phenyl)ethylamine is purified to an even higher optical purity in an industrially simple and efficient manner by converting the optically active secondary amine of the synthetic intermediate obtained by asymmetric reduction, or an optically active 1-(3,5-bis-trifluoromethylphenyl)ethylamine, one of the target compounds, to an inorganic or organic acid salt followed by recrystallization purification. This ethylamine is an important intermediate of pharmaceuticals and agricultural chemicals.

  通过在酸性条件下将氟代或三氟甲基取代的苯甲基酮和光学活性的初级胺脱水和缩合得到的光学活性亚胺，再使用氢化还原剂将其转化为光学活性的二级胺，然后将这个二级胺或其无机酸或有机酸盐进行氢解，可以以高光学纯度和在工业上简单高效的方式生产光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺。此外，通过将通过不对称还原得到的合成中间体的光学活性二级胺，或目标化合物之一的光学活性1-(3,5-双三氟甲基苯基)乙胺转化为无机或有机酸盐，然后进行重结晶纯化，可以以工业上简单高效的方式将光学活性的1-(氟代或三氟甲基取代的苯基)乙胺提纯至更高的光学纯度。这种乙胺是制药和农药化学品的重要中间体。