2-fluoro-6-methoxypyrazine | 639452-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-fluoro-6-methoxypyrazine
• CAS: 639452-57-6
• 化学式: C₅H₅FN₂O
• 分子量: 128.106
• InChiKey: GRDRPADGHPQVQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正己醛 、 2-fluoro-6-methoxypyrazine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以74%的产率得到2-fluoro-3-(1-hydroxyhexyl)-6-methoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  氟，氯和甲氧基在二嗪系列金属化反应中的相对邻位导向能力。XXXV二嗪

  摘要：

  研究了2-氯-6-甲氧基吡嗪，2-氟-6-甲氧基吡嗪和3-氟-6-氯哒嗪的金属选择性。相对邻-directing功率为˚F> OME>氯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400517
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,6-二氟吡嗪 在 sodium 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-fluoro-6-methoxypyrazine
  参考文献：
  名称：

  氟，氯和甲氧基在二嗪系列金属化反应中的相对邻位导向能力。XXXV二嗪

  摘要：

  研究了2-氯-6-甲氧基吡嗪，2-氟-6-甲氧基吡嗪和3-氟-6-氯哒嗪的金属选择性。相对邻-directing功率为˚F> OME>氯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400517

文献信息

• [EN] C5-C6-OXACYLIC FUSED IMINOTHIADIAZINE DIOXIDE COMPOUNDS BEARING AN ETHER LINKER AS BACE INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIOXYDE D'IMINOTHIADIAZINE CONDENSÉ OXACYCLIQUE EN C5-C6 PORTANT UN COUPLEUR DE TYPE ÉTHER UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE, COMPOSITIONS, ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017139210A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  In its many embodiments, the present invention provides certain C5-C6-oxacyclic fused iminothiadiazine dioxide compounds bearing an ether linker, including compounds Formula (I): or a tautomer thereof, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds and said tautomers, wherein RN, R1, R2, RA, ring A, ring C, and m are as defined herein. The novel compounds of the invention are useful as BACE inhibitors and/or for the treatment and prevention of various pathologies related thereto. Pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds (alone and in combination with one or more other active agents), and methods for their preparation and use, including for the possible treatment of Alzheimer's disease, are also disclosed.

  在其多种实施形式中，本发明提供了某些带有醚连接物的C5-C6-氧杂环融合咪唑噻二嗪二氧化物化合物，包括化合物式(I)：或其互变异构体，以及所述化合物和所述互变异构体的药学上可接受的盐，其中RN、R1、R2、RA、环A、环C和m如本文所定义。本发明的新化合物可用作BACE抑制剂和/或用于治疗和预防与之相关的各种病理病变。还公开了包括一种或多种这样的化合物（单独和与一种或多种其他活性剂的组合）的药物组合物，以及其制备和使用的方法，包括可能用于治疗阿尔茨海默病。
• Relative<i>ortho</i>-directing power of fluorine, chlorine and methoxy group for the metalation reaction in the diazine series. Diazines XXXV
  作者：Frédéric Toudic、Alain Turck、Nelly Plé、Guy Quéguiner、Mircea Darabantu、Thierry Lequeux、Jean Claude Pommelet

  DOI：10.1002/jhet.5570400517

  日期：2003.9

  The regioselectivity of the metalation of 2-chloro-6-methoxypyrazine, 2-fluoro-6-methoxypyrazine and 3-fluoro-6-chloropyridazine was studied; the relative ortho-directing power was F > OMe > Cl.

  研究了2-氯-6-甲氧基吡嗪，2-氟-6-甲氧基吡嗪和3-氟-6-氯哒嗪的金属选择性。相对邻-directing功率为˚F> OME>氯。

表征谱图